1-(2,2-diethoxyethyl)-4-carboxy-5-aminopyrazole | 135829-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,2-diethoxyethyl)-4-carboxy-5-aminopyrazole
• 英文别名: 1-(2,2-diethoxyethyl)-5-aminopyrazole-4-carboxylic acid；5-amino-1-(2,2-diethoxyethyl)-pyrazole-4-carboxylic acid；5-Amino-1-(2,2-diethoxyethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid；5-amino-1-(2,2-diethoxyethyl)pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 135829-81-1
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₄
• mdl: MFCD28145377
• 分子量: 243.263
• InChiKey: HILHBYAOSXSPQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-diethoxyethyl)-4-carboxy-5-aminopyrazole 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.25h， 生成 1H-咪唑并[1,2-b]吡唑-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Studies on 3′-quaternary ammonium cephalosporins—III. Synthesis and antibacterial activity of 3′-(3-aminopyrazolium)cephalosporins

  摘要：

  The synthesis and in vitro antibacterial activity of 7 beta-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]cephalosporins bearing N-mono or dialkyl and carbamoyl aminopyrazolium, and five- or six-membered rings fused to the 3-aminopyrazolium methyl groups at the 3-position, are described. Aminopyrazolium methyl cephalosporins (23e, f, i), with fused saturated and unsaturated rings were especially effective against Staphylococcus strains compared to 3-amino-2-methylpyrazolium methyl cephalosporin (1). Among the cephalosporins prepared in this work, 7 beta-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1-pyrazolo[1,5-a]pyrimidino)methyl-3-cephem-4-carboxylate (23f) showed a good balance of antibacterial activity against both Gram-positive bacteria including Staphylococcus aureus and Gram-negative bacteria including P. aeruginosa. An imidazopyrazolium group at the 3-position in, for example, cephalosporin (23i) was particularly effective for improving antibacterial activity against MRSA. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00270-2
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(2,2-diethoxy-ethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 生成 1-(2,2-diethoxyethyl)-4-carboxy-5-aminopyrazole
  参考文献：
  名称：

  1 H-咪唑并[1,2- b ]吡唑新型衍生物作为潜在的中枢神经系统药物的合成

  摘要：

  作为对新型5-HT 3配体的初步研究的一部分，描述了一系列1H-咪唑并[1,2- b ]-吡唑衍生物的合成。将双环杂芳族原子核在位置1、6和7上官能化，得到一系列托帕基衍生物4a-g，12a，12d（表1）。利用不同的合成方法来获得所需的分子：内酰胺和外酰胺6a，4a，12a和6酯4b需要两个独立的方案，这是由于中间体咪唑内酯3对tropine和tropanamine的相反行为。7种同类物，酯4c，其肌钙盐4e，内酰胺和外酰胺4d从已知的共同前体8 [1]制备12d和12d，而通过直接N-酰化从1 H-咪唑并[1,2- b ]吡唑获得源自位置1的官能团的衍生物4f-g。由于这些分子的结构特征似乎符合迄今为止发表的SAR研究的主要规则[2-5]，因此对它们的5-HT 3受体亲和力进行了“体外”评估（表2）。生化数据显示衍生物4a-e，4g具有显着活性。这些结果令人鼓舞，并证明了对该类分子进行进一步研究的合理性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310408

文献信息

• Synthesis of Mono- and Disubstituted 1H-Imidazo [1,2-B] Pyrazoles
  作者：P Seneci、M Nicola、M Inglesi、E Vanotti、G Resnati

  DOI：10.1080/00397919908085772

  日期：1999.1

  Abstract The improved synthesis of 1H-imidazo[l,2-b]pyrazole 1 and of mono- and disubstituted derivatives is described and representative experimental procedures are given. Namely, 2-, 3-, 7- and 6-monosubstituted (2-15k), 2,3- and 6,7- disubstituted (16,17) compounds are prepared and characterized.

  摘要 描述了 1H-咪唑并 [l,2-b] 吡唑 1 和单取代和双取代衍生物的改进合成，并给出了代表性的实验程序。即，制备并表征了 2-、3-、7- 和 6- 单取代 (2-15k)、2,3- 和 6,7- 二取代 (16,17) 化合物。
• Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
  申请人：Glenn Wayne Robert

  公开号：US20060042024A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Compositions for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and at least one bicyclic fused 5-5-membered aza heteroaromatic keratin dyeing compounds having a ring junction nitrogen and an N-hydroxy or N-amino group and derivatives thereof. A method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.

  用于氧化染色角蛋白纤维的组合物，包括适合染色的介质以及至少一种含有环连接氮和N-羟基或N-氨基团的双环融合5-5-成员杂环角蛋白染色化合物及其衍生物。一种氧化染色角蛋白纤维的方法，包括在氧化剂存在下施用此类组合物，持续一段足够时间以发展所需的着色。
• Cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05215982A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  Cephem compounds of the following formula are disclosed: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or protected amino group. R.sup.2 is H or an organic group, R.sup.3 is H or an organic group, R.sup.4 is H, lower alkyl, carboxy, protected carboxy, amino, protected amino or carbamoyl, Z=N or CH. The compounds are useful as antimicrobial agents.

  公开了以下式子的Cephem化合物：##STR1## 其中R.sup.1是氨基或受保护的氨基团。R.sup.2是H或有机基团，R.sup.3是H或有机基团，R.sup.4是H、较低的烷基、羧基、受保护的羧基、氨基、受保护的氨基或氨基甲酰基，Z=N或CH。这些化合物可用作抗微生物药剂。
• Synthesis of novel derivatives of 1<i>H</i>-imidazo[1,2-<i>b</i>]pyrazole as potential CNS-agents
  作者：E. Vanotti、F. Fiorentini、M. Villa

  DOI：10.1002/jhet.5570310408

  日期：1994.7

  from the known common precursor 8 [1], while derivatives 4f-g, originated by functionalizing position 1, were obtained from 1H-imidazo[1,2-b]pyrazole by direct N-acylation. Since the structural features of these molecules seemed to meet the main rules of the S.A.R. studies published so far [2-5], they were evaluated “in vitro” for 5-HT3 receptor affinity (Table 2). The biochemical data show significant

  作为对新型5-HT 3配体的初步研究的一部分，描述了一系列1H-咪唑并[1,2- b ]-吡唑衍生物的合成。将双环杂芳族原子核在位置1、6和7上官能化，得到一系列托帕基衍生物4a-g，12a，12d（表1）。利用不同的合成方法来获得所需的分子：内酰胺和外酰胺6a，4a，12a和6酯4b需要两个独立的方案，这是由于中间体咪唑内酯3对tropine和tropanamine的相反行为。7种同类物，酯4c，其肌钙盐4e，内酰胺和外酰胺4d从已知的共同前体8 [1]制备12d和12d，而通过直接N-酰化从1 H-咪唑并[1,2- b ]吡唑获得源自位置1的官能团的衍生物4f-g。由于这些分子的结构特征似乎符合迄今为止发表的SAR研究的主要规则[2-5]，因此对它们的5-HT 3受体亲和力进行了“体外”评估（表2）。生化数据显示衍生物4a-e，4g具有显着活性。这些结果令人鼓舞，并证明了对该类分子进行进一步研究的合理性。
• Intermediates for cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05302712A1

  公开（公告）日：1994-04-12

  The invention relates to compounds, useful as intermediates in the preparation of products of antimicrobial activity, of the formula: ##STR1## wherein R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, hydroxy(lower)alkyl, protected hydroxy(lower)alkyl, amino(lower)alkyl, protected amino (lower) alkyl, carbamoyl)lower)alkyl, N,N-di(lower) alkylcarbamoyl(lower)alkyl or an amino protective group, and R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, carboxy, protected carboxy, amino, protected amino or carbamoyl, or a salt thereof.

  本发明涉及化合物，其在制备具有抗微生物活性的产物中作为中间体有用，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.3是氢，低烷基，羟基（低）烷基，保护羟基（低）烷基，氨基（低）烷基，保护氨基（低）烷基，氨基甲酰（低）烷基，N，N-二（低）烷基氨基甲酰（低）烷基或氨基保护基，R.sup.4是氢，低烷基，羧基，保护羧基，氨基，保护氨基或氨基甲酰，或其盐。