戊烷-1-亚磺酸 | 76008-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 中文名称: 戊烷-1-亚磺酸
• 英文名称: 1-pentanesulfinic acid
• 英文别名: pentane-1-sulfinic acid
• CAS: 76008-87-2
• 化学式: C₅H₁₂O₂S
• 分子量: 136.215
• InChiKey: HSHPOTHYMFBSDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊烷-1-亚磺酸 在 三正丁胺 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到1-碘戊烷
  参考文献：
  名称：

  用三苯基膦-碘体系还原磺酸和相关的有机硫化合物

  摘要：

  通过用三苯基膦和催化量的碘的混合物处理，芳烃磺酸、它们的钠盐和烷基芳烃磺酸盐可以很容易地还原成相应的芳烃硫醇，而烷烃磺酸、亚磺酸、二硫化物、硫代磺酸测试剂和磺酸盐也很容易类似地还原为相应的硫醇。然而，在用三苯基膦和过量碘的混合物处理后，这些脂肪族硫化合物最终转化为相应的烷基碘。这些磺酰基衍生物在与三苯基膦-碘体系反应中的相对反应性如下。芳族系列​​：ArSO2Cl、ArSO2SAr′>ArSO2H>ArSO3R>ArSO3−HNBu3+（或PyH+）>ArSO3H>ArSO2SO2Ar>>ArSO2CH2C(CH3)3、ArSO3Ar′。脂肪族系列：RSO2Cl、RSO2SR'、RSO2-HNBu3+>RSO3-HNBu3+>RSSR，RSO2H>RSO3H>RSH>RSO3R'。在这些反应中，带有供电子取代基的芳烃磺酸比具有供电子取代基的芳烃磺酸更容易被还原。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3802
• 作为产物：
  描述：

  1-戊硫醇 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到戊烷-1-亚磺酸
  参考文献：
  名称：

  硫醇与二甲基二环氧乙烷的反应。链烷烃亚磺酸的简便合成方法。

  摘要：

  二甲基二氧杂环丁烷可以非常好的收率将脂肪族硫醇氧化为亚磺酸。苯甲基和芳族硫醇使用DMD可以产生多种其他氧化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60059-x

文献信息

• FACILE REDUCTION OF SULFINIC ACID TO DISULFIDE WITH THIOL AND CHLOROTRIMETHYLSILANE
  作者：Shigeru Oae、Hideo Togo、Tatsuo Numata、Ken Fujimori

  DOI：10.1246/cl.1980.1193

  日期：1980.9.5

  Sulfinic acids were found to be readily reduced to the corresponding disulfide quantitatively at room temperature upon treatment with a mixture of thiols and chlorotrimethylsilane.

  研究发现，磺酸在常温下与硫醇和氯三甲基硅烷的混合物反应时可以定量地还原为相应的二硫化物。
• Houlton; Tartar, Journal of the American Chemical Society, 1938, vol. 60, p. 546,548
  作者：Houlton、Tartar

  DOI：——

  日期：——
• Allen, Journal of Organic Chemistry, 1942, vol. 7, p. 29
  作者：Allen

  DOI：——

  日期：——
• Facile Conversions of Aliphatic Sulfonic Acids, Sulfinic Acids, Thiols, Sulfonates, Thiolsulfonates, and Disulfides to the Corresponding Alkyl Iodides by Triphenylphosphine/Iodine
  作者：Shigeru Oae、Hideo Togo

  DOI：10.1055/s-1981-29453

  日期：——
• Nucleophilic Substitution of Phthalimidomethyl Alkyl Sulfones. A New Convenient Synthesis of Sodium Alkanesulfinates
  作者：Makoto UCHINO、Kunio SUZUKI、Minoru SEKIYA

  DOI：10.1055/s-1977-24584

  日期：——