(4-bromo-2-(methylsulfonyl)phenyl)methanol | 773873-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromo-2-(methylsulfonyl)phenyl)methanol
• 英文别名: (4-bromo-2-methylsulfonylphenyl)methanol
• CAS: 773873-27-1
• 化学式: C₈H₉BrO₃S
• 分子量: 265.128
• InChiKey: WMMVLULSTWDXKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-2-(methylsulfonyl)phenyl)methanol 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-(4’-(hydroxymethyl)-3'-(methylsulfonyl)-[1,1‘-biphenyl]-4-yl)-2-isobutyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIVER X RECEPTOR (LXR) MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HÉPATIQUE X (LXR)

  摘要：

  本文描述了肝X受体（LXR）调节剂以及在治疗皮肤疾病、紊乱或状况中利用LXR调节剂的方法。本文还描述了含有这类化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2015035027A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲砜基-4-溴苯甲酸甲酯 在 甲醇 、 锂硼氢 作用下， 生成 (4-bromo-2-(methylsulfonyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  WO2020002611A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020002611A5

文献信息

• [EN] 2,4,6-TRISUBSTITUTED PYRIDO (3,2-d) PYRIMIDINES USEFUL FOR TREATING VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] PYRIDO(3,2-D)PYRIMIDINES TRISUBSTITUÉES EN POSITION 2,4,6 UTILES POUR TRAITER DES INFECTIONS VIRALES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2010002998A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Pyrido(3,2-d)pyrimidine derivatives represented by the structural formuia (Ia): wherein, R1, R2 and R3 are defined herein, pharmaceutical acceptable addition salts, stereochemical isomeric forms, N-oxides, solvates and pro-drugs thereof, for use in the treatment of hepatitis C.

  Pyrido(3,2-d)pyrimidine衍生物由结构式(Ia)表示：其中，R1、R2和R3在此处定义，其药用可接受的盐、立体化学异构体形式、N-氧化物、溶剂合物及其前药，用于治疗丙型肝炎。
• Discovery of Highly Potent Liver X Receptor β Agonists
  作者：Ellen K. Kick、Brett B. Busch、Richard Martin、William C. Stevens、Venkataiah Bollu、Yinong Xie、Brant C. Boren、Michael C. Nyman、Max H. Nanao、Lam Nguyen、Artur Plonowski、Ira G. Schulman、Grace Yan、Huiping Zhang、Xiaoping Hou、Meriah N. Valente、Rangaraj Narayanan、Kamelia Behnia、A. David Rodrigues、Barry Brock、James Smalley、Glenn H. Cantor、John Lupisella、Paul Sleph、Denise Grimm、Jacek Ostrowski、Ruth R. Wexler、Todd Kirchgessner、Raju Mohan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00234

  日期：2016.12.8

  a uniquely substituted phenyl sulfone into a series of biphenyl imidazole liver X receptor (LXR) agonists afforded a dramatic potency improvement for induction of ATP binding cassette transporters, ABCA1 and ABCG1, in human whole blood. The agonist series demonstrated robust LXRβ activity (>70%) with low partial LXRα agonist activity (<25%) in cell assays, providing a window between desired blood cell

  将独特取代的苯砜引入一系列联苯咪唑肝脏X受体（LXR）激动剂中，可显着提高人类全血中ATP结合盒转运蛋白ABCA1和ABCG1的诱导效力。激动剂系列在细胞试验中显示出强大的LXRβ活性（> 70％）和低的部分LXRα激动剂活性（<25％），为食蟹猴中所需的血细胞ABCG1基因诱导与作为激动剂15的甘油三酸酯适度升高之间提供了窗口。在苯砜中增加极性也降低了与血浆蛋白（人α-1-酸糖蛋白）的结合。基于激动剂的体外结合，选择激动剂15进行临床开发 特性，优异的药代动力学参数和良好的脂质谱。
• Discovery of new LXRβ agonists as glioblastoma inhibitors
  作者：Hao Chen、Ziyang Chen、Zizhen Zhang、Yali Li、Shushu Zhang、Fuqiang Jiang、Junkang Wei、Peng Ding、Huihao Zhou、Qiong Gu、Jun Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112240

  日期：2020.5

  Discovery and optimization of selective liver X receptor β (LXRβ) agonists are challenging due to the high homology of LXRα and LXRβ in the ligand binding domain (LBD). There is only one different residue (Val versus Ile) at the LBD of LXRs. With machine learning methods, we identified pan LXR agonists with a novel scaffold (spiro[pyrrolidine-3,3′-oxindole]). Then, we figured out the mechanism of LXR

  由于LXRα和LXRβ在配体结合域（LBD）中的高度同源性，选择性肝X受体β（LXRβ）激动剂的发现和优化具有挑战性。LXR的LBD处只有一个不同的残基（Val与Ile）。通过机器学习方法，我们确定了具有新型支架（螺环[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]）的泛LXR激动剂。然后，我们从共晶结构中找出了LXR异构体选择性的机理。基于机理和新型支架，设计合成了LXRβ选择性激动剂。这导致了在体外针对胶质母细胞瘤的LXRβ激动剂4-7rr，4-13和4-13rr的IC 50值为1.78至6.36μM 。。使用体内异种移植胶质母细胞瘤模型，以50 mg / kg /天的4-13剂量治疗15天可显着降低肿瘤的生长。
• 一种螺(3,3’-异丙基吡咯烷氧化吲哚)类肝X受体调节剂及其制备方法和应用
  申请人：深圳市三启药物开发有限公司

  公开号：CN110305141B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明涉及一种螺(3,3’‑异丙基吡咯烷氧化吲哚)类肝X受体调节剂及其制备方法和应用，具体提出了化合物，其为式(I)所示化合物，或式(I)所示化合物的立体异构体，几何异构体，互变异构体，氮氧化物，水合物，溶剂化物，代谢产物，药学上可接受的盐或前药。该化合物具有显著的肝X受体调节活性，不仅可以有效用于治疗或预防高脂血症、脂肪肝、肥胖、糖尿病、代谢综合征，或用于靶向肿瘤能量代谢，而且对胶质母细胞瘤等癌症、动脉粥样硬化、血脂异常、代谢综合征、帕金森、阿尔茨海默症、多发性硬化症、特应性皮炎、类风湿关节炎和骨质疏松具有显著疗效，应用前景十分广阔。
• IMIDAZOLE BASED LXR MODULATORS
  申请人：Busch Brett B.

  公开号：US20100075964A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Compounds of the invention, such as compounds of Formulae IIa, IIb, IIc or IId, and pharmaceutically acceptable salts, isomers, and prodrugs thereof, are useful as modulators of the activity of liver X receptors, where R 1 , R 2 , R 21 , R 3 and G are defined herein. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of using the compounds are also disclosed.

  本发明的化合物，例如公式IIa、IIb、IIc或IId的化合物，以及其药学上可接受的盐、异构体和前药，可用作肝X受体活性调节剂，其中R1、R2、R21、R3和G在此定义。还公开了含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物的方法。