2-[(S)-叔丁基亚磺酰基]亚氨基乙酸乙酯 | 790244-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(S)-叔丁基亚磺酰基]亚氨基乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-[(S)-tert-butylsulfinyl]iminoacetate
• 英文别名: Ethyl {[(S)-2-methylpropane-2-sulfinyl]imino}acetate
• CAS: 790244-64-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 205.278
• InChiKey: CHPAJOSJONRYPT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-叔丁基亚磺酰基]亚氨基乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硼酸快速获得空间受限的非蛋白原 α-氨基酸前体

  摘要：

  开发了使用烯丙基硼酸对N-叔丁烷亚磺酰基 α-亚氨基酯进行非对映选择性烯丙基化，以获得具有良好收率和非对映选择性的光学活性非蛋白原 α-氨基酸前体。革兰氏规模合成、广泛的官能团耐受性、出色的立体发散性、合成后修饰以及手性助剂的轻松去除是其中的一些关键亮点。该协议适用于各种氨基酸和短肽，导致这些前体在 N 端位置的结合。

  DOI：

  10.1039/d1sc06259j
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(S)-叔丁基亚磺酰基]亚氨基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过光催化 CH 氨基烷基化合成氨基金刚石药效团。

  摘要：

  我们报告了使用两种光活化 H 原子转移催化剂系统的直接 C-H 氨基烷基化反应，该反应能够将受保护的胺引入具有 C-C 键形成的天然金刚烷支架。金刚烷和亚胺反应伙伴的范围很广，去保护提供了通用的胺和氨基酸构建块。使用容易获得的手性亚胺，还描述了沙格列汀核心和金刚乙胺衍生物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/d0cc02804e

文献信息

• 一种免疫调节剂
  申请人：成都先导药物开发股份有限公司

  公开号：CN112341441B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明公开了一种免疫调节剂，具体涉及一类式I所示的化合物、或其立体异构体、或其药学上可接受的盐。实验证明，该化合物具有良好的IL‑17A抑制活性，可以用来制备IL‑17A抑制剂以及预防和/或治疗IL‑17A介导的疾病(比如炎症、自身免疫性疾病、感染性疾病、癌症、癌前期综合征等)的药物，为临床治疗与IL‑17A活性异常相关的疾病提供了一种新的药用可能。
• Indium-assisted aluminium-based stereoselective allylation of prostereogenic α,α-disubstituted cycloalkanones and imines
  作者：Chennakesava Reddy、Srinivasarao Arulananda Babu、Nayyar Ahmad Aslam

  DOI：10.1039/c4ra04293j

  日期：——

  Al0 for the allylation of a variety of prostereogenic α,α-disubstituted (hindered) cycloalkanones, 1,2-dione-based systems and various imino systems (CN functional groups) is reported. The stereoselective InCl3-catalyzed Al-based allylation of various 2-substituted-2-carbethoxycycloalkanones gave the corresponding products with moderate to excellent diastereoselectivity. The allylation and propargylation

  催化量的InCl 3和Al 0的组合用于烯丙基化各种促成α，α-二取代（受阻）的环烷酮，1,2-二酮基体系和各种亚氨基体系（C N官能团）的烯丙基化被报道。各种2-取代的-2-碳乙氧基环烷酮的立体选择性InCl 3催化的基于Al的烯丙基化，给出了具有中等至优异的非对映选择性的相应产物。使用催化量的InCl 3与Al 0结合使用，使包括α-亚氨基酯在内的亚胺的烯丙基化和炔丙基化得到中等至良好收率的相应的烯丙基化和炔丙基化化合物。如果将γ-取代的烯丙基卤化物添加到亚氨基化合物中，则获得低至非常好的非对映选择性。手性N-叔丁基亚磺酰基亚胺系统的烯丙基化以中等收率提供了相应的产物，具有良好或优异的非对映选择性。
• Dramatic lithium chloride effect on the reaction stereocontrol in Zn-mediated asymmetric cinnamylation: highly practical synthesis of β-aryl homoallylic amines
  作者：Min Liu、An Shen、Xing-Wen Sun、Fei Deng、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/c0cc03230a

  日期：——

  An extremely mild and practical approach for the preparation of enantiomerically enriched beta-aryl substituted homoallylic amines bearing two adjacent stereogenic centers was realized by room temperature zinc-mediated highly stereoselective cinnamylation of N-sulfinyl imines.

  通过室温锌介导的N-亚磺酰基亚胺的高度立体选择性肉桂基化，实现了一种极其温和且实用的方法，用于制备带有两个相邻立体异构中心的对映异构体富集的β-芳基取代的均烯丙基胺。
• Synthesis of β-Amino Ketones by Addition of Aryl Methyl Ketones to Sulfinimines: Application to the Total Synthesis of HPA-12, Norsedamine, and Sedamine
  作者：Arava Amaranadha Reddy、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02611

  日期：2017.12.15

  Synthesis of β-sulfinamido ketones was accomplished by the addition of silyl enol ethers derived from arylmethyl ketones to chiral sulfinimines in excellent yield and selectivity. Application of the formed β-amino substituted ketones is exemplified in the total synthesis of sphingolipid HPA-12 and the sedamine alkaloids.

  β-亚磺酰胺基酮的合成是通过将衍生自芳基甲基酮的甲硅烷基烯醇醚以优异的收率和选择性加入到手性亚磺胺中来完成的。形成的β-氨基取代的酮的应用在鞘脂类HPA-12和sedamine生物碱的全合成中得到了举例说明。
• 一种制备D-型或L-型叔亮氨酸的方法
  申请人：滨海瀚鸿生化有限公司

  公开号：CN111170878B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明公开了一种制备D‑型或L‑型叔亮氨酸的方法，属于有机合成技术领域。第一步：以乙醛酸酯为原料，与手性叔丁基亚磺酰胺缩合得到席夫碱；第二步：席夫碱在低温条件下与叔丁基格氏试剂和催化剂反应，再在酸/碱条件下水解得到D‑型或L‑型叔亮氨酸。该方法操作简便，反应收率高，得到的纯度及含量大于99％，单一杂质小于0.2％，手性纯度≥98.5％，具备潜在的工艺放大前景。