(3aR,4R,7S,7aR)-7a-Hydroxymethyl-1-oxo-1,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-indene-3a-carboxylic acid ethyl ester | 121238-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,7S,7aR)-7a-Hydroxymethyl-1-oxo-1,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-indene-3a-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 121238-58-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: ZXJPZOQESZFWSU-DJBIQUGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,7S,7aR)-7a-Hydroxymethyl-1-oxo-1,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-indene-3a-carboxylic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 rac-(3aR,4R,7S,7aR)-4,7-dihydro-1H-4,7-methano-3a,7a-(methanooxymethano)indene-1,10-dione
  参考文献：
  名称：

  三环癸二烯酮2-羧酸乙酯的角缩合反应合成桥联[4.3.3]氧杂丙二酮，并将其热转化为内酯退火的环戊烯酮

  摘要：

  三环癸二烯酮酯2与醛和酮的缩合产生高产率的草酰丙二酸酯6。对于苯甲醛，该反应似乎是立体特异性的。内酯6经历了快速的立体和区域特异性亲核1，4-加成，得到9和10。后者化合物的闪蒸真空热解以优异的产率产生内酯退火的环戊烯酮11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80342-7
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 ethyl (1R,2R,7S)-5-oxotricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene-2-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aR,4R,7S,7aR)-7a-Hydroxymethyl-1-oxo-1,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-indene-3a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三环癸二烯酮2-羧酸乙酯的角缩合反应合成桥联[4.3.3]氧杂丙二酮，并将其热转化为内酯退火的环戊烯酮

  摘要：

  三环癸二烯酮酯2与醛和酮的缩合产生高产率的草酰丙二酸酯6。对于苯甲醛，该反应似乎是立体特异性的。内酯6经历了快速的立体和区域特异性亲核1，4-加成，得到9和10。后者化合物的闪蒸真空热解以优异的产率产生内酯退火的环戊烯酮11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80342-7