methyl (2S,8R)-8-ethyl-15-methoxy-6-oxo-7-oxa-10,20-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,19]icosa-1(13),4,14(19),15,17-pentaene-5-carboxylate | 285983-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: methyl (2S,8R)-8-ethyl-15-methoxy-6-oxo-7-oxa-10,20-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,19]icosa-1(13),4,14(19),15,17-pentaene-5-carboxylate
• CAS: 285983-18-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: BKKVYCAZZSYFQP-NYHFZMIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,8R)-8-ethyl-15-methoxy-6-oxo-7-oxa-10,20-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,19]icosa-1(13),4,14(19),15,17-pentaene-5-carboxylate 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以81%的产率得到(-)-9-methoxymitralactonine
  参考文献：
  名称：

  从马来西亚Mitragyna speciosa分离的新的吲哚生物碱（-）-9-甲氧基二甲基内酰胺的结构解析和手性全合成

  摘要：

  从马来西亚Mitragyna speciosa的幼叶中分离出一种新的具有高共轭体系的新的Corynanthe型吲哚生物碱（-）-9-甲氧基mitalactonine（1），首先通过光谱分析推导其结构，然后通过手性法对其进行确认。 -从光学纯的环氧酮和5-甲氧基-3,4-二氢-β-咔啉开始的全合成。手性HPLC分析表明，相对于（+）-对映体，天然9-甲氧基二氢内酰胺主要以（62）：38的比例包含（-）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00235-0
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-4-methoxytryptamine 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl (2S,8R)-8-ethyl-15-methoxy-6-oxo-7-oxa-10,20-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,19]icosa-1(13),4,14(19),15,17-pentaene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从马来西亚Mitragyna speciosa分离的新的吲哚生物碱（-）-9-甲氧基二甲基内酰胺的结构解析和手性全合成

  摘要：

  从马来西亚Mitragyna speciosa的幼叶中分离出一种新的具有高共轭体系的新的Corynanthe型吲哚生物碱（-）-9-甲氧基mitalactonine（1），首先通过光谱分析推导其结构，然后通过手性法对其进行确认。 -从光学纯的环氧酮和5-甲氧基-3,4-二氢-β-咔啉开始的全合成。手性HPLC分析表明，相对于（+）-对映体，天然9-甲氧基二氢内酰胺主要以（62）：38的比例包含（-）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00235-0