methyl (2S,4R)-4-[3-((S)-2-[(2S,3S)-N,3-dimethyl-2-[(R)-1-methylpiperidine-2-carboxamido]pentanamido]-3-methylbutoxy)benzamido]-2-methyl-5-phenylpentanoate | 1311415-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4R)-4-[3-((S)-2-[(2S,3S)-N,3-dimethyl-2-[(R)-1-methylpiperidine-2-carboxamido]pentanamido]-3-methylbutoxy)benzamido]-2-methyl-5-phenylpentanoate
• 英文别名: methyl (2S,4R)-2-methyl-4-[[3-[(2S)-3-methyl-2-[methyl-[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2R)-1-methylpiperidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]amino]butoxy]benzoyl]amino]-5-phenylpentanoate
• CAS: 1311415-86-7
• 化学式: C₃₉H₅₈N₄O₆
• 分子量: 678.913
• InChiKey: JIGUWEKGGRSSAA-ZRIVKZDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-4-[3-((S)-2-[(2S,3S)-N,3-dimethyl-2-[(R)-1-methylpiperidine-2-carboxamido]pentanamido]-3-methylbutoxy)benzamido]-2-methyl-5-phenylpentanoate 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到phenoxypretubulysin trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  简化的 Pretubulysin 类似物的合成和评价

  摘要：

  描述了新 tubulysin 类似物的合成，其中中心氨基酸 tubuvaline 被相当简单的结构单元 phenyltubuvaline 和 phenoxytubuvaline 取代。这些类似物只需两到三个步骤即可从易于获得的起始材料中获得。尽管新衍生物的活性不如微管溶素，但它们对 U-2 OS 肿瘤细胞的活性仍处于纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100155
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-{(S)-2-[(2S,3S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-N,3-dimethylpentanamido]-3-methylbutoxy}benzoate 在 N-甲基吗啉 、 10% palladium on carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.66h， 生成 methyl (2S,4R)-4-[3-((S)-2-[(2S,3S)-N,3-dimethyl-2-[(R)-1-methylpiperidine-2-carboxamido]pentanamido]-3-methylbutoxy)benzamido]-2-methyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  简化的 Pretubulysin 类似物的合成和评价

  摘要：

  描述了新 tubulysin 类似物的合成，其中中心氨基酸 tubuvaline 被相当简单的结构单元 phenyltubuvaline 和 phenoxytubuvaline 取代。这些类似物只需两到三个步骤即可从易于获得的起始材料中获得。尽管新衍生物的活性不如微管溶素，但它们对 U-2 OS 肿瘤细胞的活性仍处于纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100155