tert-butyl (S)-2-isopropylaziridine-1-carboxylate | 197020-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-isopropylaziridine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-isopropylaziridine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-propan-2-ylaziridine-1-carboxylate
• CAS: 197020-62-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: FZMURXSIJKYEIA-RZZZFEHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-isopropylaziridine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-3-methyl-1-(phenylselanyl)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  非天然含硒氨基酸衍生物和肽的直接合成

  摘要：

  以灵活和模块化的策略合成了一系列非天然含硒氨基酸衍生物和肽。N-保护的氨基酸和手性β-硒胺之间的肽偶联反应以高产率提供了所需的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500530
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-isopropylaziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Seleno-Imine：用于不对称钯催化烯丙基烷基化的新型多功能模块化 N,Se 配体

  摘要：

  研究了钯催化的 1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯在手性硒亚胺配体存在下的不对称烯丙基烷基化反应，该配体来源于廉价且容易获得的手性池。当使用配体 4a 时，实现了优异的产率和对映选择性（高达 97% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871546

文献信息

• Novel functionalized organotellurides with enhanced thiol peroxidase catalytic activity
  作者：Damiano Tanini、Anna Grechi、Lorenzo Ricci、Silvia Dei、Elisabetta Teodori、Antonella Capperucci

  DOI：10.1039/c8nj00700d

  日期：——

  The thiol peroxidase-like activity of a series of novel functionalized tellurium containing catalysts has been investigated with different models. Dialkyl- and aryl-alkyl-tellurides, conveniently achieved through the ring opening of strained heterocycles, exhibited remarkable catalytic antioxidant activity, being able to reduce hydrogen peroxide in the presence of different thiols (benzenethiol, dithiothreitol

  已经用不同的模型研究了一系列新型的功能化的含碲催化剂的硫醇过氧化物酶样活性。通过紧张的杂环的开环方便地获得的二烷基-和芳基-烷基-碲化物，表现出显着的催化抗氧化活性，能够在不同条件下在不同硫醇（苯硫醇，二硫苏糖醇和谷胱甘肽）存在下还原过氧化氢。β-取代基的性质极大地影响了所研究催化剂的性能，从而为设计谷胱甘肽过氧化物酶的良好合成模拟物提供了有用的标准。已将官能化的有机碲化物与其硒化类似物的催化活性进行了比较，显示后者的催化活性较低。
• Synthesis of New Chiral Aliphatic Amino Diselenides and Their Application as Catalysts for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Antonio L. Braga、Marcio W. Paixão、Diogo S. Lüdtke、Claudio C. Silveira、Oscar E. D. Rodrigues

  DOI：10.1021/ol034773e

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] A set of chiral aliphatic amino diselenides have been synthesized from readily available starting materials in a straightforward synthetic route via the ring-opening reaction of the parent aziridines. These ligands have been tested as catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes. The influence of the alkyl group substituents on the stereoselectivity has

  [反应：见正文]通过母体氮丙啶的开环反应，以简单的合成路线由容易获得的起始原料合成了一组手性脂肪族氨基二硒化物。这些配体已经作为二乙基锌对醛的对映选择性加成的催化剂进行了测试。已经研究了烷基取代基对立体选择性的影响，并且在最佳情况下，通过仅使用0.5mol％的手性二硒化物3a可以得到高达99％的对映体过量。
• Bis(trimethylsilyl)selenide in the Selective Synthesis of β-Hydroxy, β-Mercapto, and β-Amino Diorganyl Diselenides and Selenides Through Ring Opening of Strained Heterocycles
  作者：Damiano Tanini、Alessandro Degl'Innocenti、Antonella Capperucci

  DOI：10.1002/ejoc.201403015

  日期：2015.1

  dialkyl diselenides and selenides is described through reaction of bis(trimethylsilyl)selenide with epoxides, thiiranes, and aziridines catalyzed by tetrabutylammonium fluoride. Selective formation of a wide variety of β-hydroxy, β-mercapto, and β-amino diselenides and selenides is achieved by controlling the reaction conditions in the regioselective attack of the silyl selenide onto the ring-strained

  通过双（三甲基甲硅烷基）硒化物与环氧化物、硫杂环丙烷和氮丙啶在四丁基氟化铵催化下的反应，描述了一种合成 β-取代的二烷基二硒化物和硒化物的新方法。选择性形成多种 β-羟基、β-巯基和 β-氨基二硒化物和硒化物是通过控制硒化甲硅烷对环应变杂环的区域选择性攻击的反应条件来实现的。所有反应都以高度区域选择性和对映体保守的方式发生，以良好到高产率提供标题化合物。测量硒 77 NMR 化学位移以验证 β 取代的二硒化物和硒化物的选择性形成。
• Rongalite‐Promoted<i>on Water</i>Synthesis of Functionalised Tellurides and Ditellurides
  作者：Damiano Tanini、Lorenzo Ricci、Antonella Capperucci

  DOI：10.1002/adsc.201901536

  日期：2020.3.17

  Furthermore, in the case of the nucleophilic ring opening of epoxides and aziridines, a judicious tuning of the reaction conditions enabled the synthesis of unreported β‐hydroxy‐ and β‐amino‐ditellurides, which were further employed as precursors of new functionalised unsymmetrical dialkyl tellurides. The thiol−peroxidase catalytic activity of hydroxy‐ditellurides has also been investigated in order to compare

  的水与亲电碲钠的反应已探索。Na 2 Te，原位生成通过rongalite（羟基甲烷亚磺酸钠）促进的元素碲还原，可与各种亲电试剂反应，包括应变杂环，卤代烷烃，Michael受体和芳基重氮盐，可轻松快速地获得各种新颖的功能化对称碲化物。该方法很好地耐受了多种功能基团的存在，例如醇，胺，酯，腈和砜，并允许将碲原子掺入生物学上相关的天然来源产品中。此外，在环氧化物和氮丙啶的亲核开环的情况下，明智地调整反应条件可以合成未报告的β-羟基和β-氨基二碲化物，它们进一步被用作新的官能化的不对称二烷基碲化物的前体。还对羟基二碲化物的硫醇过氧化物酶催化活性进行了研究，以比较它们与同源碲化物的抗氧化性能。
• Mild and selective silicon-mediated access to enantioenriched 1,2-mercaptoamines and β-amino arylchalcogenides
  作者：Damiano Tanini、Cosimo Borgogni、Antonella Capperucci

  DOI：10.1039/c9nj00657e

  日期：——

  Metal-free ring opening reactions of activated and unactivated aziridines with different silyl chalcogenides are described. Judicious tuning of the reaction conditions enables the synthesis of chiral enantioenriched N-Ts and N-Boc 1,2-mercaptoamines in good yields from the corresponding aziridines and bis(trimethylsilyl)sulfide. N-Protected and N-H unactivated aziridines are efficiently converted into

  描述了活化的和未活化的氮丙啶与不同的甲硅烷基硫属元素化物的无金属开环反应。通过适当调节反应条件，可以从相应的氮丙啶和双（三甲基甲硅烷基）硫化物以高收率合成手性对映体富集的N -Ts和N -Boc 1,2-巯基胺。用合适的芳族硫属元素硅烷处理后，N-保护的和N -H未活化的氮丙啶被有效地转化为相应的β-芳族硫属元素胺。硅介导的开环反应以优异的区域选择性和立体特异性进行，从而可以使用各种各样的合成和生物学上有价值的对映体富集的硫属元素胺。