N-((1H-indol-3-yl)methyl)butan-1-amine | 93742-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-((1H-indol-3-yl)methyl)butan-1-amine
• 英文别名: N-[((1′H-indol-3′-yl)methyl)]-1-butylamine；N-(1H-indol-3-ylmethyl)butan-1-amine
• CAS: 93742-12-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• mdl: MFCD16661962
• 分子量: 202.299
• InChiKey: RFKHIYYNKNLLAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1H-indol-3-yl)methyl)butan-1-amine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 potassium tert-butylate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Towards the total synthesis of manzamines. Rapid and efficient assembly of a middle core model

  摘要：

  The tetracyclic system 9, a simple model for the middle portion of the antitumour alkaloids manzamines, has been readily prepared, using a unique anionic cyclisation strategy.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61338-2
• 作为产物：
  描述：

  butyl-indol-3-ylmethylene-amine 在 三氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到N-((1H-indol-3-yl)methyl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  再论还原胺化：二甲基甲酰胺催化三氯硅烷还原醛亚胺——官能团的耐受性、范围和限制

  摘要：

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01561

文献信息

• Tryptophan-derived butyrylcholinesterase inhibitors as promising leads against Alzheimer's disease
  作者：Anže Meden、Damijan Knez、Marko Jukič、Xavier Brazzolotto、Marija Gršič、Anja Pišlar、Abida Zahirović、Janko Kos、Florian Nachon、Jurij Svete、Stanislav Gobec、Uroš Grošelj

  DOI：10.1039/c9cc01330j

  日期：——

  Tryptophan-derived selective nanomolar butyrylcholinesterase inhibitors with great potential for symptomatic therapy against Alzheimer's disease are disclosed.

  色氮氨酸衍生的选择性纳摩尔丁酰胆碱酯酶抑制剂揭示了对抗阿尔茨海默病症状治疗具有巨大潜力。
• Cinnamamide derivatives
  申请人：KANEGAFUCHI KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0407200A1

  公开（公告）日：1991-01-09

  Novel cinnamamide derivatives and the salts thereof are provided. An antihyperlipidemic composition is also provided. The composition comprises an active ingredient which is at least one selected from the group consisting of the above-mentioned cinnamamide derivative and the pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本研究提供了新型肉桂酰胺衍生物及其盐类。还提供了一种抗高血脂组合物。该组合物包含至少一种选自上述肉桂酰胺衍生物及其药学上可接受的盐所组成的组的活性成分。
• Novel anionic polycyclisation cascade. Highly stereocontrolled assembly of functionalised tetracycles akin to the middle core of the manzamines
  作者：Laurent Turet、István E. Markó、Bernard Tinant、Jean-Paul Declercq、Rolland Touillaux

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01463-6

  日期：2002.9

  Substituted gramines, in the presence of iotaBuOK, react with acrolein and beta-keto-phosphonates, via a novel sequence involving a multicomponent condensation followed by an anionic polycyclisation cascade, to afford in excellent overall yields, highly functionalised tetracyclic structures akin to the middle core of the manzamines. In this unique process, Lip to eight elementary transformations take place with remarkably high chemo- and stereocontrol. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5294624A
  申请人：——

  公开号：US5294624A

  公开（公告）日：1994-03-15
• US5294643A
  申请人：——

  公开号：US5294643A

  公开（公告）日：1994-03-15