5-methoxy-3,4-dihydro-β-carboline | 285983-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3,4-dihydro-β-carboline
• 英文别名: BG 350；5-Methoxy-4,9-dihydro-3H-beta-carboline；5-methoxy-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 285983-17-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: UXOCVYNVGBOVRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3,4-dihydro-β-carboline 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl (2S,8R)-8-ethyl-15-methoxy-6-oxo-7-oxa-10,20-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,19]icosa-1(13),4,14(19),15,17-pentaene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从马来西亚Mitragyna speciosa分离的新的吲哚生物碱（-）-9-甲氧基二甲基内酰胺的结构解析和手性全合成

  摘要：

  从马来西亚Mitragyna speciosa的幼叶中分离出一种新的具有高共轭体系的新的Corynanthe型吲哚生物碱（-）-9-甲氧基mitalactonine（1），首先通过光谱分析推导其结构，然后通过手性法对其进行确认。 -从光学纯的环氧酮和5-甲氧基-3,4-二氢-β-咔啉开始的全合成。手性HPLC分析表明，相对于（+）-对映体，天然9-甲氧基二氢内酰胺主要以（62）：38的比例包含（-）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00235-0
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-4-methoxytryptamine 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methoxy-3,4-dihydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Evodiamine衍生物作为针对独特的变构口袋的高选择性PDE5抑制剂的发现。

  摘要：

  由于弱的同工型选择性，磷酸二酯酶5（PDE5）抑制剂的临床应用受到多种副作用的限制。本文中，通过分子建模和结构生物学鉴定了PDE5的独特变构口袋，这使得能够从天然产物evodiamine（EVO）中发现高选择性PDE5抑制剂。PDE5的与结合EVO衍生物的晶体结构（小号）-7e揭示的结合（小号）-7e新颖的变构口袋诱导了H环的显着构象变化，其Cα原子最大移动了24Å。这种运动直接阻止了底物/抑制剂与PDE5活性位点的结合，这与所有传统PDE5抑制剂（如昔多芬，他达拉非和伐地那非）不同。这些衍生物显示出超过PDE6C和PDE11A 570倍的选择性，并在体内有效治疗肺动脉高压方面达到了有效的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00983

文献信息

• Binding of β-Carbolines at 5-HT 2 serotonin receptors
  作者：Brian Grella、Milt Teitler、Carol Smith、Katharine Herrick-Davis、R.A. Glennon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.027

  日期：2003.12

  A series of ring-substituted (i.e., methoxy and bromo) 3,4-dihydro- and 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolines was examined at 5-HT2A and 5-HT2C serotonin receptors. Whereas most of the methoxy- substituted derivatives typically displayed affinities similar to their unsubstituted parents, certain (particularly 8-substituted) bromo derivatives displayed enhanced affinity. A binding profile was obtained for selected beta-carbolines. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.