3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-异噁唑-5-甲醛 | 808739-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-异噁唑-5-甲醛
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)isoxazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Benzo[1,3]dioxol-5-YL-isoxazole-5-carbaldehyde；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-oxazole-5-carbaldehyde
• CAS: 808739-26-6
• 化学式: C₁₁H₇NO₄
• mdl: MFCD06738501
• 分子量: 217.181
• InChiKey: KHQNHCFTMQNZCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-异噁唑-5-甲醛 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成吡咯/异恶唑连接的芳基肉桂酰胺作为微管蛋白聚合抑制剂和潜在的抗增殖剂†

  摘要：

  由于以吡唑和异恶唑为基础的衍生物以表现出相当大的生物学特性而闻名，因此已尝试揭示其细胞毒性潜力。在这种情况下，已经通过直接方法合成了许多吡唑/异恶唑连接的芳基肉桂酰胺共轭物（15a-o和21a-n）。基本结构包括三个环骨架（A，B和C）：甲氧基苯基环（作为A和C环）和五元杂环（吡唑或异恶唑）作为B环。为了获得清晰的理解，这些衍生物被分为吡唑-苯基肉桂酰胺（PP）和异恶唑-苯基肉桂酰胺（IP）。已对这些化合物抑制各种人类癌细胞系（例如HeLa，DU-145，A549和MDA-MB231）生长的能力进行了评估，其中大多数表现出显着的细胞毒性作用。其中一些如15a，15b，15e，15i和15l在HeLa细胞中表现出有希望的细胞毒性（IC 50 = 0.4、1.8、1.2、2.7和1.7μM）。其中15a，15b和15e进行了详细的生物学研究，发现它们在细胞周期的G2 / M期阻滞了细胞。此外，

  DOI：

  10.1039/c5ob01257k
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-异噁唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  设计和合成吡咯/异恶唑连接的芳基肉桂酰胺作为微管蛋白聚合抑制剂和潜在的抗增殖剂†

  摘要：

  由于以吡唑和异恶唑为基础的衍生物以表现出相当大的生物学特性而闻名，因此已尝试揭示其细胞毒性潜力。在这种情况下，已经通过直接方法合成了许多吡唑/异恶唑连接的芳基肉桂酰胺共轭物（15a-o和21a-n）。基本结构包括三个环骨架（A，B和C）：甲氧基苯基环（作为A和C环）和五元杂环（吡唑或异恶唑）作为B环。为了获得清晰的理解，这些衍生物被分为吡唑-苯基肉桂酰胺（PP）和异恶唑-苯基肉桂酰胺（IP）。已对这些化合物抑制各种人类癌细胞系（例如HeLa，DU-145，A549和MDA-MB231）生长的能力进行了评估，其中大多数表现出显着的细胞毒性作用。其中一些如15a，15b，15e，15i和15l在HeLa细胞中表现出有希望的细胞毒性（IC 50 = 0.4、1.8、1.2、2.7和1.7μM）。其中15a，15b和15e进行了详细的生物学研究，发现它们在细胞周期的G2 / M期阻滞了细胞。此外，

  DOI：

  10.1039/c5ob01257k

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel T-type Ca2+ channel blockers
  作者：Hee Kyung Jung、Munikumar Reddy Doddareddy、Joo Hwan Cha、Hyewhon Rhim、Yong Seo Cho、Hun Yeong Koh、Bong Young Jung、Ae Nim Pae

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.06.011

  日期：2004.8.1

  A small molecule library of piperazinylalkylisoxazole derivatives containing about 600 compounds was designed, synthesized and evaluated for blocking effects on T-type Ca2+ channel. Several ligands were identified to possess high inhibitory activity against the T-type Ca2+ channel. The compound 21 with trifluoromethyl substituents at C-3-position of phenyl group (W) and C-2-position of phenyl group (R-2) showed the highest inhibitory activity with IC50 value of 1.02 muM, which is comparable to that of mibefradil. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Biological Evaluation of Focused Isoxazolylpiperidinylpiperazine Library for Dopamine D₃and D₄Receptor Antagonists
  作者：Kamalkishor P. Landge、Ji-Seon Oh、Ae-Nim Pae、Woo-Kyu Park、Jae-Yang Gong、Hun-Yeong Koh、Sun-Ho Jung

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.7.2449

  日期：2011.7.20