triethyl but-3-yne-1,1,1-tricarboxylate | 491862-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: triethyl but-3-yne-1,1,1-tricarboxylate
• CAS: 491862-29-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: YFYBKODVIPMUPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-124 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl but-3-yne-1,1,1-tricarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (RS)-2-(tert-butoxycarbonyl)pent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Woo, Lawrence W. L.; Smith, H. John; Barrell, Kevin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2549 - 2554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲烷三羧酸三乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 triethyl but-3-yne-1,1,1-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  当钴介导的[2 + 2 + 2]环加成反应胆敢误入歧途：前所未有的钴（iii）络合物的合成†

  摘要：

  与二炔/烯的标准[2 + 2 + 2]环加成反应形成鲜明对比，钴介导的环加成与γ-亚烷基丁烯内酯形成了前所未有的钴（III）多环配合物。假定由基于丁烯内酯部分的不寻常断裂的计算研究支持的合理机制被认为是造成该原始反应的原因。

  DOI：

  10.1039/c9dt03311d

文献信息

• Targeting the Hsp90 Chaperone: Synthesis of Novel Resorcylic Acid Macrolactone Inhibitors of Hsp90
  作者：James E. H. Day、Swee Y. Sharp、Martin G. Rowlands、Wynne Aherne、Paul Workman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/chem.200902766

  日期：——

  A series of benzo‐macrolactones has been prepared by chemical synthesis, and evaluated as inhibitors of heat shock protein 90 (Hsp90), an emerging attractive target for novel cancer therapeutic agents. A new synthesis of these resorcylic acid macrolactone analogues of the natural product radicicol is described in which the key steps are the acylation and ring opening of a homophthalic anhydride to

  已经通过化学合成制备了一系列的苯并马甲内酯，并被评估为热休克蛋白90（HSP90）的抑制剂，HSP90是新型癌症治疗剂的新兴靶标。描述了天然产物radicicol的这些间苯二酸大内酯类似物的新合成，其中关键步骤是酰化和开裂高邻苯二甲酸酐以生成异香豆素，然后进行开环易位以形成大环。该方法已扩展到一系列新的结合了1,2,3-三唑环的内酯。
• Pseudodipeptides as MMP inhibitors
  申请人：Devel Laurent

  公开号：US08691753B2

  公开（公告）日：2014-04-08

  The invention relates to compounds, in particular MMP inhibitors. The compounds of the invention have formula (1). The invention can be used in particular in the pharmaceutical field. The present invention also relates to labeled compounds of formula (2), and to the use thereof as contrast agents for detecting extracellular matrix metalloproteinases.

  本发明涉及化合物，特别是MMP抑制剂。本发明的化合物具有式(1)所示的结构。本发明特别适用于制药领域。本发明还涉及具有式(2)结构的标记化合物，以及将其用作检测细胞外基质金属蛋白酶的对比剂的用途。
• Alkyne-mediated domino hydroformylation/double cyclization: mechanistic insight and synthesis of (±)-tashiromine
  作者：Wen-Hua Chiou、Yi-Huei Lin、Guei-Tang Chen、Yu-Kai Gao、Yu-Che Tseng、Chien-Lun Kao、Jui-Chi Tsai

  DOI：10.1039/c0cc05646d

  日期：——

  A novel domino reaction, alkyne-mediated domino hydroformylation/double cyclization, has been developed for rapid preparation of indolizidine type alkaloids. DFT calculations were applied for rationales of reactivity and selectivity. A concise synthesis of tashiromine as the application of the methodology is also reported.

  一种新颖的多米诺反应——炔烃介导的羰基化/双环化反应已开发用于快速制备吲哚啉类生物碱。本文还应用密度泛函理论计算来解释反应性和选择性的原理。此外，此方法学应用于塔什基碱的简洁合成也一并报道。
• A Rhodium(I)-Catalyzed Formal Allenic Alder Ene Reaction for the Rapid and Stereoselective Assembly of Cross-Conjugated Trienes
  作者：Kay M. Brummond、Hongfeng Chen、Peter Sill、Lingfeng You

  DOI：10.1021/ja027588p

  日期：2002.12.1

  A rhodium(I)-catalyzed allenic Alder ene reaction to prepare cross-conjugated trienes has been discovered. The scope and limitations are currently being investigated, and the results obtained to date are reported on. This method shows enticing functional group compatibility by tolerating terminal and internal alkynes, hydroxyl, sulfonamide, ether, and diester groups. Progress has been made to increase

  已经发现了铑（I）催化的丙二烯阿尔德烯反应来制备交叉共轭三烯。目前正在调查范围和限制，并报告迄今为止获得的结果。该方法通过容忍末端和内部炔烃、羟基、磺酰胺、醚和二酯基团显示出诱人的官能团相容性。通过前所未有的铱（I）催化的阿尔德烯反应，在提高烯烃侧链的立体选择性方面取得了进展。
• Dienyne Ring-Closing Metathesis Approach for the Construction of Taxosteroids
  作者：María J. Aldegunde、Rebeca García-Fandiño、Luis Castedo、Juan R. Granja

  DOI：10.1002/chem.200601685

  日期：2007.6.15

  hybrid compounds-the taxosteroids-possessing carbon frameworks incorporating moieties characteristic of both taxanes (such as AB rings) and steroids (i.e., CD system and side chain). This tandem cyclization is highly stereoselective, allowing the one-step formation of the bicyclo[5.3.1]undecene system characteristic of taxol. In this work we describe the scope and limitations of such cyclizations.

  级联二烯炔闭环复分解方法已用于合成一类新的杂化化合物的四环碳构架-紫杉类固醇-具有并入了紫杉烷类化合物（例如AB环）和类固醇（即CD系统和侧链）。这种串联环化是高度立体选择性的，允许一步形成紫杉醇的双环[5.3.1]十一碳烯系统。在这项工作中，我们描述了这种环化的范围和局限性。