tert-butyl 4-(4-acetylphenyl)piperidine-1-carboxylate | 256381-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-acetylphenyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 4-(4-acetylphenyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 256381-04-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: PZONZCXBOBIIRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-哌啶甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 4-(4-acetylphenyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化氧化还原活性酯与硼酸的交叉偶联

  摘要：

  描述了一种在简单性和官能团耐受性方面类似于烷基羧酸和硼酸之间古老的铃木交叉偶联的转换。这种镍催化的反应依赖于烷基羧酸作为其氧化还原活性酯衍生物的活化，特别是N-羟基四氯邻苯二甲酰亚胺（TCNHPI），并以实用且可扩展的方式进行。反应组分（NiCl 2 ⋅6 H 2 O—$9.5 mol -1 , Et 3 N）的廉价性质加上几乎无限的可用起始材料的商业目录预示着其快速采用。

  DOI：

  10.1002/anie.201605463

文献信息

• Alcohols as Latent Coupling Fragments for Metallaphotoredox Catalysis: sp³–sp² Cross-Coupling of Oxalates with Aryl Halides
  作者：Xiaheng Zhang、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.6b09533

  日期：2016.10.26

  Alkyl oxalates, prepared from their corresponding alcohols, are engaged for the first time as carbon radical fragments in metallaphotoredox catalysis. In this report, we demonstrate that alcohols, native organic functional groups, can be readily activated with simple oxalyl chloride to become radical precursors in a net redox-neutral Csp3-Csp2 cross-coupling with a broad range of aryl halides. This

  由相应的醇制备的草酸烷基酯首次在金属光氧化还原催化中作为碳自由基碎片参与。在本报告中，我们证明醇类，天然有机官能团，可以很容易地用简单的草酰氯活化，成为与各种芳基卤化物交叉偶联的净氧化还原中性 Csp3-Csp2 中的自由基前体。这种醇-活化偶联已成功应用于天然类固醇的功能化和医学相关药物先导药物的便利合成。
• [EN] BENZO- AND PYRIDO-PYRAZOLES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZO- ET PYRIDO-PYRAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：ROTTAPHARM BIOTECH SRL

  公开号：WO2020212530A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The invention relates to new chemical compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions containing them, and their use for the pharmacological treatment of a cancer, preferably a glioblastoma.

  这项发明涉及公式（I）的新化合物，包含它们的药物组合物，以及它们用于药理治疗癌症，最好是胶质母细胞瘤的用途。
• Reductive Cross-Coupling of Nonaromatic, Heterocyclic Bromides with Aryl and Heteroaryl Bromides
  作者：Gary A. Molander、Kaitlin M. Traister、Brian T. O’Neill

  DOI：10.1021/jo500905m

  日期：2014.6.20

  Reductive cross-coupling allows the direct C–C bond formation between two organic halides without the need for preformation of an organometallic reagent. A method has been developed for the reductive cross-coupling of nonaromatic, heterocyclic bromides with aryl or heteroaryl bromides. The developed conditions use an air-stable Ni(II) source in the presence of a diamine ligand and a metal reductant

  还原性交叉偶联可在两种有机卤化物之间直接形成C-C键，而无需预先形成有机金属试剂。已经开发出一种用于将非芳香族杂环溴化物与芳基或杂芳基溴化物进行还原性交叉偶联的方法。所开发的条件在二胺配体和金属还原剂的存在下使用空气稳定的Ni（II）源，以使饱和杂环能够以耐官能团的方式后期结合到芳基卤化物上。
• Cobalt-Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Enabled by Well-Defined Precatalysts with L,X-Type Ligands
  作者：L. Reginald Mills、David Gygi、Jacob R. Ludwig、Eric M. Simmons、Steven R. Wisniewski、Junho Kim、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acscatal.1c05586

  日期：2022.2.4

  Cobalt(II) halides in combination with phenoxyimine (FI) ligands generated efficient precatalysts in situ for the C(sp2)–C(sp3) Suzuki–Miyaura cross-coupling between alkyl bromides and neopentylglycol (hetero)arylboronic esters. The protocol enabled efficient C–C bond formation with a host of nucleophiles and electrophiles (36 examples, 34–95%) with precatalyst loadings of 5 mol %. Studies with alkyl

  钴 (II) 卤化物与苯氧基亚胺 (FI) 配体结合，为 C(sp 2 )–C(sp 3 )原位生成高效预催化剂) Suzuki–Miyaura 烷基溴化物和新戊二醇（杂）芳基硼酸酯之间的交叉偶联。该方案能够与大量亲核试剂和亲电子试剂（36 个例子，34-95%）和 5 mol% 的预催化剂负载有效地形成 C-C 键。对充当自由基钟的烷基卤化物亲电子试剂的研究支持催化反应过程中烷基自由基的中介作用。与二胺型配体相比，FI-钴催化剂性能的提高与笼逃逸自由基寿命的缩短相关。苯氧亚胺-钴配位化学的研究验证了 L、X 相互作用，从而发现了最佳的、定义明确的、空气稳定的单-FI-钴 (II) 预催化剂结构。
• Photoinduced Nickel-Catalyzed Deaminative Cross-Electrophile Coupling for C(sp²)–C(sp³) and C(sp³)–C(sp³) Bond Formation
  作者：Tao Yang、Yi Wei、Ming Joo Koh

  DOI：10.1021/acscatal.1c01416

  日期：2021.6.4

  The construction of C–C bonds through cross-coupling between two electrophiles in the absence of excess metallic reducing agents is a desirable objective in chemistry. Here, we show that N-alkylpyridinium salts can be efficiently merged with aryl or alkyl halides in an intermolecular fashion, affording products in up to 92% yield at ambient temperature. These reactions harness the ability of N-alkylpyridinium

  在没有过量金属还原剂的情况下，通过两个亲电子试剂之间的交叉偶联构建 C-C 键是化学中的一个理想目标。在这里，我们表明N-烷基吡啶盐可以以分子间方式与芳基或烷基卤有效地合并，在环境温度下以高达 92% 的产率提供产品。这些反应利用N-烷基吡啶鎓盐与 Hantzsch 酯形成电子供体 - 受体复合物的能力，使光诱导单电子转移和碎裂产生烷基自由基，随后被 Ni 基催化物种捕获以促进 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 和 C(sp 3 )–C(sp 3) 键的形成。操作简单的协议适用于站点选择性交叉耦合并容忍不同的功能组，包括对金属还原剂敏感的功能组。