2-(hydroxyamino)-N-phenylacetamide | 76809-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxyamino)-N-phenylacetamide
• CAS: 76809-88-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: DUUXRKLEZRWLBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxyamino)-N-phenylacetamide 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-phenyl-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  Anticoccidials. IV. A convenient synthesis of 2(1H)-pyrazinone 4-oxide derivatives.

  摘要：

  2(1H)-吡嗪酮4-氧化物（emimycin）及其1-和6-取代衍生物，是通过不同的2-(羟胺基)乙酰胺与乙二醛反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2720
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-N-苯基乙酰胺 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(hydroxyamino)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Anticoccidials. IV. A convenient synthesis of 2(1H)-pyrazinone 4-oxide derivatives.

  摘要：

  2(1H)-吡嗪酮4-氧化物（emimycin）及其1-和6-取代衍生物，是通过不同的2-(羟胺基)乙酰胺与乙二醛反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2720

文献信息

• New Synthesis of 2-Oxoalkanamide Oximes
  作者：S. N. Mantrov、Yu. M. Lapina、E. A. Shukhtina

  DOI：10.1134/s1070428019040201

  日期：2019.4

  Reactions of α-halocarboxylic acid amides with 3 equiv of hydroxylamine hydrochloride in the presence of bases involves formation of products of nucleophilic substitution of the halogen atom and their subsequent oxidation to the corresponding oximes. This one-pot transformation can be accomplished in various aprotic solvents or ethanol at 80°C. Dimethyl sulfoxide as solvent ensures the highest selectivity

  在碱的存在下，α-卤代羧酸酰胺与3当量的盐酸羟胺的反应涉及形成卤原子的亲核取代产物，然后将其氧化成相应的肟。一锅转化可在各种非质子溶剂或80°C的乙醇中完成。二甲基亚砜作为溶剂可确保对氧化产物的最高选择性。N-取代的2-（羟基亚氨基）羧酸酰胺的产率为22-92％。
• Pharmacologically active peptides, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0030846A2

  公开（公告）日：1981-06-24

  Compoundsoftheformula and pharmaceutically acceptable non-toxic acid addition salts thereof, in which L and D define the chirality; R1 is hydrogen or C1-C3 primary alkyl; R, is C1-C4 primary or secondary alkyl, allyl, cyclopropylmethyl, C1-C2 hydroxyalkyl, or -(CH2) -U-CH in which U is -S- or 2 3 and m is 1 or2; R3 is hydrogen, C1-C4 primary or secondary alkyl, cyclopropylmethyl, or allyl; X is hydrogen, halo, hydroxy, C1-C3 alkoxy, nitro, C1-C3 alkyl, or trifluoromethyl; and Z i 5 in which R, is hydrogen or C1-C3 alkyl and R, is C1-C3 alkyl; are useful analgesic agents. These compounds of formula I are prepared by deblocking the corresponding blocked compound of formula I by conventional methods.

  式化合物 及其药学上可接受的无毒酸加成盐，其中 L 和 D 定义了手性； R1 是氢或 C1-C3 伯烷基； R，是 C1-C4 伯烷基或仲烷基、烯丙基、环丙基甲基、C1-C2 羟烷基或-(CH2) -U-CH，其中 U 是 -S- 或 2 3 R3 是氢、C1-C4 一级或二级烷基、环丙基甲基或烯丙基； X 是氢、卤素、羟基、C1-C3 烷氧基、硝基、C1-C3 烷基或三氟甲基；以及 Z i 5 中，R 是氢或 C1-C3 烷基，R 是 C1-C3 烷基；这些都是有用的镇痛剂。这些式 I 化合物是通过常规方法对相应的式 I 封端化合物进行解封而制备的。
• Phenylamino-oxo-essigsäure und deren Ester als Herbizid-Gegenmittel zum Schutz von Kulturpflanzen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0086746A1

  公开（公告）日：1983-08-24

  Die Phenylamino-oxo-essigsäuren und deren Ester gemäss Formel I worin X1 und X2 unabhängig voneinander je Halogen oder Halogenmethoxy oder eines davon auch Wasserstoff, R1 Wasserstoff oder C1-C4 Alkyl und R2 Wasserstoff, oder einen unsubstituierten oder substituierten C1-C18 Alkyl-, C3-C18 Alkenyl-, C3-C6 Alkinyl- oder C3-C8 Cycloalkylrest bedeuten, vermögen Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von aggressiven Herbiziden zu schützen. Bevorzugte Herbizide sind diejenigen Stoffklassen α -(Phenoxyphenoxy)propionsäure und α -(Pyridyloxyphenoxy)propionsäurederivate, als Kulturpflanzen kommen hauptsächlich monokotyle, d.h. Getreidearten, in Frage.

  符合式 I 的苯氨基氧乙酸及其酯类 其中 X1和X2各自独立地为卤素或卤代甲氧基，或其中之一也为氢、 R1 是氢或 C1-C4 烷基，以及 R2 是氢、或未取代或取代的 C1-C18 烷基、C3-C18 烯基、C3-C6 炔基或 C3-C8 环烷基。首选的除草剂是 α-(苯氧基苯氧基)丙酸和 α-(吡啶氧基苯氧基)丙酸衍生物类物质；考虑的主要作物是单子叶植物，即谷物。
• Cyclopropancarbonsäurederivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0094351A1

  公开（公告）日：1983-11-16

  Es werden neue Cyclopropancarbonsäurederivate der Formel l worin Ri, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff; Halogen; C1-C8-Alkyl, welches unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Thiocyan, Hydroxy, Halogen, Cl-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Acyloxy oder R4 substituiert ist; C3-C6-Alkenyl, welches unsubstituiert oder durch R5 substituiert ist; C3-C6-Alkinyl, welches unsubstituiert oder durch R6 substituiert ist; oder R7 bedeuten, wobei R4, R5, R6 und R7 für Phenyl, welches unsubstituiert oder durch maximal 3 gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyan, Carbonsäure, Carbonsäurealkylester, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Alkylthio substituiert ist; und X und Z Fluor, Chlor. Brom oder Trifluormethyl bedeuten, sowie ihre Herstellung beschrieben. Die Wirkstoffe der Formel oder sie enthaltende Mittel werden zum Schützen von Kulturpflanzen gegen schädigende Wirkungen von Agrarchemikalien eingesetzt.

  式 l 的新型环丙烷羧酸衍生物 其中 Ri、R2 和 R3 相互独立地为氢；卤素；未被取代或被硫氰基、羟基、卤素、Cl-C4 烷氧基、C1-C4 烷硫基、酰氧基或 R4 组成的组中的一个或多个取代基取代的 C1-C8 烷基；未被取代或被 R5 取代的 C3-C6 烯基；未被取代或被 R6 取代的 C3-C6-alkynyl ；或 R7，其中 R4、R5、R6 和 R7 是未被取代或被至多 3 个相同或不同取代基取代的苯基，这些取代基来自卤素、硝基、氰基、羧酸、羧酸烷基酯、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、烷氧基或烷基硫基组成的组；以及 X 和 Z 是氟、氯、溴或三氟甲基。溴或三氟甲基，以及它们的制备方法。配方中的活性成分或含有活性成分的制剂用于保护栽培植物免受农用化学品的损害。
• 2-Aryl-4,6-dihalogenpyrimidine als Gegenmittel zum Schützen von Kulturpflanzen vor durch Herbizide verursachten phytotoxischen Schäden
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0112280A2

  公开（公告）日：1984-06-27

  2-Aryl-4,6-dihalogenpyrimidine der Formel I worin Hal für Halogen, E für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Thienyl oder Furyl und Y für einen über Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel gebundenen Rest stehen, vermögen als Gegenmittel oder "Safener" Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von Herbiziden zu schützen. Als Kulturpflanzen kommen vorzugsweise Sorghum, Getteide, Mais, Reis und Soja in Frage, als Herbizide Chloracetanilide oder auch andere herbizid wirksame Stoffe.

  式 I 的 2-芳基-4,6-二卤代嘧啶 其中 Hal 是卤素 E 是任选取代的苯基、噻吩基或呋喃基，以及 Y 是通过氮、氧或硫键合的自由基、 可用作解毒剂或 "安全剂"，保护作物免受除草剂的植物毒性影响。首选作物为高粱、皂角、玉米、水稻和大豆，除草剂为氯乙酰苯胺类或其他除草活性物质。