methyl (2R,4R)-[2-tert-butyl-4-(4-methylpent-2-enyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetate | 864081-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,4R)-[2-tert-butyl-4-(4-methylpent-2-enyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2R,4R)-2-tert-butyl-4-[(E)-4-methylpent-2-enyl]-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetate
• CAS: 864081-99-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: NEMPZRYZUTXLBO-WIPWUNCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4R)-[2-tert-butyl-4-(4-methylpent-2-enyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到methyl 2-((2R,4R)-2-tert-butyl-4-(4-methylpentyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基苹果酸的对映选择性合成作为几种天然生物碱和糖苷的药效组

  摘要：

  描述了在 Cephalotaxus 和 Orchidaceae 物种中发现的 α-烷基苹果酸酯的一般对映选择性合成。这种制备基于 Seebach 的 D-苹果酸烷基化程序，具有立体中心的自我再生。二氧戊环酮 8a 与 LiHMDS 和烯丙基卤化物以及苄基溴的反应分别得到 10 和 14，它们可以转化为对映纯的α-烷基苹果酸酯 13、15、18 和 19。此外，还制备了 20 型对映纯呋喃. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500065
• 作为产物：
  描述：

  2-((2R, 4R)-2-tert-butyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl) acetic acid 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (2R,4R)-[2-tert-butyl-4-(4-methylpent-2-enyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基苹果酸的对映选择性合成作为几种天然生物碱和糖苷的药效组

  摘要：

  描述了在 Cephalotaxus 和 Orchidaceae 物种中发现的 α-烷基苹果酸酯的一般对映选择性合成。这种制备基于 Seebach 的 D-苹果酸烷基化程序，具有立体中心的自我再生。二氧戊环酮 8a 与 LiHMDS 和烯丙基卤化物以及苄基溴的反应分别得到 10 和 14，它们可以转化为对映纯的α-烷基苹果酸酯 13、15、18 和 19。此外，还制备了 20 型对映纯呋喃. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500065