7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine | 199938-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 2,4-diamino-5-iodo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；(2R,3S,5R)-5-(2,4-diamino-5-iodopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 199938-75-5
• 化学式: C₁₁H₁₄IN₅O₃
• 分子量: 391.168
• InChiKey: INANCQXBHSOAGY-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 N,N'-(7-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diyl)dibenzamide
  参考文献：
  名称：

  Positioning of Functionalities in a Heteroduplex Major Groove: Synthesis of 7-Deaza-2-Amino-2′-deoxyadenosines

  摘要：

  We have synthesized the 7-iodo-, 7-cyano- and 7-propynyl-7-deaza-2-amino-2'-deoxyadenosines and incorporated each into several oligonucleotide (ODN) sequences. These oligonucleotides exhibit enhanced binding affinities to RNA complements relative to unmodified sequences.

  DOI：

  10.1080/07328319708006111
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-5-iodo-7-[(2R,4S,5R)-4-(4-methylphenoxy)-5-[(4-methylphenoxy)methyl]oxolan-2-yl]-2-methylsulfonylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 氨 作用下， 反应 24.0h， 以1.8 g的产率得到7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  具有2,3,5,6-四氮苯并[ cd ] az并骨架的新型核苷衍生物的合成及性质

  摘要：

  我们在本文中描述了新型核苷衍生物4,7-二氨基-2-（2-脱氧-β - d-赤型-戊呋喃糖基）-2,6-二氢-7 H -2,3,5的合成和性质， 6-四氮苯并[ cd ]]（1）。2,4-二氨基-5-碘-7-（2-脱氧-β - d-赤型-五呋喃糖基）吡咯并[2,3- d ]嘧啶（9）与丙烯腈的钯催化交叉偶联反应得到2， 4-二氨基-5-[（E）-1-氰基-2-乙烯基] -7-（2-脱氧-β - d-赤型-五呋喃糖基）吡咯并[2,3- d ]嘧啶（10）的产率为77％，将其在NaSPh存在下用MeOH中的NaOMe溶液处理，以64％的产率得到所需的1。而1是在室温下在浓氨水稳定，它逐渐在水中水解以得到4-氨基-2-（2-脱氧β- d -赤-pentofuranosyl）-2,6-二氢-7- ħ -2， 3,5,6-四氮杂苯并[ cd ] azulen-7-one（12）。密度泛函计算表明，在模型研究中12比1具有20

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.063

文献信息

• Synthesis and characterization of oligodeoxynucleotides containing a novel tetraazabenzo[cd]azulene:naphthyridine base pair
  作者：Yasuyuki Hirama、Noriaki Minakawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.023

  日期：2011.1

  that of the duplexes containing the adenine:thymine (A:T) and the guanine:cytosine (G:C) pairs, however it was lower than that of the ImON:NaNO (ImON = 7-amino-imidazo[5′,4′:4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(5H)-one nucleoside) pair. A temperature-dependent 1H NMR study revealed that the H-bonding ability of BaON was lower than that of ImON, which would explain why the BaON:NaNO pair was less thermally stable

  描述了包含4-氨基-2,3,5,6-四氮杂苯并[ cd ] azulen-7-核苷5（BaO N）的寡脱氧核苷酸（ODN）的合成和热稳定性，目的是开发新的碱基配对基序。从7-脱氮基-7-碘嘌呤衍生物1开始，通过钯催化的与丙烯酸甲酯的交叉偶联反应，制备三环核苷5，然后进行分子内环化。将所得核苷掺入寡核苷酸，和碱基配对的BaO构成属性Ñ：NaN的Ó在双面（2-氨基-7-羟基-1,8-二氮杂萘核苷）对通过热变性研究中评价。熔融温度（包含BaO N：NaN O对的双链体的T m）值高于包含腺嘌呤：胸腺嘧啶（A：T）和鸟嘌呤：胞嘧啶（G：C）对的双链体的值，但低于对ImO N：NaN O（ImO N  = 7-氨基-咪唑并[5'，4'：4,5]吡啶[2,3 - d ]嘧啶-4（5 H）-一个核苷）对。随温度变化的1 H NMR研究表明，BaO N的氢键结合能力低于ImO N，这可以解释为什么BaO N：NaN
• Regioselective Syntheses of 7-Halogenated 7-Deazapurine Nucleosides Related to 2-Amino-7-deaza-2′-deoxyadenosine and 7-Deaza-2′-deoxyisoguanosine
  作者：Frank Seela、Xiaohua Peng

  DOI：10.1055/s-2004-822382

  日期：——

  The syntheses of 7-halogenated derivatives 3b-e of 2-amino-7-deaza-2'-deoxyadenosine as well as 7-bromo and 7-chloro-7-deaza-2'-deoxyisoguanosines 4b-c are described. Nucleobase anion glycosylation was employed for the convergent nucleoside synthesis. The regioselective 7-halogenation was performed either on the nucleoside precursor 7 or on the nucleobase 12. Two bromo substituents were introduced

  描述了 2-氨基-7-deaza-2'-deoxyadenosine 以及 7-bromo 和 7-chloro-7-deaza-2'-deoxyisoguanosines 4b-c 的 7-卤代衍生物 3b-e 的合成。核碱基阴离子糖基化用于聚合核苷合成。在核苷前体 7 或核碱基 12 上进行区域选择性 7-卤化。当使用未保护的 2-氨基核苷 9 时，在 7 位和 8 位引入了两个溴取代基。核苷 3a-e 和 4a-c 的糖部分的构象分析基于邻位 1 H、 1 H NMR 偶联常数进行。
• Nucleobase-Functionalized 7-Deazaisoguanine and 7-Deazapurin-2,6-diamine Nucleosides: Halogenation, Cross-Coupling, and Cycloaddition
  作者：Zhenqiang Xia、Dasharath Kondhare、Somnath Shivaji Chandankar、Sachin A. Ingale、Peter Leonard、Frank Seela

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02514

  日期：2024.2.2

  quantum yields) of azide–alkyne click adducts bearing pyrene as sensor groups were determined. Pyrene fluorescence was solvent-dependent and changed according to the linker lengths. Excimer emission was observed in dioxane for the long linker adduct. Bioorthogonal inverse-electron-demanding Diels–Alder cycloadditions (iEDDA) were conducted on the electron-rich vinyl groups of 7-deazaisoguanine and 7-deazapurin-2

  7-脱氮杂异鸟嘌呤和 7-脱氮杂嘌呤-2,6-二胺核糖核糖核糖核糖核苷和 2'-脱氧核糖核苷的 7 位通过卤素原子（氯、溴、碘）以及可点击的炔基和乙烯基侧链进行铜催化和描述了无铜环加成。在丙酮的作用下，解决了 7-碘化异鸟嘌呤核糖核苷和 2'-脱氧核糖核苷合成过程中出现的问题。研究了侧链和卤素原子对核苷 p K a值和疏水性的影响。卤代取代基按 Cl < Br < I 的顺序增加核苷的亲脂性，并降低质子化的 p K值。测定了带有芘作为传感器基团的叠氮-炔点击加合物的光物理性质（荧光、溶剂化显色和量子产率）。芘荧光依赖于溶剂并根据接头长度而变化。在二恶烷中观察到长连接子加合物的准分子发射。对作为亲二烯体的 7-deazaisoguanine 和 7-deazapurin-2,6-diamine 核苷的富电子乙烯基和 3,6-dipyridyl-1,2 进行生物正交逆电子需求 Diels-Alder