3-苯并[b]呋喃-2-基-1H-吡唑 | 666728-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-苯并[b]呋喃-2-基-1H-吡唑
• 英文名称: 3-(benzofuran-2-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-benzo[b]furan-2-yl-1H-pyrazole；5-(1-benzofuran-2-yl)-1H-pyrazole
• CAS: 666728-39-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD09860609
• 分子量: 184.197
• InChiKey: AACMKKWADJBYOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  2.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯并[b]呋喃-2-基-1H-吡唑 在 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-芳基吡唑系氨磺酰甲酰胺作为碳酸酐酶抑制剂的探索

  摘要：

  在此，我们报道了两个系列的吡唑系氨磺酰基苯基乙酰胺和吡唑系氨磺酰基苯基苯甲酰胺的设计和合成。研究了合成的化合物抑制两种人碳酸酐酶、人碳酸酐酶 (hCA) I 和 II 以及细菌病原体结核分枝杆菌 (mtCA 1-3) 的活性。结果表明，在合成的化合物中，含有 4-氨基苯磺酰胺的吡唑类化合物对 hCA I 和 II 的选择性高于 mtCA，含有 3-氨基苯磺酰胺的化合物对 mtCA 1-3 的选择性优于 hCA I、II。化合物6g对hCA I和II表现出显着的选择性抑制作用，K i值分别为0.0366和0.0310 µM。化合物5g对mtCA 2 的抑制效果最好，K i值为0.0617 µM。在苯甲酰胺中，化合物9b对mtCA 2表现出显着的活性，K i值为0.0696 µM。这些化合物的选择性得到了对接研究的进一步支持。在测试抗结核活性时，许多化合物对 Mtb H37Rv 菌株表现出中等至良好的抑制作用，最低抑制浓度

  DOI：

  10.1002/ardp.202300309
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 在 二甲氧基乙烷 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-苯并[b]呋喃-2-基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Abbas, Eman M. H., Egyptian Journal of Chemistry, 2009, vol. 52, # 5, p. 655 - 669

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL TUBULIN POLYMERISATION INHIBITORS
  申请人：Chaplin Jason Hugh

  公开号：US20120309768A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to compounds of general formula (I) as tublin polymerisation inhibitors and methods for preparing such compounds.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，作为微管聚合抑制剂以及制备这些化合物的方法。
• One-pot expeditious synthesis of pyrazoloindolones via base promoted electrocyclization, C-N coupling and intramolecular oxidative cyclization
  作者：Harshita Singh Korawat、Manoj Kumar Saini、Karmdeo Prajapati、Maya Shankar Singh、Ashok Kumar Basak

  DOI：10.1055/a-2316-5200

  日期：——

  Pyrazoloindolones are synthesized from N-tosylhydrazones in a one-pot multistep process which include base-promoted (i) electrocyclization reaction of N-tosylhydrazones derived from α,β-unsaturated aldehydes, (ii) aromatic nucleophilic substitution, and (iii) a domino cyclization–oxidation process under aerobic conditions.

  吡唑并吲哚酮是由N-甲苯磺酰腙通过一锅多步工艺合成的，该工艺包括碱促进的 (i)衍生自 α,β-不饱和醛的N-甲苯磺酰腙的电环化反应，(ii) 芳香族亲核取代，以及 (iii) 多米诺骨牌有氧条件下的环化-氧化过程。
• US8278290B2
  申请人：——

  公开号：US8278290B2

  公开（公告）日：2012-10-02
• US8557982B2
  申请人：——

  公开号：US8557982B2

  公开（公告）日：2013-10-15
• [EN] NOVEL TUBULIN POLYMERISATION INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE POLYMÉRISATION DE LA TUBULINE
  申请人：ILIAD CHEMICALS PTY LTD

  公开号：WO2006084338A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  [EN] The present invention relates to compounds of general formula (I) as tublin polymerisation inhibitors and methods for preparing such compounds.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule générale (I) pouvant être employés en tant qu'inhibiteurs de polymérisation de la tubuline, ainsi que des méthodes de synthèse de tels composés.