2,2-二甲基丙烷-1-亚磺酸钠 | 51928-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲基丙烷-1-亚磺酸钠
• 英文名称: neopentanesulfinic acid sodium salt
• 英文别名: sodium 2,2-dimethylpropane sulfinate；sodium neopentane sulfinate；Sodium 2,2-dimethylpropylsulfinate；sodium;2,2-dimethylpropane-1-sulfinate
• CAS: 51928-41-7
• 化学式: C₅H₁₁O₂S*Na
• 分子量: 158.197
• InChiKey: KLBOBKWDKHOXNX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.08
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P305+P351+P338,P337+P313
• 危险性描述：
  H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基丙烷-1-亚磺酸钠 在 盐酸 、 2-氰基联苯 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 3-(3,3-dimethylbutyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  未活化的烷基亚磺酸作为烷基自由基源，通过电子供体-受体复合物合成 3,3-二烷基二氢吲哚-2-酮

  摘要：

  使用未活化的烷基亚磺酸作为烷基自由基源，开发了一种新颖且高度实用的可见光辅助合成方法，用于将一系列N-芳基丙烯酰胺烷基化/环化成相应的3,3-二烷基二氢吲哚-2-酮。这种方法不需要光敏剂或任何金属试剂，因为烷基亚磺酸盐和2-异氰基-1,1'-联苯（催化电子受体）之间形成电子供体-受体复合物，可以在可见光照射下制备以良好的收率获得所需的产品。温和性、克级合成能力、不需要使用有毒有机溶剂和过渡金属以及适合合成生物活性化合物（用作孕酮拮抗剂和抗抑郁药）是该过程的一些值得注意的特点。此外，与文献中报道的其他烷基供体（如N- （酰氧基）邻苯二甲酰亚胺和Katritzky盐）相比，烷基亚磺酸稳定、安全、易于处理且易于获得。

  DOI：

  10.1039/d4nj03602f
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpropanesulfinyl chloride 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,2-二甲基丙烷-1-亚磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  未活化的烷基亚磺酸作为烷基自由基源，通过电子供体-受体复合物合成 3,3-二烷基二氢吲哚-2-酮

  摘要：

  使用未活化的烷基亚磺酸作为烷基自由基源，开发了一种新颖且高度实用的可见光辅助合成方法，用于将一系列N-芳基丙烯酰胺烷基化/环化成相应的3,3-二烷基二氢吲哚-2-酮。这种方法不需要光敏剂或任何金属试剂，因为烷基亚磺酸盐和2-异氰基-1,1'-联苯（催化电子受体）之间形成电子供体-受体复合物，可以在可见光照射下制备以良好的收率获得所需的产品。温和性、克级合成能力、不需要使用有毒有机溶剂和过渡金属以及适合合成生物活性化合物（用作孕酮拮抗剂和抗抑郁药）是该过程的一些值得注意的特点。此外，与文献中报道的其他烷基供体（如N- （酰氧基）邻苯二甲酰亚胺和Katritzky盐）相比，烷基亚磺酸稳定、安全、易于处理且易于获得。

  DOI：

  10.1039/d4nj03602f

文献信息

• Ru/Ni Dual Catalytic Desulfinative Photoredox C_sp²–C_sp³ Cross-Coupling of Alkyl Sulfinate Salts and Aryl Halides
  作者：Thomas Knauber、Ramalakshmi Chandrasekaran、Joseph W. Tucker、Jinshan Michael Chen、Matthew Reese、Danica A. Rankic、Neal Sach、Christopher Helal

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03280

  日期：2017.12.15

  reaction of alkyl sulfinate salts with aryl halides has been developed. The optimized catalyst system, consisting of Ru(bpy)3Cl2, Ni(COD)2, and DBU, smoothly mediates the coupling of a diverse set of secondary and primary nonactivated alkyl sulfinate salts with a broad range of electron-deficient aryl bromides, electron-rich aryl iodides, and heteroaryl bromides under irradiation with blue light. The procedure

  已开发了烷基亚磺酸盐与芳基卤化物的温和的Ru / Ni双催化脱硫光氧化还原C sp 2 –C sp 3交叉偶联反应。由Ru（bpy）3 Cl 2，Ni（COD）2和DBU组成的优化催化剂系统，可以顺利地介导多种仲和伯非活化烷基亚磺酸盐与各种电子不足的芳基溴化物的偶联，富电子的芳基碘化物和杂芳基溴化物在蓝光照射下。该程序非常适合在药物中间体和C sp 2 –C sp 3上后期引入烷基。 交叉偶联反应允许通过平行的药物化学努力快速合成酪蛋白激酶1δ抑制剂类似物。