(3-苯并[1,3]二氧代-5-异噁唑-5-基)-甲醇 | 438565-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: (3-苯并[1,3]二氧代-5-异噁唑-5-基)-甲醇
• 英文名称: (3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)isoxazol-5-yl)methanol
• 英文别名: (3-Benzo[1,3]dioxol-5-YL-isoxazol-5-YL)-methanol；[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-oxazol-5-yl]methanol
• CAS: 438565-34-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• mdl: MFCD06738495
• 分子量: 219.197
• InChiKey: ZHPSCWJFYANYDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-苯并[1,3]二氧代-5-异噁唑-5-基)-甲醇 在 molecular sieve 、 silica gel 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-oxazol-5-yl]methyl]-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel T-type Ca2+ channel blockers

  摘要：

  A small molecule library of piperazinylalkylisoxazole derivatives containing about 600 compounds was designed, synthesized and evaluated for blocking effects on T-type Ca2+ channel. Several ligands were identified to possess high inhibitory activity against the T-type Ca2+ channel. The compound 21 with trifluoromethyl substituents at C-3-position of phenyl group (W) and C-2-position of phenyl group (R-2) showed the highest inhibitory activity with IC50 value of 1.02 muM, which is comparable to that of mibefradil. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.06.011
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3-苯并[1,3]二氧代-5-异噁唑-5-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  设计和合成吡咯/异恶唑连接的芳基肉桂酰胺作为微管蛋白聚合抑制剂和潜在的抗增殖剂†

  摘要：

  由于以吡唑和异恶唑为基础的衍生物以表现出相当大的生物学特性而闻名，因此已尝试揭示其细胞毒性潜力。在这种情况下，已经通过直接方法合成了许多吡唑/异恶唑连接的芳基肉桂酰胺共轭物（15a-o和21a-n）。基本结构包括三个环骨架（A，B和C）：甲氧基苯基环（作为A和C环）和五元杂环（吡唑或异恶唑）作为B环。为了获得清晰的理解，这些衍生物被分为吡唑-苯基肉桂酰胺（PP）和异恶唑-苯基肉桂酰胺（IP）。已对这些化合物抑制各种人类癌细胞系（例如HeLa，DU-145，A549和MDA-MB231）生长的能力进行了评估，其中大多数表现出显着的细胞毒性作用。其中一些如15a，15b，15e，15i和15l在HeLa细胞中表现出有希望的细胞毒性（IC 50 = 0.4、1.8、1.2、2.7和1.7μM）。其中15a，15b和15e进行了详细的生物学研究，发现它们在细胞周期的G2 / M期阻滞了细胞。此外，

  DOI：

  10.1039/c5ob01257k

文献信息

• Synthesis and SAR of new isoxazole-triazole bis-heterocyclic compounds as analogues of natural lignans with antiparasitic activity
  作者：Lara A. Zimmermann、Milene H. de Moraes、Rafael da Rosa、Eduardo B. de Melo、Fávero R. Paula、Eloir P. Schenkel、Mario Steindel、Lílian S.C. Bernardes

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.08.025

  日期：2018.9

  qualitative structure activity relationship study using three dimensional descriptors was carried out and showed a correlation between growth inhibitory potency and the presence of bulky hydrophobic groups located at rings A and D of the compounds. Compound 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-((4-(4-pentylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)isoxazole (31) was the most active in the series (GI50 12.2 μM), showing, in

  尽管近几十年来科学技术取得了令人瞩目的进步，但目前尚无有效的治疗南美锥虫病的方法。我们的研究小组一直在研究天然木脂素类似物的设计和合成，旨在鉴定具有抗寄生虫活性的化合物。本文报道了42种新颖的双杂环衍生物的合成以及基于克氏锥虫锥虫生物学检测结果的结构-活性关系研究。有37种活性化合物，其中8种的GI 50值低于100μM（GI 5088.4–12.2μM）。进行了使用三维描述符的定性结构活性关系研究，结果表明生长抑制能力与位于化合物环A和D处的大疏水基团的存在之间存在相关性。化合物3-（3,4-二甲氧基苯基）-5-（（4-（4-戊基苯基）-1H-1,2,3-三唑-1-基）甲基）异恶唑（31）是该系列中最活跃的化合物（GI 50 12.2μM ），在体外显示出与苯硝唑（GI 50 10.2μM）相似的低毒性和强效性。这些结果表明，该化合物可能是设计新型锥虫杀伤性化合物的有前途的支架。
• Design and synthesis of a new series of 3,5-disubstituted isoxazoles active against Trypanosoma cruzi and Leishmania amazonensis
  作者：Rafael da Rosa、Milene Höehr de Moraes、Lara Almida Zimmermann、Eloir Paulo Schenkel、Mario Steindel、Lílian Sibelle Campos Bernardes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.029

  日期：2017.3

  trypomastigote T. cruzi and their scaffold has been used as inspiration to design new derivatives with improved potency and chemical properties. We describe here the planning and microwave-irradiated synthesis of 26 isoxazole derivatives based on the structure of the lignans 1 and 2. In addition, the in vitro evaluation against culture trypomastigotes and intracellular amastigotes of T. cruzi and intracellular

  恰加斯病和利什曼病是发展中国家中被忽视的热带病（NTD）。尽管有可用于治疗的药物，但是寻找新的有效疗法的努力仍在继续。天然木脂素Grandisin（1）和veraguensin（2）表现出对抗锥虫T. cruzi的活性，其脚手架已被启发用于设计具有更高效价和化学性质的新衍生物。我们在这里基于木脂素1和2的结构描述26种异恶唑衍生物的计划和微波辐射合成。此外，体外评估培养的锥虫和胞内变形虫的抗性。据报道，亚马逊乳杆菌和婴儿乳杆菌的克鲁氏锥虫和胞内变形虫。中合成的衍生物，化合物17（IC 50  = 5.26μM为克氏锥虫），29（IC 50  = 1.74μM为锥虫）和31（IC 50  = 1.13μM为锥虫和IC 50  = 5.08μM为亚马逊乳杆菌（L. amazonensis）是最活跃的，并且在其作用机理的初步研究中还针对抗克鲁斯氏锥虫的重组锥虫硫醚还原酶进行了评估。
• Synthesis of Isoxazolines and Isoxazoles Using Poly(ethylene glycol) as Support
  作者：Yan-Guang Wang、Yong-Jia Shang

  DOI：10.1055/s-2002-33655

  日期：——

  A general method for the liquid-phase syntheses of isoxazoles and isoxazolines through a 1.3-dipolar cycloaddition is described. The poly(ethylene glycol) (PEG)-supported alkyne 2 or alkene 6 reacted with nitrile oxides generated in situ from aldoximes 3, followed by cleavage from the PEG, to give isoxazoles or isoxazolines in good yield and purity.

  介绍了通过 1.3-偶极环加成液相合成异恶唑和异恶唑啉的一般方法。聚 (乙二醇) (PEG) 负载的炔烃 2 或烯烃 6 与醛肟 3 原位生成的腈氧化物反应，然后从 PEG 上裂解，以良好的收率和纯度得到异恶唑或异恶唑啉。
• Synthesis and biological evaluation of isoxazolyl-sulfonamides: A non-cytotoxic scaffold active against Trypanosoma cruzi, Leishmania amazonensis and Herpes Simplex Virus
  作者：Rafael da Rosa、Lara Almida Zimmermann、Milene Höehr de Moraes、Naira Fernanda Zanchett Schneider、Alice Duarte Schappo、Claudia Maria de Oliveira Simões、Mario Steindel、Eloir Paulo Schenkel、Lílian Sibelle Campos Bernardes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.08.040

  日期：2018.11

  In this study we report the synthesis, characterization, biological evaluation, and druglikeness assessment of a series of 20 novel isoxazolyl-sulfonamides, obtained by a four-step synthetic route. The compounds had their activity against Trypanosoma cruzi, Leishmania amazonensis, Herpes Simplex Virus type 1 and cytotoxicity evaluated in phenotypic assays. All compounds have drug-like properties, showed

  在这项研究中，我们报告了通过四步合成途径获得的一系列20种新型异恶唑基磺酰胺的合成，表征，生物学评估和药物相似性评估。该化合物具有抗克氏锥虫，亚马逊利什曼原虫，单纯疱疹病毒1型的活性，并在表型分析中评估了细胞毒性。所有化合物均具有药物样性质，显示出低细胞毒性，并且对于本文报道的所有其他生物活性，特别是针对克鲁氏锥虫的抑制活性，它们是有希望的。化合物8和16表现出显着的效价和对克氏锥虫（GI 50 分别为14.3 µM，SI> 34.8和GI 50  = 11.6 µM，SI = 29.1）。这些值接近于参考药物苯硝唑的值（GI 50  = 10.2 µM），表明化合物8和16代表了有希望的候选物，可用于进一步针对南美锥虫病的临床前开发。
• Synthesis and Biological Evaluation of Focused Isoxazolylpiperidinylpiperazine Library for Dopamine D₃and D₄Receptor Antagonists
  作者：Kamalkishor P. Landge、Ji-Seon Oh、Ae-Nim Pae、Woo-Kyu Park、Jae-Yang Gong、Hun-Yeong Koh、Sun-Ho Jung

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.7.2449

  日期：2011.7.20