(4-nitrophenyl)methyl (E)-4-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]but-2-enoate | 86279-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl (E)-4-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]but-2-enoate
• CAS: 86279-88-1；90026-29-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₆
• 分子量: 334.329
• InChiKey: NQSXFLWCCHJOQT-NMVKBKIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  118.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl (E)-4-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]but-2-enoate 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrachloropalladate(II) 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以54%的产率得到(3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[3-(4-nitrobenzyl)-oxycarbonyl-2-oxopropyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。IV合成2-氧羰基戊二烯衍生物

  摘要：

  先前获得的4-碘甲基氮杂环丁酮衍生物（2a）通过反-碘丙烯基化方法转化成β-酮酯（8），β-酮酯（8）被认为是合成碳青霉烯衍生物的重要前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88148-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[2-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-ylsulfanyl)but-3-enyl]azetidin-2-one 在 selenium(IV) oxide 、 汞 盐酸 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.05h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (E)-4-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。IV合成2-氧羰基戊二烯衍生物

  摘要：

  先前获得的4-碘甲基氮杂环丁酮衍生物（2a）通过反-碘丙烯基化方法转化成β-酮酯（8），β-酮酯（8）被认为是合成碳青霉烯衍生物的重要前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88148-4

文献信息

• XIRAI, KOITI;IVANO, YUDZI;FUDZIMOTO, KATSUMI
  作者：XIRAI, KOITI、IVANO, YUDZI、FUDZIMOTO, KATSUMI

  DOI：——

  日期：——