methyl (S)-3-[2-[(tert-butoxycarbonyl)methylamino]-3-methylbutoxy]benzoate | 1311415-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-[2-[(tert-butoxycarbonyl)methylamino]-3-methylbutoxy]benzoate
• 英文别名: methyl 3-[(2S)-3-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butoxy]benzoate
• CAS: 1311415-73-2
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₅
• 分子量: 351.443
• InChiKey: AQNWUIIOLUUQRU-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-[2-[(tert-butoxycarbonyl)methylamino]-3-methylbutoxy]benzoate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 10% palladium on carbon 、 氢气 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.66h， 生成 methyl (2S,4R)-4-[3-((S)-2-[(2S,3S)-N,3-dimethyl-2-[(R)-1-methylpiperidine-2-carboxamido]pentanamido]-3-methylbutoxy)benzamido]-2-methyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  简化的 Pretubulysin 类似物的合成和评价

  摘要：

  描述了新 tubulysin 类似物的合成，其中中心氨基酸 tubuvaline 被相当简单的结构单元 phenyltubuvaline 和 phenoxytubuvaline 取代。这些类似物只需两到三个步骤即可从易于获得的起始材料中获得。尽管新衍生物的活性不如微管溶素，但它们对 U-2 OS 肿瘤细胞的活性仍处于纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100155
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 methyl (S)-3-[2-[(tert-butoxycarbonyl)methylamino]-3-methylbutoxy]benzoate 、 tert-butyl (S)-2-isopropylaziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  简化的 Pretubulysin 类似物的合成和评价

  摘要：

  描述了新 tubulysin 类似物的合成，其中中心氨基酸 tubuvaline 被相当简单的结构单元 phenyltubuvaline 和 phenoxytubuvaline 取代。这些类似物只需两到三个步骤即可从易于获得的起始材料中获得。尽管新衍生物的活性不如微管溶素，但它们对 U-2 OS 肿瘤细胞的活性仍处于纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100155