dimethyl (11-acetyloxyundecyl)-phosphonate | 727415-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (11-acetyloxyundecyl)-phosphonate
• 英文别名: 11-Dimethoxyphosphorylundecyl acetate
• CAS: 727415-28-3
• 化学式: C₁₅H₃₁O₅P
• 分子量: 322.382
• InChiKey: KUIICGUOQWSMMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (11-acetyloxyundecyl)-phosphonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dimethyl phosphonate undecan-11-ol
  参考文献：
  名称：

  The stabilization and bio-functionalization of iron oxide nanoparticles using heterotelechelic polymers

  摘要：

  氧化铁纳米粒子（IONPs）是纳米生物技术应用的重要工具。然而，水性不稳定性和非特异性生物分布问题限制了 IONPs 的应用。有鉴于此，研究人员通过可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合法合成了α-膦酸、ω-二硫吡啶官能化聚合物，并将其用于稳定 IONPs 和使其生物功能化。在合成定义明确的苯乙烯、丙烯酸低聚乙二醇酯（OEG-A）和 N-异丙基丙烯酰胺（NIPAAm）的远志聚合物时，使用了一种带有膦酸二甲酯基团的新型三硫代碳酸酯 RAFT 剂。IONP 与α-膦酸、ω-二硫吡啶官能化聚（OEG-A）通过聚合物的α-链端接枝，傅立叶变换红外-原子吸收光谱（FTIR-ATR）、XPS 和 ZETA 电位测量结果均证明了这一点。利用 TGA 结果计算出的聚合物链接枝密度介于 0.12 至 0.23 链/nm2 颗粒之间，具体取决于聚合物的分子量。DLS 测量结果表明，用大于 10 000 g/mol 的聚 OEG-A 接枝的颗粒在水中可稳定存在数天，颗粒的平均直径在 40 至 130 nm 之间，具体取决于聚合物的分子量。此外，用 Mn = 62 000 g/mol 的聚 OEG-A 稳定的颗粒在含有不同浓度 BSA 的磷酸盐缓冲液（pH 6.5，0.1 M）中也很稳定。通过 XPS 和 ZETA 电位分析，聚合物稳定的 IONPs 成功地与两种不同的肽进行了功能化，即通过聚合物的ω-二硫吡啶功能化了作为模型肽的还原型谷胱甘肽和作为肿瘤靶向肽的 NGR 主题。研究还发现聚（OEG-A）稳定的 IONPs 具有抗蛋白质吸附性。

  DOI：

  10.1039/b815202k
• 作为产物：
  描述：

  乙酸十一烯基酯 、 亚磷酸二甲酯 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 16.0h， 生成 dimethyl (11-acetyloxyundecyl)-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  The stabilization and bio-functionalization of iron oxide nanoparticles using heterotelechelic polymers

  摘要：

  氧化铁纳米粒子（IONPs）是纳米生物技术应用的重要工具。然而，水性不稳定性和非特异性生物分布问题限制了 IONPs 的应用。有鉴于此，研究人员通过可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合法合成了α-膦酸、ω-二硫吡啶官能化聚合物，并将其用于稳定 IONPs 和使其生物功能化。在合成定义明确的苯乙烯、丙烯酸低聚乙二醇酯（OEG-A）和 N-异丙基丙烯酰胺（NIPAAm）的远志聚合物时，使用了一种带有膦酸二甲酯基团的新型三硫代碳酸酯 RAFT 剂。IONP 与α-膦酸、ω-二硫吡啶官能化聚（OEG-A）通过聚合物的α-链端接枝，傅立叶变换红外-原子吸收光谱（FTIR-ATR）、XPS 和 ZETA 电位测量结果均证明了这一点。利用 TGA 结果计算出的聚合物链接枝密度介于 0.12 至 0.23 链/nm2 颗粒之间，具体取决于聚合物的分子量。DLS 测量结果表明，用大于 10 000 g/mol 的聚 OEG-A 接枝的颗粒在水中可稳定存在数天，颗粒的平均直径在 40 至 130 nm 之间，具体取决于聚合物的分子量。此外，用 Mn = 62 000 g/mol 的聚 OEG-A 稳定的颗粒在含有不同浓度 BSA 的磷酸盐缓冲液（pH 6.5，0.1 M）中也很稳定。通过 XPS 和 ZETA 电位分析，聚合物稳定的 IONPs 成功地与两种不同的肽进行了功能化，即通过聚合物的ω-二硫吡啶功能化了作为模型肽的还原型谷胱甘肽和作为肿瘤靶向肽的 NGR 主题。研究还发现聚（OEG-A）稳定的 IONPs 具有抗蛋白质吸附性。

  DOI：

  10.1039/b815202k