2-Amino-7-<2-desoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-thion | 104291-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-Amino-7-<2-desoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-thion
• 英文别名: 2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-4-(3H)-thione；2-amino-9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-thione；2'-deoxy-7-deaza-6-thioguanosine；6-thio-7-deaza-2'-deoxyguanosine；(2-amino-9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-thione；2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-(3H)-thione；2-amino-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-thione
• CAS: 104291-18-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₃S
• 分子量: 282.323
• InChiKey: ZPLXCZSKLPHJMT-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-201 °C
• 沸点：
  613.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-7-<2-desoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-thion 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以15%的产率得到7-DEAZA-2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  轻松合成结核菌素和相关的7-脱氮嘌呤核苷的立体特异性钠盐糖基化程序

  摘要：

  通过区域选择性和选择性合成简便的高产7-脱氮腺苷（胡椒丁），7-脱氮鸟苷（），2'-脱氧7-脱氮6-硫鸟苷（）和2'-脱氧7-脱氮鸟苷（）。描述了立体特异性钠盐糖基化的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95603-x
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-Amino-7-<2-desoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-thion
  参考文献：
  名称：

  Seela, Frank; Steker, Herbert; Driller, Hansjuergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 15 - 19

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibition of Human Telomerase by 7-Deaza-2′-deoxyguanosine Nucleoside Triphosphate Analogs: Potent Inhibition by 6-Thio-7-deaza-2′-deoxyguanosine 5′-Triphosphate
  作者：Terace M. Fletcher、Brian E. Cathers、K.S. Ravikumar、Blain M. Mamiya、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1006/bioo.2000.1194

  日期：2001.2

  We have examined analogs of the previously reported 7-deaza-2'-deoxypurine nucleoside triphosphate series of human telomerase inhibitors. Two new telomerase-inhibiting nucleotides are reported: 6-methoxy-7-deaza-2'-deoxyguanosine 5'-triphosphate (OMDG-TP) and 6-thio-7-deaza-2'-deoxyguanosine 5'-triphosphate (TDG-TP). In particular, TDG-TP is a very potent inhibitor of human telomerase with an IC(50)

  我们已经检查了以前报道的人类端粒酶抑制剂的7-deaza-2'-deoxypurine核苷三磷酸系列的类似物。据报道，有两个新的抑制端粒酶的核苷酸：6-甲氧基-7-脱氮基2'-脱氧鸟苷5'-三磷酸（OMDG-TP）和6-硫代7-脱氮基2'-脱氧鸟苷5'-三磷酸（TDG- TP）。特别是，TDG-TP是一种非常有效的人类端粒酶抑制剂，IC（50）为60 nM。TDG-TP可以代替dGTP作为端粒酶的底物，但只能在相对较高的浓度下使用。在TDG-TP是唯一可用的鸟苷底物的条件下，端粒酶变成非加工性的，合成的短产物似乎只含有1-3个TDG残基。同样，效力较低的端粒酶抑制剂OMDG-TP会产生短的端粒酶产物，但效率不如TDG-TP。我们在这里显示TDG-TP，以及程度较小的OMDG-TP，可以用作模板化（Klenow exo）和非模板化（末端转移酶）DNA聚合酶的底物。对于任一种聚合酶，由TDG-
• Synthesis of 2?-Deoxyribofuranosides of 8-Aza-7-deazaguanine and Related Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines
  作者：Frank Seela、Herbert Steker

  DOI：10.1002/hlca.19860690714

  日期：1986.10.29

  N(1)-and N(2)-substituted 4-thioxo analogues 17a and 18a, respectively. The ratio of N(1)- to N(2)-glycosylation was 2:1 for 7c and 1:1 for 7a, viz. depending on the nucleobase structure. The rate of the H+-catalyzed N-glycosyl hydrolysis was strongly decreased for the N(2)-(β-D-2′-deoxyribofuranosides) as compared to the N(1)-compounds. However, the N(1)-nucleoside 1, which is an isostere of 2′-deoxyguanosine

  所述Ñ（1） -和Ñ（2） - （2'- deoxyribofuranosides）1和2，分别为8-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤的制备通过相转移的糖基化在存在或不存在卜4 NHSO 4作为6-氨基-4-甲氧基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（7c）与2-脱氧-3,5-二-O-（对甲苯甲酰基）-α-D-赤型-的催化剂戊呋喃糖酰氯（10）。以类似的方式，但是没有催化剂并且使用THF作为有机相，6-氨基-4-氯核苷11b和12b从7a合成并分别转化为N（1）-和N（2）-取代的4-thioxo类似物17a和18a。的比率Ñ（1） -至Ñ（2）-glycosylation为2：1 7C和1：1为图7a，即 取决于核碱基的结构。与N（1）化合物相比，N（2）-（β-D-2'-脱氧核糖呋喃糖苷）的H +催化N-糖基水解速率大大降低。但是，N（1）-核苷1它是2'-脱氧鸟苷的等排物，具有足够的稳定性，可稍后用于固相寡核苷酸合成。
• A facile and improved synthesis of tubercidin and certain related pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine nucleosides by the stereospecific sodium salt glycosylation procedure
  作者：Kandasamy Ramasamy、Nobutaka Imamura、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1002/jhet.5570250652

  日期：1988.11

  simple synthesis of tubercidin (1), 7-deazaguanosine (2) and 2′-deoxy-7-deazaguanosine (14) has been accomplished using the sodium salt glycosylation procedure. Reaction of the sodium salt of 4-chloro- and 2-amino-4-chloro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, 3 and 4, respectively, with 1-chloro-2,3-0-isopropylidene-5-0-(t-butyl)dimethylsilyl-α-D-ribofuranose (5) gave the corresponding protected nucleosides 6n and

  使用钠盐糖基化方法已经完成了结核菌素（1），7-脱氮鸟苷（2）和2'-脱氧-7-脱氮鸟苷（14）的简单合成。4-氯-和2-氨基-4-氯-吡咯并[2,3- d ]嘧啶的钠盐分别为3和4与1-氯-2,3- 0-异亚丙基-5-的反应0-（叔丁基）二甲基甲硅烷基-α-D-呋喃呋喃糖（5）给出了具有β-端基异构构型的相应的受保护核苷6n和7。取消保护6个提供的8，其在与甲醇氨一起加热后以优异的产率得到了结核菌素（1）。官能团7的转化，然后进行异异丙基化，得到2-氨基tubercidin（10）和2-氨基-7-β-D-呋喃呋喃糖基吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H）-硫酮（11）。用1 N甲醇钠处理7，然后将其暴露于三氟乙酸水溶液中，并进行醚裂解，得到7-脱氮鸟苷（2）。还通过使用类似的反应顺序（采用4）制备了2'-Deoxy-7-deazaguanosine（14）和2'-deoxy-7-de
• Synthesis of a phosphoramidate pro-drug of 6-thio-7-deaza-2′-deoxyguanosine (TDG): a regioselective phosphorylation
  作者：Devinder Kumar、Brian Kanz、Blain M Mamiya、Jonathan T Kern、Sean M Kerwin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02045-1

  日期：2001.1

  6-Thio-7-deaza-2′-deoxyguanosine-5′-triphosphate (TDG-TP) is a potent inhibitor of human telomerase. Regioselective synthesis of the 5′-phenyl methoxyalaninyl phosphate pro-drug of 6-thio-7-deaza-2′-deoxyguanosine (TDG) has been achieved in good yields by the reaction of TDG with phenyl methoxyalaninyl phosphochloridate in the presence of N-methylimidazole at −70°C. This pro-drug of TDG is effective

  6-Thio-7-deaza-2'-deoxyguanosine-5'-triphosphate（TDG-TP）是一种有效的人类端粒酶抑制剂。6-硫代7-脱氮-2'-脱氧鸟苷的5'-苯基methoxyalaninyl磷酸盐的前体药物（TDG）的区域选择性合成已经由TDG与苯基methoxyalaninyl磷酰氯中的存在下的反应以良好的收率获得ñ -甲基咪唑在-70°C下进行。TDG的这种前药可有效地在A549细胞中产生可测量水平的TDG-TP。
• 6-sulfenamide, 6-sulfinamide and 6-sulfonamide purines, purine
  申请人：Nucleic Acid Research Institute

  公开号：US05026836A1

  公开（公告）日：1991-06-25

  6-Sulfenamide, 6-sulfinamide and 6-sulfonamide purines, purine nucleosides, purine nucleotides and 3 and 7 deaza and 8 aza derivatives thereof of structure: ##STR1## wherein Z is H or --NH.sub.2 ; X is --S--NH.sub.2, ##STR2## T is C--H, G is N and Q is N; or T is C--H, G is N and Q is C--H; or T is N, G is N and Q is C--H; or T is C--H, G is C--H and Q is N; Y is H or an .alpha.-pentofuranose or .beta.-pentofuranose of the formula: ##STR3## wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently are H, OH, --O-acyl or ##STR4## or together R.sub.1 and R.sub.2 are ##STR5## and R.sub.3 and R.sub.4 are H or one of R.sub.3 or R.sub.4 is OH and the other is H; provided that when Y is H, Z is --NH.sub.2 ; and acceptable salt thereof are prepared and are useful as antitumor agents or they are intermediates for compounds which are antitumor agents. The compounds are used to treat an affected warm blooded host by serving as the active ingredients of suitable pharmaceutical compositions.

  6-磺酰胺、6-亚磺酰胺和6-磺酰胺嘌呤、嘌呤核苷、嘌呤核苷酸以及其3和7去氮和8氮衍生物的结构式如下：##STR1## 其中Z为H或--NH.sub.2；X为--S--NH.sub.2，##STR2## T为C--H，G为N，Q为N；或T为C--H，G为N，Q为C--H；或T为N，G为N，Q为C--H；或T为C--H，G为C--H，Q为N；Y为H或式子：##STR3## 其中R.sub.1和R.sub.2独立地为H，OH，--O-酰基或##STR4## 或者R.sub.1和R.sub.2一起为##STR5## 而R.sub.3和R.sub.4为H或R.sub.3或R.sub.4之一为OH，另一个为H；只要Y为H，Z就为--NH.sub.2；其可接受的盐被制备出来，可作为抗肿瘤剂使用，或作为抗肿瘤剂的化合物的中间体。这些化合物用作适合的制药组合物的活性成分，用于治疗受影响的温血动物宿主。