methyl 3-((R)-3-{(2S,3S)-N,3-dimethyl-2-[(R)-1-(3-phenylpropanoyl)piperidine-2-carboxamido]pentanamido}-4-methylpentyl)benzoate | 1311415-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-((R)-3-{(2S,3S)-N,3-dimethyl-2-[(R)-1-(3-phenylpropanoyl)piperidine-2-carboxamido]pentanamido}-4-methylpentyl)benzoate
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[[(2S,3S)-1-[[(3R)-1-(3-methoxycarbonylphenyl)-4-methylpentan-3-yl]-methylamino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1311415-80-1
• 化学式: C₃₅H₄₉N₃O₆
• 分子量: 607.791
• InChiKey: QBPUXWQNQAMVEB-QYNNHXRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((R)-3-{(2S,3S)-N,3-dimethyl-2-[(R)-1-(3-phenylpropanoyl)piperidine-2-carboxamido]pentanamido}-4-methylpentyl)benzoate 在 N-甲基吗啉 、 10% palladium on carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 methyl (2S,4R)-4-[3-((R)-3-[(2S,3S)-N,3-dimethyl-2-[(R)-1-methylpiperidine-2-carboxamido]pentanamido]-4-methylpentyl)benzamido]-2-methyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  简化的 Pretubulysin 类似物的合成和评价

  摘要：

  描述了新 tubulysin 类似物的合成，其中中心氨基酸 tubuvaline 被相当简单的结构单元 phenyltubuvaline 和 phenoxytubuvaline 取代。这些类似物只需两到三个步骤即可从易于获得的起始材料中获得。尽管新衍生物的活性不如微管溶素，但它们对 U-2 OS 肿瘤细胞的活性仍处于纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100155
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 、 10% palladium on carbon 、 氢气 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 methyl 3-((R)-3-{(2S,3S)-N,3-dimethyl-2-[(R)-1-(3-phenylpropanoyl)piperidine-2-carboxamido]pentanamido}-4-methylpentyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  简化的 Pretubulysin 类似物的合成和评价

  摘要：

  描述了新 tubulysin 类似物的合成，其中中心氨基酸 tubuvaline 被相当简单的结构单元 phenyltubuvaline 和 phenoxytubuvaline 取代。这些类似物只需两到三个步骤即可从易于获得的起始材料中获得。尽管新衍生物的活性不如微管溶素，但它们对 U-2 OS 肿瘤细胞的活性仍处于纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100155