S-(-)-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyloxy-3-carboxylic acid | 68354-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: S-(-)-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyloxy-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S)-2,5,5-Trimethylpyrrolidine-3-carboxylic acid-1-oxyl
• CAS: 68354-47-2
• 化学式: C₉H₁₆NO₃
• 分子量: 186.231
• InChiKey: GEPIUTWNBHBHIO-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  210°C dec.
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(-)-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyloxy-3-carboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的对映异构体选择性酰化反应动力学合成1-氧基1-3羟甲基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷衍生物

  摘要：

  已通过生物催化拆分了三个含有羟甲基的手性稳定自由基。通过重结晶和/或再酯化，以非常高的对映体纯度产生了每个分子。将溶解的1-氧基1-3羟甲基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷醇转化为甲硫基磺酸盐自旋标记，即1-氧基1-3甲磺酰基硫基甲基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷。对映体纯度已经通过各个Mosher酯的19 F NMR方法确定。通过比较Mosher酯的化学位移以及通过比较使用相同酶制剂获得的比旋光度来指定绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.026

文献信息

• Synthesis and binding to tubulin of colchicine spin probes
  作者：Padam N. Sharma、Arnold Brossi、J. V. Silverton、Colin F. Chignell

  DOI：10.1021/jm00378a035

  日期：1984.12

  Spin probes of deacetylcholchicine (1), 4-(hydroxymethyl)colchicine (2), and colchifoline (3) have been synthesized to study the binding site for colchicine on tubulin. Acylation of 1-3 with (+/-)-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyloxy-3-carboxylic acid (4) afforded diastereomeric mixtures of the esters 5-8 and the amides 9 and 10. Pure diastereomers of 3 were synthesized with 4a and 4b, which inhibited the binding of colchicine by 60%. In the presence of calf brain microtubular protein, the colchifoline spin labels underwent reduction of the nitroxide group, which precluded their use to study the topography of the colchicine binding site.
• Kinetic resolution of 1-oxyl-3-hydroxymethyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine derivatives by lipase-catalyzed enantiomer selective acylation
  作者：József Bálint、Violetta Kiss、Gabriella Egri、Tamás Kálai、Ádám Demeter、Mária Balog、Elemér Fogassy、Kálmán Hideg

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.026

  日期：2004.2

  By recrystallization and/or re-esterification each molecule was produced in very high enantiomeric purity. The resolved 1-oxyl-3-hydroxymethyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine alcohols were converted to methanethiosulfonate spin labels, 1-oxyl-3-methanesulfonylthiomethyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidines. Enantiomeric purities have been determined by the 19F NMR method of the respective Mosher esters.

  已通过生物催化拆分了三个含有羟甲基的手性稳定自由基。通过重结晶和/或再酯化，以非常高的对映体纯度产生了每个分子。将溶解的1-氧基1-3羟甲基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷醇转化为甲硫基磺酸盐自旋标记，即1-氧基1-3甲磺酰基硫基甲基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷。对映体纯度已经通过各个Mosher酯的19 F NMR方法确定。通过比较Mosher酯的化学位移以及通过比较使用相同酶制剂获得的比旋光度来指定绝对构型。