6,6-dimethyl-1-vinylcyclohex-1-ene | 36744-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6,6-dimethyl-1-vinylcyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-(5-Methoxy-2-benzofuryl)ethanol；1-(5-methoxy-benzofuran-2-yl)-ethanol；1-(5-Methoxy-1-benzofuran-2-yl)ethanol
• CAS: 36744-36-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: DCANTJBQZYTAJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-1-vinylcyclohex-1-ene 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 硼烷-叔丁基胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methoxy-2-ethylcoumaran
  参考文献：
  名称：

  环状苯甲醚的氧化动力学拆分

  摘要：

  据报道，锰通过不对称的C（sp 3）-H氧化反应催化了环苄醚的氧化动力学拆分。实际的方法适用于范围广泛的1,3-二氢异苯并呋喃，其在α位置带有多种官能团和取代基，并具有非常有效的对映歧化作用。该策略的普遍性通过另一种五元环状苄基醚，2,3-二氢苯并呋喃和六元6H-苯并[c]苯二酚的有效氧化动力学拆分得到了进一步证明。进一步探索了否则难以获得的生物活性分子的直接后期氧化动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.202009594
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6,6-dimethyl-1-vinylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过新的[4 + 3]-环加成反应对Frondosin B和5- Epi- Liphagal进行新颖，简便的处理

  摘要：

  已经确定了由樟脑磺酸促进的苯并呋喃烯丙基醇和二烯之间的新的[4 + 3]-环加成反应。已经开发出一种新的策略，以该环加成反应为关键步骤，用于合成6,7,5-三环skeleta，并已通过短途径实现了对frondosin B（1）和5- epi- liphagal（2）的合成。丰产。

  DOI：

  10.1021/ol3020013

文献信息

• Total Synthesis of (+/−)-Frondosin B and (+/−)-5-<i>epi</i>-Liphagal by Using a Concise (4+3) Cycloaddition Approach
  作者：Duchan R. Laplace、Bart Verbraeken、Kristof Van Hecke、Johan M. Winne

  DOI：10.1002/chem.201303273

  日期：2014.1.3

  developed (4+3) cycloaddition between dienes and furfuryl alcohols, as precursors of oxyallyl‐type cations, has been used as a key step in the racemic syntheses of two natural products: frondosin B and liphagal. This work demonstrates the synthetic potential of this cycloaddition reaction, and offers a short synthetic route to an interesting family of natural products. A full account of these synthetic studies

  作为氧烯丙基型阳离子的前体，二烯和糠醇之间最近开发的（4 + 3）环加成反应已被用作frondosin B和脂质体这两种天然产物外消旋合成的关键步骤。这项工作证明了这种环加成反应的合成潜力，并提供了一条有趣的天然产物家族的短合成路线。完整介绍了这些合成研究，进一步说明了这种简单的七元环合成方法的机理，范围和局限性。
• [EN] BICYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ BICYCLIQUE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010050445A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  　ＡＣＣ阻害作用を有し、肥満症、糖尿病、高血圧症、高脂血症、心不全、糖尿病性合併症、メタボリックシンドローム、筋肉減少症、癌等の予防・治療に有用であり、かつ優れた薬効を有する化合物を提供すること。 　本発明は、式（Ｉ）： ［式中、各記号は明細書記載のとおり］で表される化合物またはその塩。