2-amino-7-deaza-2'-deoxyadenosine | 104291-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-7-deaza-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine；(2R,3S,5R)-5-(2,4-diamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3S,5R)-5-(2,4-diaminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 104291-16-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃
• 分子量: 265.272
• InChiKey: BPPHYMIEXYJNDE-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  717.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-deaza-2'-deoxyadenosine 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-[(1-dimethylaminoethylidene)amino]-2-[(diphenylcarbamoyl)oxy]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  7-卤化 7-Deaza-2'-deoxyisoguanosine 的碱基配对、互变异构和错配鉴别：具有平行和反平行链方向的寡核苷酸双链体

  摘要：

  在固相上合成含有 2'-脱氧异鸟苷 (1, iG(d))、7-deaza-2'-deoxyisoguanosine (2, c(7)iG(d)) 及其 7-卤代衍生物 3 和 4 的寡核苷酸使用亚磷酰胺积木 5-7。在具有平行和反平行链方向的双链体上研究了寡核苷酸的杂交特性。发现 7-卤代核苷类似物 3 和 4 显着增强了平行 (ps) 和反平行 (aps) DNA 中的双链体稳定性。此外，卤化核苷将互变异构酮-烯醇平衡强烈地转向酮形式，K(TAUT) [酮]/[烯醇] 大约 10(4) 接近 2'-脱氧鸟苷 (10(4)- 10(5))，而非卤化的 7-deaza-2' -脱氧异鸟苷 2 的 K(TAUT) 约为 2000，1 的烯醇浓度在水溶液中为 10%。因此，在反平行和平行 DNA 中，核苷 3 和 4 对 dT 的错配辨别能力比化合物 1 或 2 好得多。与 1 或 2 相比，预期

  DOI：

  10.1021/ja0425785
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 87.08h， 生成 2-amino-7-deaza-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Seela, Frank; Steker, Herbert; Driller, Hansjuergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 15 - 19

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS NUCLÉOSIDIQUES SUBSTITUÉS EN 4' DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015143712A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Provided is 4'-substituted nucleoside derivatives of Formula I and their use in the inhibition of HIV reverse transcriptase, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS and/or ARC.

  提供了Formula I的4'-取代核苷衍生物及其在抑制HIV逆转录酶、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延迟AIDS和/或ARC的发病或进展中的用途。
• 7-Deazaisoguanine quartets: self-assembled oligonucleotides lacking the Hoogsteen motif
  作者：Frank Seela

  DOI：10.1039/a704866a

  日期：——

  Oligonucleotides containing consecutive 7-deazaisoguanine residues form self-assembled quartets, indicating that the purine nitrogen-7 of isoguanine is not participating in the hydrogen bonding pattern.

  含有连续 7-去氮异鸟嘌呤残基的寡核苷酸形成了自组装四元组，表明异鸟嘌呤的嘌呤氮-7 没有参与氢键模式。
• 4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150274767A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention is directed to 4′-substituted nucleoside derivatives of Formula I and their use in the inhibition of HIV reverse transcriptase, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS and/or ARC.

  本发明涉及式I的4'-取代核苷衍生物及其在抑制HIV逆转录酶、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延缓AIDS和/或ARC的发病或进展中的应用。
• 2-Amino-7-deazaadenine forms stable base pairs with cytosine and thymine
  作者：Akimitsu Okamoto、Kazuo Tanaka、Isao Saito

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00685-0

  日期：2002.1

  2-Amino-7-deazaadenine ((AD)A) was incorporated into oligodeoxynucleotides (ODN) and their base-pairing properties with natural nucleobases were investigated. In melting temperature (T-m) experiments, the duplex containing an (AD)A/C base pair showed a high stability comparable to that containing (AD)A/T base pair. Destabilization of the duplex usually observed for existing degenerate bases was not observed. However, the incorporation efficiency of dCTP was only 1.8% for TTP in single-nucleotide insertion reactions using polymerase. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Parallel-Stranded DNA Formed by New Base Pairs Related to the Isoguanine-Cytosine or Isocytosine-Guanine Motifs
  作者：Frank Seela、Changfu Wei、Alexander Melenewski、Yang He、Rita Kröschel、Elisabeth Feiling

  DOI：10.1080/07328319908044781

  日期：1999.6

  Parallel-stranded (ps) oligonucleotide duplexes containing several new base pairs formed between 7-deazaisoguanine and cytosine, 8-aza-7-deaza-isoguanine and cytosine, and 5-aza-7-deaza guanine and guanine are described. The stability of the ps-hybrids increased if the duplex contains 8-aza-7-deazaisoguanine instead of isoguanine and is decreased by 7-deazaisoguanine incorporation. The purine-purine base pair between 5-aza-7-deazaguanine and guanine was found to be more stable than that of 5-methylisocytosine with guanine.