1-(2,2-diethoxyethyl)-4-carboxy-5-aminopyrazole | 135829-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,2-diethoxyethyl)-4-carboxy-5-aminopyrazole
• 英文别名: 1-(2,2-diethoxyethyl)-5-aminopyrazole-4-carboxylic acid；5-amino-1-(2,2-diethoxyethyl)-pyrazole-4-carboxylic acid；5-Amino-1-(2,2-diethoxyethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid；5-amino-1-(2,2-diethoxyethyl)pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 135829-81-1
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₄
• mdl: MFCD28145377
• 分子量: 243.263
• InChiKey: HILHBYAOSXSPQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-diethoxyethyl)-4-carboxy-5-aminopyrazole 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.25h， 生成 1H-咪唑并[1,2-b]吡唑-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Studies on 3′-quaternary ammonium cephalosporins—III. Synthesis and antibacterial activity of 3′-(3-aminopyrazolium)cephalosporins

  摘要：

  The synthesis and in vitro antibacterial activity of 7 beta-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]cephalosporins bearing N-mono or dialkyl and carbamoyl aminopyrazolium, and five- or six-membered rings fused to the 3-aminopyrazolium methyl groups at the 3-position, are described. Aminopyrazolium methyl cephalosporins (23e, f, i), with fused saturated and unsaturated rings were especially effective against Staphylococcus strains compared to 3-amino-2-methylpyrazolium methyl cephalosporin (1). Among the cephalosporins prepared in this work, 7 beta-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1-pyrazolo[1,5-a]pyrimidino)methyl-3-cephem-4-carboxylate (23f) showed a good balance of antibacterial activity against both Gram-positive bacteria including Staphylococcus aureus and Gram-negative bacteria including P. aeruginosa. An imidazopyrazolium group at the 3-position in, for example, cephalosporin (23i) was particularly effective for improving antibacterial activity against MRSA. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00270-2
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(2,2-diethoxy-ethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 生成 1-(2,2-diethoxyethyl)-4-carboxy-5-aminopyrazole
  参考文献：
  名称：

  1 H-咪唑并[1,2- b ]吡唑新型衍生物作为潜在的中枢神经系统药物的合成

  摘要：

  作为对新型5-HT 3配体的初步研究的一部分，描述了一系列1H-咪唑并[1,2- b ]-吡唑衍生物的合成。将双环杂芳族原子核在位置1、6和7上官能化，得到一系列托帕基衍生物4a-g，12a，12d（表1）。利用不同的合成方法来获得所需的分子：内酰胺和外酰胺6a，4a，12a和6酯4b需要两个独立的方案，这是由于中间体咪唑内酯3对tropine和tropanamine的相反行为。7种同类物，酯4c，其肌钙盐4e，内酰胺和外酰胺4d从已知的共同前体8 [1]制备12d和12d，而通过直接N-酰化从1 H-咪唑并[1,2- b ]吡唑获得源自位置1的官能团的衍生物4f-g。由于这些分子的结构特征似乎符合迄今为止发表的SAR研究的主要规则[2-5]，因此对它们的5-HT 3受体亲和力进行了“体外”评估（表2）。生化数据显示衍生物4a-e，4g具有显着活性。这些结果令人鼓舞，并证明了对该类分子进行进一步研究的合理性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310408

文献信息

• Synthesis of Mono- and Disubstituted 1H-Imidazo [1,2-B] Pyrazoles
  作者：P Seneci、M Nicola、M Inglesi、E Vanotti、G Resnati

  DOI：10.1080/00397919908085772

  日期：1999.1

  Abstract The improved synthesis of 1H-imidazo[l,2-b]pyrazole 1 and of mono- and disubstituted derivatives is described and representative experimental procedures are given. Namely, 2-, 3-, 7- and 6-monosubstituted (2-15k), 2,3- and 6,7- disubstituted (16,17) compounds are prepared and characterized.

  摘要 描述了 1H-咪唑并 [l,2-b] 吡唑 1 和单取代和双取代衍生物的改进合成，并给出了代表性的实验程序。即，制备并表征了 2-、3-、7- 和 6- 单取代 (2-15k)、2,3- 和 6,7- 二取代 (16,17) 化合物。
• Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
  申请人：Glenn Wayne Robert

  公开号：US20060042024A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Compositions for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and at least one bicyclic fused 5-5-membered aza heteroaromatic keratin dyeing compounds having a ring junction nitrogen and an N-hydroxy or N-amino group and derivatives thereof. A method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.

  用于氧化染色角蛋白纤维的组合物，包括适合染色的介质以及至少一种含有环连接氮和N-羟基或N-氨基团的双环融合5-5-成员杂环角蛋白染色化合物及其衍生物。一种氧化染色角蛋白纤维的方法，包括在氧化剂存在下施用此类组合物，持续一段足够时间以发展所需的着色。
• Cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05215982A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  Cephem compounds of the following formula are disclosed: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or protected amino group. R.sup.2 is H or an organic group, R.sup.3 is H or an organic group, R.sup.4 is H, lower alkyl, carboxy, protected carboxy, amino, protected amino or carbamoyl, Z=N or CH. The compounds are useful as antimicrobial agents.

  公开了以下式子的Cephem化合物：##STR1## 其中R.sup.1是氨基或受保护的氨基团。R.sup.2是H或有机基团，R.sup.3是H或有机基团，R.sup.4是H、较低的烷基、羧基、受保护的羧基、氨基、受保护的氨基或氨基甲酰基，Z=N或CH。这些化合物可用作抗微生物药剂。
• Intermediates for cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05302712A1

  公开（公告）日：1994-04-12

  The invention relates to compounds, useful as intermediates in the preparation of products of antimicrobial activity, of the formula: ##STR1## wherein R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, hydroxy(lower)alkyl, protected hydroxy(lower)alkyl, amino(lower)alkyl, protected amino (lower) alkyl, carbamoyl)lower)alkyl, N,N-di(lower) alkylcarbamoyl(lower)alkyl or an amino protective group, and R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, carboxy, protected carboxy, amino, protected amino or carbamoyl, or a salt thereof.

  本发明涉及化合物，其在制备具有抗微生物活性的产物中作为中间体有用，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.3是氢，低烷基，羟基（低）烷基，保护羟基（低）烷基，氨基（低）烷基，保护氨基（低）烷基，氨基甲酰（低）烷基，N，N-二（低）烷基氨基甲酰（低）烷基或氨基保护基，R.sup.4是氢，低烷基，羧基，保护羧基，氨基，保护氨基或氨基甲酰，或其盐。
• New cephem compounds and processes for preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0427248A2

  公开（公告）日：1991-05-15

  A compound of the formula wherein R1 is amino or a protected amino group, R2 is hydrogen or an organic group, R3 is hydrogen, lower alkyl, hydrory(lower)alkyl, protected hydroxy(lower)alkyl, amino(lower)alkyl, protected amino(lower)alkyl, carbamoyl-(lower)alkyl, N,N-di(lower)alkylcarbamoyl(lower)alkyl or an imino protective group, R4 is hydrogen, lower alkyl, carboxy, protected carboxy, amino,protected amino or carbamoyl, and Z is N or CH, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient in admixture with pharmaceutically acceptable carriers. The invention also relates to intermediates of the formula and processes for their preparation.

  式中的化合物 其中 R1 是氨基或受保护的氨基、 R2 是氢或有机基团 R3 是氢、低级烷基 R3是氢、低级烷基、羟基（低级）烷基、受保护的羟基（低级）烷基、氨基（低级）烷基、受保护的氨基（低级）烷基、氨基甲酰基（低级）烷基、N,N-二（低级）烷基氨基甲酰基（低级）烷基或亚胺保护基团、 R4 是氢、低级烷基、羧基、保护羧基、氨基、保护氨基或氨基甲酰基，以及 Z 是 N 或 CH、 及其药学上可接受的盐、 它们的制备工艺，以及将它们作为活性成分与药学上可接受的载体混合的药物组合物。本发明还涉及式 及其制备工艺。