(RS)-2-(tert-butoxycarbonyl)pent-4-ynoic acid | 154367-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (RS)-2-(tert-butoxycarbonyl)pent-4-ynoic acid
• 英文别名: 2-(tert-butoxycarbonyl)pent-4-ynoic acid
• CAS: 154367-93-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: NMFJPFJRIUGIDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-(tert-butoxycarbonyl)pent-4-ynoic acid 在 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 tert-butyl (2aR*,7aR*,7bR*)-1-(4-methoxybenzyl)-4,7b-dimethyl-2,5-dioxo-1,2,3,5,6,7,7a,7b-octahydro-2aH-cyclopenta[cd]indole-2a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碱引发的迈克尔加成/炔烃碳环化级联

  摘要：

  提出了一个新的级联反应，涉及分子内迈克尔加成，然后炔烃碳环化。亚化学计量的KHMDS促进了该反应，是稀有实例之一，在温和条件下，未活化炔烃的碳环化作用是由碱金属碱介导的。该反应允许以高收率和高立体选择性产生具有三个相邻的立体中心的功能上密集的，立体化学定义的三环结构。

  DOI：

  10.1021/ol2033674
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-ethyl hydrogen 2-propylmalonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (RS)-2-(tert-butoxycarbonyl)pent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Woo, Lawrence W. L.; Smith, H. John; Barrell, Kevin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2549 - 2554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Predicted Incorporation of Non-native Substrates by a Polyketide Synthase Yields Bioactive Natural Product Derivatives
  作者：Kenny Bravo-Rodriguez、Ahmed F. Ismail-Ali、Stephan Klopries、Susanna Kushnir、Shehab Ismail、Eyad K. Fansa、Alfred Wittinghofer、Frank Schulz、Elsa Sanchez-Garcia

  DOI：10.1002/cbic.201402206

  日期：2014.9.5

  PKS analysis: Which substrate is incorporated, how does it happen and what is produced? Computational modeling of the fifth acyltransferase domain of a polyketide synthase predicts that the enzyme incorporates non‐native building blocks into the polyether ionophore monensin to give natural product derivatives with biological activity.

  PKS分析：掺入了哪种底物，如何发生以及产生了什么？聚酮化合物合酶的第五个酰基转移酶结构域的计算模型预测该酶将非天然结构单元整合到聚醚离子载体莫能菌素中，从而获得具有生物学活性的天然产物衍生物。
• Synthesis of protected α-amino acids <i>via</i> decarboxylation amination from malonate derivatives
  作者：Hui Fu、Peihe Li、Zheng Wang、Xiaoying Li、Qipu Dai、Changwen Hu

  DOI：10.1039/d0ob00677g

  日期：——

  A general and efficient strategy for the synthesis of protected α-amino acids is reported. The method uses malonate derivatives as the starting materials and Cs2CO3 as a base at 60 degrees, giving α-amino acid derivatives in moderate yields by releasing CO2. This methodology shows broad substrate scope (primary and secondary acids), excellent functional group tolerance and high efficiency to give the

  报道了一种合成保护的α-氨基酸的通用有效策略。该方法以丙二酸酯衍生物为起始原料，以Cs 2 CO 3为碱在60度下，通过释放CO 2，以中等收率得到α-氨基酸衍生物。该方法学显示了广泛的底物范围（伯酸和仲酸），出色的官能团耐受性和高效率，可在温和的反应条件下提供所需的产物。它还允许构建β和γ-氨基酸以及其他非天然产物。
• Structural Basis of a Broadly Selective Acyltransferase from the Polyketide Synthase of Splenocin
  作者：Yuan Li、Wan Zhang、Hui Zhang、Wenya Tian、Lian Wu、Shuwen Wang、Mengmeng Zheng、Jinru Zhang、Chenghai Sun、Zixin Deng、Yuhui Sun、Xudong Qu、Jiahai Zhou

  DOI：10.1002/anie.201802805

  日期：2018.5.14

  Polyketides are a large family of pharmaceutically important natural products, and the structural modification of their scaffolds is significant for drug development. Herein, we report high‐resolution X‐ray crystal structures of the broadly selective acyltransferase (AT) from the splenocin polyketide synthase (SpnD‐AT) in the apo form and in complex with benzylmalonyl and pentynylmalonyl extender unit

  聚酮化合物是药学上重要的天然产物的一大家族，其支架的结构修饰对于药物开发具有重要意义。在此，我们报告了apo形式的脾脏聚酮化合物合酶（SpnD-AT）广泛选择性的酰基转移酶（AT）的高分辨率X射线晶体结构，并与苄基丙二酰基和戊炔基丙二酰基扩展单元模拟物复合。这些结构揭示了SpnD-AT立体选择性和底物特异性的分子基础，并使工业上重要的Ery-AT6的工程设计得以扩大其底物范围，使其包括三种新型的扩展剂单元。