(E)-3-((3-((2-(6-((4-(methylsulfonyl)piperazin-1-yl)-methyl)-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)hydrazono)-methyl)-1H-indol-1-yl) methyl)benzonitrile | 1394047-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-((3-((2-(6-((4-(methylsulfonyl)piperazin-1-yl)-methyl)-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)hydrazono)-methyl)-1H-indol-1-yl) methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[[3-[(E)-[[6-[(4-methylsulfonylpiperazin-1-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylthieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl]hydrazinylidene]methyl]indol-1-yl]methyl]benzonitrile
• CAS: 1394047-65-4
• 化学式: C₃₃H₃₅N₉O₃S₂
• 分子量: 669.831
• InChiKey: LFYDJEQCQOIVMB-JEPNHJGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  920.7±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-(4-甲烷磺酰基-哌嗪-1-甲基)-4-吗啉-4-基-噻吩并[3,2-D]嘧啶 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-3-((3-((2-(6-((4-(methylsulfonyl)piperazin-1-yl)-methyl)-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)hydrazono)-methyl)-1H-indol-1-yl) methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anticancer Activity of 4-Morpholinothieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives Bearing Arylmethylene Hydrazine Moiety

  摘要：

  合成了三系列含有芳基亚甲基肼部分的4-吗啉硫烯并[3,2-d]嘧啶衍生物（11a–f, 13a–k 和 15a–h），并确认了它们的化学结构以及相对立体化学。合成的化合物对三种癌细胞系（H460, HT-29, MDA-MB-231）的细胞毒性进行了评估。大多数化合物表现出中等到显著的细胞毒性，并对一种或多种细胞系展现出高选择性，特别是化合物11c、13b、15f和15g与阳性对照相比显示出显著提高的细胞毒性，后者进一步在另外六种癌细胞系和一种正常细胞系中进行了评估。最有前景的化合物11c，含有3,4-亚甲基二氧苯基基团，对H460、HT-29和MDA-MB-231细胞系显示出显著细胞毒性，IC50值分别为0.003 µM、0.42 µM和0.74 µM，比GDC-0941的效力提高了1.6到290倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00342