methyl (2R,3R,4R)-2,3,4-trimethyl-5-methylidene-6-oxooxane-2-carboxylate | 247017-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl (2R,3R,4R)-2,3,4-trimethyl-5-methylidene-6-oxooxane-2-carboxylate
• CAS: 247017-06-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: HEJSXKKSSQUFSZ-FMTFEUNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4R)-2,3,4-trimethyl-5-methylidene-6-oxooxane-2-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4,5-trimethyl-2-methylidene-6-oxo-6-(2-trimethylsilylethoxy)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成塞那维恩（一种十二元吡拉唑烷生物碱）

  摘要：

  以刚性分子三环癸二烯酮8为起始原料，以逆狄尔斯-阿尔德反应为有效合成被掩盖的泛香精酸20的关键步骤，描述了标题化合物的首次合成。通过依次用化合物20将（+）-retronecine 7的两个羟基酯化，总共10个步骤，总收率18％来制备目标。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01058-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4R)-5-(hydroxymethyl)-2,3,4-trimethyl-6-oxooxane-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl (2R,3R,4R)-2,3,4-trimethyl-5-methylidene-6-oxooxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成塞那维恩（一种十二元吡拉唑烷生物碱）

  摘要：

  以刚性分子三环癸二烯酮8为起始原料，以逆狄尔斯-阿尔德反应为有效合成被掩盖的泛香精酸20的关键步骤，描述了标题化合物的首次合成。通过依次用化合物20将（+）-retronecine 7的两个羟基酯化，总共10个步骤，总收率18％来制备目标。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01058-8

文献信息

• Liu, Zhi-Yu; Zhao, Lian-Yun; Xie, Yi-Nong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 14, p. 2127 - 2129
  作者：Liu, Zhi-Yu、Zhao, Lian-Yun、Xie, Yi-Nong、Wu, Yong、Wong, Ling-Ling、Zheng, Hu

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of senecivernine, a 12-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid
  作者：Zhi-Yu Liu、Lian-Yun Zhao

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01058-8

  日期：1999.7

  The first synthesis of the title compound is described using a rigid molecule tricyclodecadienone 8 as the starting material and a retro-Diels-Alder reaction as the key step for the efficient synthesis of a masked seneciverinic acid 20; the target was prepared using the esterification of two hydroxy groups of (+)-retronecine 7 sequentially with compound 20 in a total of 10 steps and 18% overall yield

  以刚性分子三环癸二烯酮8为起始原料，以逆狄尔斯-阿尔德反应为有效合成被掩盖的泛香精酸20的关键步骤，描述了标题化合物的首次合成。通过依次用化合物20将（+）-retronecine 7的两个羟基酯化，总共10个步骤，总收率18％来制备目标。