5-溴-2-(环丁基)嘧啶 | 893567-22-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-溴-2-(环丁基)嘧啶
• 英文名称: 5-bromo-2-cyclobutylpyrimidine
• CAS: 893567-22-1
• 化学式: C₈H₉BrN₂
• 分子量: 213.077
• InChiKey: GGRDQVNIRHJZCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-(环丁基)嘧啶 、 三甲基氰硅烷 在 三氟甲磺酸酐 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 以75%的产率得到5-bromo-2-cyclobutylpyrimidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6环含氮杂芳烃的C−H氰化

  摘要：

  杂芳腈是药物发现中的重要化合物，因为它们在临床上很普遍，而且因为它们可以经历各种各样的转化。因此，有效且可靠的获取它们的方法有可能对合成化学和生物医学产生深远的影响。在此，我们报告了一种通过三氟甲磺酸酐活化、氰化物亲核加成、然后消除三氟甲亚磺酸盐以再生氰化杂芳环来进行杂芳族CH氰化的方法。这种一锅法操作简单，适用于多种修饰的6环含氮杂环化合物，并且已被证明适用于复杂类药物结构的后期功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201703931
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-cyclobutylpyrimidine-4-carboxylic acid 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到5-溴-2-(环丁基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRICYCLIC IMIDAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE TRICYCLIQUE CONDENSÉ COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF

  摘要：

  一系列融合的三环咪唑衍生物，特别是二氢-1H-环戊[4,5]咪唑[1,2-a]吡啶衍生物及其类似物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强力调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。

  公开号：

  WO2015086526A1

文献信息

• [EN] 3-BENZOYL-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE DERIVATIVES AS MKK4 INHIBITORS FOR TREATING LIVER DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-BENZOYL-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MKK4 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DU FOIE
  申请人：HEPAREGENIX GMBH

  公开号：WO2021144287A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The invention relates to compounds of formula (I) which are inhibitors of MKK4 (mitogen-activated protein kinase kinase 4) and their use in promoting liver regeneration or reducing or preventing hepatocyte death. The compounds selectively inhibit protein kinase MKK4 over protein kinases JNK1 and MKK7. In formula (I), especially, Rw is -NR10SO2R12; either a) Rx and R y are F and R z and R zz are H; or b ) R x, R y and R zz are independently halogen and R z is H; R 5 is substituted phenyl or pyrimidinyl.

  该发明涉及式(I)的化合物，这些化合物是MKK4（丝裂原活化蛋白激酶激酶4）的抑制剂，用于促进肝再生或减少或预防肝细胞死亡。这些化合物选择性地抑制蛋白激酶MKK4而不是蛋白激酶JNK1和MKK7。在式(I)中，特别是，Rw为-NR10SO2R12；要么a）Rx和R y为F，R z和R zz为H；要么b）Rx，R y和R zz分别为卤素，R z为H；R 5为取代苯基或嘧啶基。
• Novel Hydantoin Derivatives as Metalloproteinase Inhibitors
  申请人：Gabos Balint

  公开号：US20080293743A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention provides compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , A, A 1 and B are as defined in the specification; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; a process for preparing the pharmaceutical compositions; and their use in therapy. The compounds are useful as MMP inhibitors.

  本发明提供了式(I)的化合物：其中R1、R2、A、A1和B如规范中定义；它们的制备过程；含有它们的制药组合物；制备该制药组合物的过程；以及它们在治疗中的使用。这些化合物有助于作为MMP抑制剂。
• Fused tricyclic imidazole derivatives as modulators of TNF activity
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：US10087179B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  A series of fused tricyclic imidazole derivatives, in particular dihydro-1H-cyclopenta[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine derivatives, and analogues thereof, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列融合三环咪唑衍生物，特别是二氢-1H-环戊并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物及其类似物，是人类 TNFα 活性的强效调节剂，因此可用于治疗和/或预防各种人类疾病，包括自身免疫和炎症性疾病、神经和神经退行性疾病、疼痛和痛觉失调、心血管疾病、代谢性疾病、眼部疾病和肿瘤疾病。
• Synthesis of Electron-Deficient Heteroaromatic 1,3-Substituted Cyclobutyls via Zinc Insertion/Negishi Coupling Sequence under Batch and Automated Flow Conditions
  作者：Matthieu Tissot、Nathalie Body、Sylvain Petit、Jehan Claessens、Christophe Genicot、Patrick Pasau

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03588

  日期：2018.12.21

  Synthesis of 1,3-substituted cyclobutyls enabled by zinc insertion into functionalized iodocyclobutyl derivatives followed by Negishi coupling with halo-heteroaromatics is reported. Two distinct sets of conditions were developed; the first involved a two-step batch protocol using activated Rieke zinc, and the second involved a multistep continuous flow process. Both methods showed complementarity and allowed for rapid access to these medicinally relevant motifs, the possibility of scaling up, and automation for library synthesis.
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1831199A1

  公开（公告）日：2007-09-12