4-methyl-2-(5-methylthiophen-2-yl)quinoline | 1638684-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(5-methylthiophen-2-yl)quinoline
• 英文别名: 4-Methyl-2-(5-methyl-2-thienyl)quinoline
• CAS: 1638684-22-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: GIYJRGPWFJZEAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(5-methylthiophen-2-yl)quinoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种中性红光铱(III)配合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种中性红光铱(III)配合物及其制备方法和应用，本发明基于噻吩杂环中硫原子位置异构调控红光铱(III)配合物激发态性质的分子设计策略，以噻吩基喹啉为环金属化配体，分别选取β‑二酮和2‑吡啶甲酸作为辅助配体，设计并合成了一系列中性红光铱(III)配合物。本发明的喹啉中硫原子位置和辅助配体的不同，可有效调控红光铱(III)配合物的发射波长、磷光量子产率和发光寿命等光物理性质，进而可构建高性能红光电致磷光器件。这一策略的提出不仅丰富了基于噻吩单元的红光铱(III)配合物及其电致发光器件体系，而且为今后此类材料的设计和器件的制备提供了一定的指导意义。

  公开号：

  CN118290487A
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-氯-喹啉 、 5-甲基噻酚-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到4-methyl-2-(5-methylthiophen-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Electroluminescent Characteristics of Red Phosphorescent Iridium(III) Complexes for Highly Efficient Organic Light-Emitting Diodes

  摘要：

  新型红色磷光铱(III)复合物(DMP-MDCPQ)2Ir(tmd)和(MTP-MQ)2Ir(tmd)被合成用于高效红色有机发光二极管(OLEDs)。主要配体由电子给体(3,5-二甲基苯)和(5-甲基噻吩)及电子受体(4-甲基-7,8-二氢-6H-环戊烯[g]喹啉)和4-甲基喹啉通过铃木偶联反应合成。基于主要配体和2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮(tmd)辅助配体的铱(III)复合物通过Nonoyama反应合成，并采用核磁共振(NMR)进行测定。同时，它们的发光特性通过在二氯甲烷(DCM)溶剂中的紫外-可见光光谱和光致发光光谱进行研究。制造的OLED器件通过电流密度-电压-亮度特性、电源效率、外量子效率和电致发光光谱进行表征。这些铱(III)复合物将用作高效红色OLED的掺杂剂。

  DOI：

  10.1166/jnn.2017.14122

文献信息

• Synthesis and Electroluminescent Characteristics of Red Phosphorescent Iridium(III) Complexes for Highly Efficient Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Seo Yun Lee、Song Eun Lee、Ye Na Oh、Hyun Jung Baek、Young Kwan Kim、Dong Myung Shin

  DOI：10.1166/jnn.2017.14122

  日期：2017.8.1

  The new red phosphorescent iridium(III) complexes, (DMP-MDCPQ)2Ir(tmd), (MTP-MQ)2Ir(tmd) were synthesized for highly efficient red organic light-emitting diodes (OLEDs). The main ligands consisted of electron-donor (3,5-dimethylphenyl), (5-methylthiophene) and electron-acceptor (4-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[g]quinoline), 4-methylquinoline were synthesized by suzuki coupling reaction. The iridium(III) complexes based on main ligands and 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedione(tmd) ancillary ligands were synthesized by Nonoyama reaction and measured by nuclear magnetic resonance (NMR). Also, their luminescence property was investigated by UV-visible spectroscopy and photoluminescence spectroscopy in dichloromethane (DCM) solvent. The manufactured OLEDs devices were characterized by investigation of current density–voltage– luminance, power efficiency, external quantum efficiency, EL spectrum. The iridium(III) complexes will be used as highly efficient dopants for the red OLEDs.

  新型红色磷光铱(III)复合物(DMP-MDCPQ)2Ir(tmd)和(MTP-MQ)2Ir(tmd)被合成用于高效红色有机发光二极管(OLEDs)。主要配体由电子给体(3,5-二甲基苯)和(5-甲基噻吩)及电子受体(4-甲基-7,8-二氢-6H-环戊烯[g]喹啉)和4-甲基喹啉通过铃木偶联反应合成。基于主要配体和2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮(tmd)辅助配体的铱(III)复合物通过Nonoyama反应合成，并采用核磁共振(NMR)进行测定。同时，它们的发光特性通过在二氯甲烷(DCM)溶剂中的紫外-可见光光谱和光致发光光谱进行研究。制造的OLED器件通过电流密度-电压-亮度特性、电源效率、外量子效率和电致发光光谱进行表征。这些铱(III)复合物将用作高效红色OLED的掺杂剂。
• 一种中性红光铱(III)配合物及其制备方法和应用
  申请人：苏州德梦辰新材料有限公司

  公开号：CN118290487A

  公开（公告）日：2024-07-05

  本发明公开了一种中性红光铱(III)配合物及其制备方法和应用，本发明基于噻吩杂环中硫原子位置异构调控红光铱(III)配合物激发态性质的分子设计策略，以噻吩基喹啉为环金属化配体，分别选取β‑二酮和2‑吡啶甲酸作为辅助配体，设计并合成了一系列中性红光铱(III)配合物。本发明的喹啉中硫原子位置和辅助配体的不同，可有效调控红光铱(III)配合物的发射波长、磷光量子产率和发光寿命等光物理性质，进而可构建高性能红光电致磷光器件。这一策略的提出不仅丰富了基于噻吩单元的红光铱(III)配合物及其电致发光器件体系，而且为今后此类材料的设计和器件的制备提供了一定的指导意义。