2-amino-4-chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 104291-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-4-chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(2-Amino-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3S,5R)-5-(2-amino-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 104291-17-0
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₄O₃
• 分子量: 284.702
• InChiKey: BZICGWWJWKJNCN-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-172 °C
• 沸点：
  655.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 ammonium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 157.0h， 生成 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  与 2-Amino-7-deaza-2'-deoxyadenosine 和 7-Deaza-2'-deoxyisoguanosine 相关的 7-卤代 7-Deazapurine 核苷的区域选择性合成

  摘要：

  描述了 2-氨基-7-deaza-2'-deoxyadenosine 以及 7-bromo 和 7-chloro-7-deaza-2'-deoxyisoguanosines 4b-c 的 7-卤代衍生物 3b-e 的合成。核碱基阴离子糖基化用于聚合核苷合成。在核苷前体 7 或核碱基 12 上进行区域选择性 7-卤化。当使用未保护的 2-氨基核苷 9 时，在 7 位和 8 位引入了两个溴取代基。核苷 3a-e 和 4a-c 的糖部分的构象分析基于邻位 1 H、 1 H NMR 偶联常数进行。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822382
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-amino-4-chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Seela, Frank; Steker, Herbert; Driller, Hansjuergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 15 - 19

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile and improved synthesis of tubercidin and certain related pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine nucleosides by the stereospecific sodium salt glycosylation procedure
  作者：Kandasamy Ramasamy、Nobutaka Imamura、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1002/jhet.5570250652

  日期：1988.11

  simple synthesis of tubercidin (1), 7-deazaguanosine (2) and 2′-deoxy-7-deazaguanosine (14) has been accomplished using the sodium salt glycosylation procedure. Reaction of the sodium salt of 4-chloro- and 2-amino-4-chloro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, 3 and 4, respectively, with 1-chloro-2,3-0-isopropylidene-5-0-(t-butyl)dimethylsilyl-α-D-ribofuranose (5) gave the corresponding protected nucleosides 6n and

  使用钠盐糖基化方法已经完成了结核菌素（1），7-脱氮鸟苷（2）和2'-脱氧-7-脱氮鸟苷（14）的简单合成。4-氯-和2-氨基-4-氯-吡咯并[2,3- d ]嘧啶的钠盐分别为3和4与1-氯-2,3- 0-异亚丙基-5-的反应0-（叔丁基）二甲基甲硅烷基-α-D-呋喃呋喃糖（5）给出了具有β-端基异构构型的相应的受保护核苷6n和7。取消保护6个提供的8，其在与甲醇氨一起加热后以优异的产率得到了结核菌素（1）。官能团7的转化，然后进行异异丙基化，得到2-氨基tubercidin（10）和2-氨基-7-β-D-呋喃呋喃糖基吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H）-硫酮（11）。用1 N甲醇钠处理7，然后将其暴露于三氟乙酸水溶液中，并进行醚裂解，得到7-脱氮鸟苷（2）。还通过使用类似的反应顺序（采用4）制备了2'-Deoxy-7-deazaguanosine（14）和2'-deoxy-7-de
• Liquid–liquid and solid–liquid phase-transfer glycosylation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines: stereospecific synthesis of 2-deoxy-β-<scp>D</scp>-ribofuranosides related to 2′-deoxy-7-carbaguanosine
  作者：Frank Seela、Bernhard Westermann、Uwe Bindig

  DOI：10.1039/p19880000697

  日期：——

  such as compounds (3d) or (3e) decreases side reactions to some extent. To overcome these difficulties solid–liquid phase-transfer glycosylation employing an aprotic solvent, solid KOH, and the cryptand tris[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]amine (TDA-1) has been developed. The new glycosylation method leads stereospecifically in high yield to 2-amino-4-alkoxy-(7a–c) or 2-amino-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

  2-氨基-4-甲氧基-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶（3b）与2-脱氧-3,5-二-O-（对甲苯甲酰基）-的相转移糖基化的产率α- d -赤-pentofuranosyl酰氯（4）液体-液体的条件下是有限的（50％NaOH水溶液，CH 2氯2，卜4 NHSO 4）由于碱-不稳定的保护基团在halogenose的脱保护（4） 。更具亲脂性的2-氨基-4-烷氧基吡咯并[2,3- d ]嘧啶的应用，例如化合物（3d）或（3e）在某种程度上减少了副反应。为了克服这些困难，已经开发了使用非质子传递溶剂，固体KOH和穴状三[2-（2-甲氧基乙氧基）乙基]胺（TDA-1）的固液相转移糖基化技术。新的糖基化方法以立体定向的方式高产地导致了2-amino-4-alkoxy-（7a–c）或2-amino-4-chloro-7 H -pyrrolo [2,3 - d ] pyrimidine2-deoxy-β-
• 7-Deazaisoguanine quartets: self-assembled oligonucleotides lacking the Hoogsteen motif
  作者：Frank Seela

  DOI：10.1039/a704866a

  日期：——

  Oligonucleotides containing consecutive 7-deazaisoguanine residues form self-assembled quartets, indicating that the purine nitrogen-7 of isoguanine is not participating in the hydrogen bonding pattern.

  含有连续 7-去氮异鸟嘌呤残基的寡核苷酸形成了自组装四元组，表明异鸟嘌呤的嘌呤氮-7 没有参与氢键模式。
• The Base-Pairing Properties of 7-Deaza-2′-deoxyisoguanosine and 2′-Deoxyisoguanosine in Oligonucleotide Duplexes with Parallel and Antiparallel Chain Orientation
  作者：Frank Seela、Changfu Wei

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990505)82:5<726::aid-hlca726>3.0.co;2-k

  日期：1999.5.5

  Oligonucleotides with parallel (ps) or antiparallel (aps) chain orientation containing 7-deaza-2'-deoxyisoguanosine (1) or 2'-deoxyisoguanosine (2) were prepared. The phosphoramidite and phosphonate building blocks 3-6 were synthesized and used in solid-phase synthesis. The diphenylcarbamoyl (dpc) residue was used for the 2-oxo group protection and the isobutyryl (iBu = ib) residue fur the amino function. Hybridization experiments were performed with oligonucleotides containing 7-deazaisoguanine or isoguanine. Regarding 7-deazapurine-containing oligonucleotides, the 7-deazaisoguanine cytosine base pair was the strongest in ps-duplexes, while that of 7-deazaisoguanine.5-methylisocytosine was the most stable one in aps-DNA. Ambiguous base pairing of 7-deazaisoguanine with cytosine, 5-methylisocytosine, thymine, and guanine was observed in the case of aps-duplexes, whereas in ps-duplexes, the ambiguity was extended to adenine. The 7-deazaisoguanine-containing duplexes showed almost identical base-pair stabilities as those containing isoguanine. According to this, various base-pair motifs are proposed. The 7-deaza-2'-deoxyisoguanosine was found to be an effective substitute of 2'-deoxyisoguanosine.
• Seela, Frank; Muth, Heinz-Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 227 - 232
  作者：Seela, Frank、Muth, Heinz-Peter

  DOI：——

  日期：——