3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-丙酸乙酯 | 7116-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-丙酸乙酯
• 英文名称: 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3,4-(methylenedioxy)dihydrocinnamate；ethyl 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionate；ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanoate；ethyl 3-(3′,4′-methylenedioxyphenyl)propanoate；3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-propionsaeure-aethylester；3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-propionic ethyl ester；ethyl 1,3-benzodioxole-5-propionate；ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)propanoate
• CAS: 7116-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: SHFDGDJEJOHKSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-丙酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  5-羟甲基二苄基丁内酯及相关木脂素的模块化合成及生物学研究

  摘要：

  二苄基丁内酯木脂素以其优异的生物学特性而闻名，特别是其显着的抗增殖活性。在此，我们报告了一种利用酰基-克莱森重排立体选择性制备关键中间体的二苄基丁内酯木脂素的新型、高效、会聚合成。报道的合成路线能够修饰这些木脂素以产生这些木脂素的 5-羟甲基衍生物。评估了这些类似物的生物活性，其衍生物显示出优异的细胞毒性特征，导致 Jurkat T 白血病细胞程序性细胞死亡，其中不到 2% 的孵育细胞进入坏死细胞死亡途径。

  DOI：

  10.3390/molecules23123057
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Promoted Alkylations of Arenes and 1-Trimethylsilylalkynes with .BETA.-Chloro-.BETA.-thiopropanoic Esters.

  摘要：

  乙基3-氯-3-(3,4-二氯苯硫)丙酸酯（8）在四氯化钛存在下与富电子的芳烃反应，生成Friedel-Crafts产物10a-13a。8与1-三甲基硅基炔烃14a-d的反应在氯化铝的作用下进行，得到了取代产物15a-d。文中还描述了一些产物的化学转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1148

文献信息

• Inducible nitric oxide synthase dimerization inhibitors
  申请人：Gahman C. Timothy

  公开号：US20060116515A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The present invention relates to compounds and methods useful as inhibitors of nitric oxide synthase. Certain compounds of the subject invention have the following structural formula: wherein T, X, and Y are independently selected from the group consisting of CR 4 , N, NR 4 , S, and O; U is selected from the group consisting of CR 10 and N; V is selected from the group consisting of CR 4 and N; W and W′ are independently selected from the group consisting of CH 2 , CR 7 R 8 , NR 9 , O, N(O), S(O) q and C(O); n, m and p are independently an integer from 0 to 5; q is 0, 1, or 2; and other substituents are as defined herein. Other compounds of the subject invention have structural formulas as defined herein. Also disclosed herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the subject invention.

  本发明涉及化合物和方法，用作一氧化氮合酶的抑制剂。本发明的某些化合物具有以下结构式： 其中T、X和Y分别选自CR 4 、N、NR 4 、S和O组成的群；U选自CR 10 和N组成的群；V选自CR 4 和N组成的群；W和W′分别选自CH 2 、CR 7 R 8 、NR 9 、O、N(O)、S(O) q 和C(O)组成的群；n、m和p分别是从0到5的整数；q为0、1或2；其他取代基如本文所定义。本发明的其他化合物具有如本文所定义的结构式。本文还公开了包含本发明化合物的药物组合物。
• Total Synthesis of (−)-Bicubebin A, B, (+)-Bicubebin C and Structural Reassignment of (−)-<i>cis</i>-Cubebin
  作者：Samuel J. Davidson、A. Norrie Pearce、Brent R. Copp、David Barker

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02644

  日期：2017.10.6

  The first total synthesis of (−)-bicubebin A, and two previously unreported dilignans, (−)-bicubebin B and (+)-bicubebin C has been achieved through the dimerization of (−)-cubebin, confirming the structure and absolute stereochemistry of (−)-bicubebin A. Analysis of the data for (−)-bicubebin B showed it matched that of reported compound (−)-cis-cubebin. The NMR data of the subsequently synthesized

  通过（-）-立方二聚体的二聚化，实现了（-）-立方双聚体A的首次全合成以及两个以前未报道的双木脂素（-）-立方双聚体B和（+）-立方双聚体C，从而确认了结构和绝对立体化学（-）-bicubebin A的数据分析。结果表明，该化合物与报道的化合物（-）-顺式-cubinbin匹配。随后合成的顺式立方结构的NMR数据证实其原始结构是错误的。
• Radical Dehydroxylative Alkylation of Tertiary Alcohols by Ti Catalysis
  作者：Hao Xie、Jiandong Guo、Yu-Quan Wang、Ke Wang、Peng Guo、Pei-Feng Su、Xiaotai Wang、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c07492

  日期：2020.9.30

  coupling partners, including allylic carboxylates, aryl and vinyl electrophiles, and primary alkyl chlorides/bromides, making the method complementary to the cross-coupling procedures. The method is highly selective for the alkylation of tertiary alcohols, leaving secondary/primary alcohols (benzyl alcohols included) and phenols intact. The synthetic utility of the method is highlighted by its 10-gram-scale

  醇的脱氧自由基 CC 键形成反应是合成化学中长期存在的挑战，目前的方法依赖于多步骤程序。在此，我们报告了叔醇的直接脱羟基自由基烷基化反应。这一新协议显示了从醇类中生成叔碳自由基的可行性，并为轻松精确地构建全碳四元中心提供了一种方法。该反应在醇和活化烯烃的广泛底物范围内进行。它可以耐受各种亲电偶联伙伴，包括烯丙基羧酸盐、芳基和乙烯基亲电试剂以及伯烷基氯/溴化物，使该方法与交叉偶联程序形成互补。该方法对叔醇的烷基化具有高度选择性，保持仲醇/伯醇（包括苯甲醇）和酚类完好无损。该方法的合成效用因其 10 克规模的反应和复杂分子的后期修饰而突出。实验和 DFT 计算的组合建立了一个合理的机制，暗示通过 Ti 催化的 C-OH 键均裂产生叔碳自由基。
• [EN] SULFONAMIDE CONTAINING COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT UN SULFONAMIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ELIXIR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010104929A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Compounds that modulate GHS-R are described herein.

  这里描述了调节GHS-R的化合物。
• Total syntheses of surinone B, alatanones A–B, and trineurone A
  作者：Narayana Rao Gundoju、Ramesh Bokam、Nageswara Rao Yalavarthi、Sudheer Kumar Buddana、R. S. Prakasham、Mangala Gowri Ponnapalli

  DOI：10.1080/10286020.2018.1460362

  日期：2019.3.4

  The total syntheses of four polyketides, surinone B (1), alatanones A–B (2–3), and trineurone A (4) were accomplished through an efficient and unified strategy via one-pot C-acylation reaction coupling 1,3-cyclohexadiones with EDC-activated acids under mild conditions. Alatanone A (2) was found to be a potent anti-microbial agent against Gram-positive and Gram-negative bacteria with MIC 31.25 μg/ml

  四个聚酮化合物，surinone B（全合成1），alatanones A-B（2 - 3），和trineurone A（4）经一锅C-酰化反应通过耦合的有效和统一的策略完成1,3-环己二酮与EDC活化的酸在温和的条件下。发现Alatanone A（2）是一种有效的抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌剂，MIC为31.25μg/ ml，而Alatanone B（3）被发现是一种有效的抗Cladosporium cladosporioides的抗真菌剂。MIC为62.5μg/ ml，而环己酰亚胺MIC为125μg/ ml。我们的方法可以对这些稀有的聚酮化合物进行千克规模的分析，以开发新的抗菌剂。