ethyl (2-oxo-1-indolinyl)acetate | 132382-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2-oxo-1-indolinyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-oxoindolin-1-yl)acetate；ethyl 2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)acetate；ethyl 2-(2-oxo-3H-indol-1-yl)acetate
• CAS: 132382-20-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD06662358
• 分子量: 219.24
• InChiKey: GMZLKFLAOQRXHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  422.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-oxo-1-indolinyl)acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(2-oxo-1-indolinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Valenta, Vladimir; Holubek, Jiri; Svatek, Emil, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 11, p. 2756 - 2764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 calcium hydride 、 五氯化磷 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 ethyl (2-oxo-1-indolinyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  二苯并吡咯啉碱生物碱骨架的合成：吲哚[2,1- a ]异喹啉及其相关类似物

  摘要：

  吲哚[2，1- a ]异喹啉和吡咯并[2，1- a ]异喹啉核分别由N-苄基吲哚或1H-吲哚-1-基乙酸乙酯和N-苄基吡咯前体合成。首先，在吲哚或吡咯核的C-2处，使用Suzuki-Miyaura偶联反应引入了在新形成的联芳基轴上邻位有羰基取代基的芳环。此后，在碱性条件下，在N-苄基吲哚，1 H-吲哚-1-基乙酸乙酯或N的酸性亚甲基质子上形成的亲核试剂-苄基吡咯中间体与内部芳族羰基反应以产生（在排出水之后）标题化合物。例如，将2-（2-（2-甲酰基苯基）-1 H-吲哚-1-基）乙酸乙酯暴露于叔丁醇钾导致乙基吲哚[2,1 - a ]异喹啉-6-的形成。羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.063

文献信息

• Transition metal-free functionalization of 2-oxindoles <i>via</i> sequential aldol and reductive aldol reactions using rongalite as a C1 reagent
  作者：Sivaparwathi Golla、Swathi Jalagam、Soumya Poshala、Hari Prasad Kokatla

  DOI：10.1039/d2ob00665k

  日期：——

  A sequential one-pot classical aldol, transition-metal and hydride-free reductive aldol reaction is reported here for C(sp3)- H functionalization of 2-oxindoles using the multifaceted reagent rongalite. Here, rongalite functions as a hydride-free reducing agent and double C1 unit donor. This protocol enables the synthesis of a wide range of 3-methylindoline-2-ones and 3-(hydroxymethyl)-3-methylindolin-2-ones

  本文报道了使用多面试剂雕白粉对 2-羟吲哚进行 C(sp3)-H 官能化的连续一锅经典羟醛、过渡金属和无氢化物还原羟醛反应。在这里，雕白粉起到无氢化物还原剂和双 C1 单元供体的作用。该协议能够从 2-羟吲哚（65-95% 产率）合成各种 3-甲基二氢吲哚-2-酮和 3-（羟甲基）-3-甲基二氢吲哚-2-酮，这是许多合成前体天然产物。这种合成方法的一些重要方面包括一锅甲基化和羟甲基化、低成本的雕白粉（每 1 g约0.03 美元）、温和的反应条件和对克级合成的适用性。
• VALENTA, VLADIMIR;HOLUBEK, JIRI;SVATEK, EMIL;VALCHAR, MARTIN;KREJCI, IVAN+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 2756-2764
  作者：VALENTA, VLADIMIR、HOLUBEK, JIRI、SVATEK, EMIL、VALCHAR, MARTIN、KREJCI, IVAN+

  DOI：——

  日期：——
• 10.1016/j.tetlet.2024.155109
  作者：Mohapatra, Soumya、Panda, Niranjan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155109

  日期：——
• KR2023/23501
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of the dibenzopyrrocoline alkaloid skeleton: indolo[2,1-a]isoquinolines and related analogues
  作者：Angelique N.C. Lötter、Rakhi Pathak、Thato S. Sello、Manuel A. Fernandes、Willem A.L. van Otterlo、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.063

  日期：2007.3

  indole or pyrrole nucleus, aromatic rings containing a carbonyl substituent ortho to the newly formed biaryl axis were introduced using the Suzuki–Miyaura coupling reaction. Thereafter, under basic conditions the nucleophile that formed at the acidic methylene protons of the N-benzylindole, ethyl 1H-indol-1-ylacetate or N-benzylpyrrole intermediate reacted with the internal aromatic carbonyl to yield (after

  吲哚[2，1- a ]异喹啉和吡咯并[2，1- a ]异喹啉核分别由N-苄基吲哚或1H-吲哚-1-基乙酸乙酯和N-苄基吡咯前体合成。首先，在吲哚或吡咯核的C-2处，使用Suzuki-Miyaura偶联反应引入了在新形成的联芳基轴上邻位有羰基取代基的芳环。此后，在碱性条件下，在N-苄基吲哚，1 H-吲哚-1-基乙酸乙酯或N的酸性亚甲基质子上形成的亲核试剂-苄基吡咯中间体与内部芳族羰基反应以产生（在排出水之后）标题化合物。例如，将2-（2-（2-甲酰基苯基）-1 H-吲哚-1-基）乙酸乙酯暴露于叔丁醇钾导致乙基吲哚[2,1 - a ]异喹啉-6-的形成。羧酸盐。