2-(4-methoxyphenoxy)-1H-benzo[d]imidazole | 79984-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenoxy)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-Methoxy-phenoxy)-1H-benzoimidazole；2-(4-methoxyphenoxy)-1H-benzimidazole
• CAS: 79984-52-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: MUHDWPKTYGLHLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2-(4-methoxyphenoxy)-1H-benzo[d]imidazole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以58 %的产率得到2-methoxy-1'-methylspiro[benzo[e]benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]oxazine-12,3'-pyrrolidine]-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  2-苯氧基-1H-苯并[d]咪唑与马来酰亚胺的级联反应合成1,3-苯并恶嗪螺琥珀酰亚胺

  摘要：

  本文介绍的是通过 Rh(III) 催化的 2-苯氧基-1 H-苯并[ d ]咪唑与马来酰亚胺的形式 [5+1] 环化反应有效合成 1,3-苯并恶嗪螺琥珀酰亚胺衍生物。实验机理研究表明，该反应通过连续的 C H / N H 键断裂和 C C / C N 键形成以及 NH 导向基团无痕融合到螺杂环产物中进行。与先前报道的用于类似目的的方法相比，这种新型合成方案具有易于获得的底物、环境可持续且具有成本效益的氧化剂、高原子经济性和易于扩展等优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154182
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 2-溴苯并咪唑 在 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63 %的产率得到2-(4-methoxyphenoxy)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  开发基于苯并咪唑的化合物作为新型衣壳组装调节剂用于治疗 HBV 感染

  摘要：

  乙型肝炎病毒 (HBV) 衣壳组装调节剂 (CAM) 代表了治疗 HBV 感染的一种有前途的治疗方法。在本研究中，通过筛选内部化合物库鉴定了命中化合物 (IC50 = 2.46 ± 0.33 μM)。然后设计并合成了新型有效的苯并咪唑衍生物作为核心组装调节剂，并在体外和体内生物学实验中评估了它们的抗病毒作用。结果表明，该化合物显示出最优化的 HBV 衣壳组装调节剂（IC = 0.51 ± 0.20 μM，EC = 2.24 ± 0.43 μM，CC = 84.29 μM）和高选择性指数。此外，在水动力注射 (HDI) 小鼠模型中，用化合物治疗 14 天显着降低了血清 HBV DNA 水平。因此，该化合物可被认为是一种有前途的候选药物，可用于进一步开发具有所需效力和安全性的新型 HBV CAM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116402

文献信息

• An efficient method to access 2-substituted benzimidazoles under solvent-free conditions
  作者：Ping Lan、F. Anthony Romero、Threshia S. Malcolm、Benjamin D. Stevens、Dariusz Wodka、Gergely M. Makara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.100

  日期：2008.3

  An expeditious method to access 2-substituted benzimidazoles was developed. Both aromatic (phenols, anilines, and thiophenols) and alkyl nucleophiles (amines and thiols) react with 2-methylsulfonyl benzimidazole under solvent-free conditions to generate a variety of 2-substituted benzimidazoles. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.