2-(1-甲基吡咯烷-2-基)-1-苯基乙酮 | 76103-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1-甲基吡咯烷-2-基)-1-苯基乙酮
• 英文名称: (+/-)-1-methyl-2-benzoylmethyl-pyrrolidine
• 英文别名: N-methyl-2-phenacylpyrrolidine；2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-1-phenylethanon；2-Phenacyl-N-methylpyrrolidin；2-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-1-phenyl-ethanone；2-(1-Methyl-pyrrolidin-2-yl)-1-phenyl-aethanon；2-(1-Methyl-2-pyrrolidinyl)-1-phenylethanone；2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 76103-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: RWLAXBSTHKJZRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-134 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-甲基吡咯烷-2-基)-1-苯基乙酮 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以35%的产率得到苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Radwan, A. S.; Melek, F. R.; Negm, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 3, p. 475 - 478

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-methyl-pyrrolidin-2-ylidene)-1-phenyl-ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-(1-甲基吡咯烷-2-基)-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  硫化物收缩在一些简单的吡咯烷生物碱合成中的应用

  摘要：

  生物碱（±）-香氨酸，（±）-脱氢达林宁，（±）-脱氢达林宁和（±）-N-甲基ruspolinone是通过选择性还原由N-反应生成的盐的硫化物收缩形成的乙烯基酰胺合成的。甲基-2-硫代吡咯烷酮与适当的溴甲基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91297-9

文献信息

• Biomimetic Approach toward the Total Synthesis of <i>rac</i>-2-(Acylmethylene)pyrrolidine Alkaloids
  作者：Yu-Chiao Shih、Pei-Hua Tsai、Chia-Chun Hsu、Chih-Wei Chang、Yuandong Jhong、Yun-Chung Chen、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00836

  日期：2015.7.2

  intermolecular decarbonylative Mannich reaction from various methyl ketones and 1-alkyl-1-pyrroliniums, generated in situ from 1-alkylprolines. This approach mimics the biosynthetic pathway and provides a direct access to a series of 2-(acylmethylene)pyrrolidine alkaloids, including hygrine, N-methylruspolinone, dehydrodarlinine, and ruspolinone.

  2-（Acylmethylene）吡咯烷衍生物通过从各种甲基酮和1-烷基-1- pyrroliniums，生成分子间decarbonylative曼尼希反应合成原位由1- alkylprolines。该方法模拟了生物合成途径，并提供了直接接触一系列2-（酰基亚甲基）吡咯烷生物碱的方法，包括hy，N-甲基ruspolinone，dehydrodarlinine和ruspolinone。
• Herbert, Richard B.; Jackson, Frederick B.; Nicolson, Ian T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 825 - 831
  作者：Herbert, Richard B.、Jackson, Frederick B.、Nicolson, Ian T.

  DOI：——

  日期：——
• Cragg, John E.; Herbert, Richard B.; Jackson, Frederick B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2477 - 2486
  作者：Cragg, John E.、Herbert, Richard B.、Jackson, Frederick B.、Moody, Christopher J.、Nicolson, Ian T.

  DOI：——

  日期：——
• Anet et al., Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1949, vol. 2, p. 616,620
  作者：Anet et al.

  DOI：——

  日期：——
• RADWAN A. S.; MELEK F. R.; NEGM S., J. PRAKT. CHEM., 1980, 322, NO 3, 475-478
  作者：RADWAN A. S.、 MELEK F. R.、 NEGM S.

  DOI：——

  日期：——