2-(1-methyl-pyrrolidin-2-ylidene)-1-phenyl-ethanone | 39178-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-pyrrolidin-2-ylidene)-1-phenyl-ethanone
• 英文别名: 1-Methyl-2-benzoylmethylenepyrrolidine；2-(1-methylpyrrolidin-2-ylidene)-1-phenylethanone
• CAS: 39178-28-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: SEGQNZAJNLFTOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  315.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-pyrrolidin-2-ylidene)-1-phenyl-ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-(1-甲基吡咯烷-2-基)-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  硫化物收缩在一些简单的吡咯烷生物碱合成中的应用

  摘要：

  生物碱（±）-香氨酸，（±）-脱氢达林宁，（±）-脱氢达林宁和（±）-N-甲基ruspolinone是通过选择性还原由N-反应生成的盐的硫化物收缩形成的乙烯基酰胺合成的。甲基-2-硫代吡咯烷酮与适当的溴甲基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91297-9
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 在 劳森试剂 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1-methyl-pyrrolidin-2-ylidene)-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Methods for converting N-alkyl lactams to vinylogous urethanes and vinylogous amides via(methylthio)alkylideniminium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00331a018

文献信息

• Mueller, Andreas; Maier, Alexandra; Neumann, Ralf, European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 6, p. 1177 - 1187
  作者：Mueller, Andreas、Maier, Alexandra、Neumann, Ralf、Maas, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Paramjut; Batra, Manohar S.; Singh, Harjit, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 6, p. 533 - 536
  作者：Singh, Paramjut、Batra, Manohar S.、Singh, Harjit

  DOI：——

  日期：——
• The application of the sulphide contraction to the synthesis of some simple pyrrolidine alkaloids
  作者：Rodolfo. Ghirlando、Arthur.S Howard、Ruth.B Katz、Joseph.P Michael

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91297-9

  日期：1984.1

  The alkaloids (±)-hygrine, (±)-dehydrodarlinine, (±)-dehydrodarlingianine, and (±)-N-methylruspolinone have been synthesised by selective reduction of vinylogous amides formed by sulphide contraction of the salts prepared by reaction of N-methyl-2-thiopyrrolidone with the appropriate bromomethyl ketones.

  生物碱（±）-香氨酸，（±）-脱氢达林宁，（±）-脱氢达林宁和（±）-N-甲基ruspolinone是通过选择性还原由N-反应生成的盐的硫化物收缩形成的乙烯基酰胺合成的。甲基-2-硫代吡咯烷酮与适当的溴甲基酮。
• Methods for converting N-alkyl lactams to vinylogous urethanes and vinylogous amides via(methylthio)alkylideniminium salts
  作者：Mary M. Gugelchuk、David J. Hart、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1021/jo00331a018

  日期：1981.8