2-(N-formamido)-2-benzylpropanedioic diethyl ester | 101106-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-formamido)-2-benzylpropanedioic diethyl ester
• 英文别名: α-Benzyl-α-formamino-malonsaeure-diethylester；Diethyl 2-benzyl-2-(formylamino)malonate；diethyl 2-benzyl-2-formamidopropanedioate
• CAS: 101106-26-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: NBYHSKJGHGIXGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-formamido)-2-benzylpropanedioic diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 183.0h， 生成 (R)-2-(N-formylamino)-3-phenylpropanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由硫脲金鸡纳生物碱衍生物介导的α-氨基丙二酸酯的高度对映选择性脱羧质子化：同时获得环状和非环状α-氨基酸的对映异构体。

  摘要：

  硫脲衍生的金鸡纳生物碱可在温和且无金属的条件下促进环状，无环或双环α-氨基丙二酸酯半酯的不对称脱羧质子化，从而以高收率和高达93％的对映选择性提供对映体富集的氨基酯。当使用有机碱3及其衍生自奎宁的假对映体6时，已以相同的选择性合成了氨基酯的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/ol070712v
• 作为产物：
  描述：

  甲酰氨基丙二酸二乙酯 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-(N-formamido)-2-benzylpropanedioic diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  寻求一种通过对映选择性脱羧质子化合成对映体富集的苯丙氨酸衍生物的通用有机催化剂

  摘要：

  使用由各种基于金鸡纳的化合物催化的酰氨基半乳糖酸酯的对映选择性脱羧质子化反应，描述了获得对映体富集的非蛋白原性苯丙氨酸衍生物。这项研究比较了三种常见的有机催化剂（硫脲，方酸酰胺和双金鸡纳方酸酰胺）引起的催化效率以及对映选择性。这项工作的主要成果之一是观察到半棉酸盐的N-保护基团对其与催化剂相互作用的重大影响。在温和条件下进行的该方法具有良好的底物范围和官能团耐受性。在某些情况下，还可以使用亚化学计量的催化剂，同时提供良好的产率和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.001

文献信息

• Notes- Syntheses of Some 1-Alkylamino-1,1-di(hydroxymethyl)-2-phenylethanes
  作者：B Shetty、Allan Day

  DOI：10.1021/jo01081a619

  日期：1960.11
• Towards a universal organocatalyst for the synthesis of enantioenriched phenylalanine derivatives by enantioselective decarboxylative protonation
  作者：Morgane Pigeaux、Romain Laporte、David C. Harrowven、Jérôme Baudoux、Jacques Rouden

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.001

  日期：2016.10

  Access to enantioenriched non-proteogenic phenylalanine derivatives is described using the enantioselective decarboxylative protonation reaction of amidohemimalonate esters catalysed by various cinchona-based compounds. This study compares the catalytic efficiency as well as the enantioselectivity induced by three types of common organocatalysts, namely thioureas, squaramides and bis-cinchona squaramides

  使用由各种基于金鸡纳的化合物催化的酰氨基半乳糖酸酯的对映选择性脱羧质子化反应，描述了获得对映体富集的非蛋白原性苯丙氨酸衍生物。这项研究比较了三种常见的有机催化剂（硫脲，方酸酰胺和双金鸡纳方酸酰胺）引起的催化效率以及对映选择性。这项工作的主要成果之一是观察到半棉酸盐的N-保护基团对其与催化剂相互作用的重大影响。在温和条件下进行的该方法具有良好的底物范围和官能团耐受性。在某些情况下，还可以使用亚化学计量的催化剂，同时提供良好的产率和选择性。
• Highly Enantioselective Decarboxylative Protonation of α-Aminomalonates Mediated by Thiourea <i>Cinchona</i> Alkaloid Derivatives:  Access to Both Enantiomers of Cyclic and Acyclic α-Aminoacids
  作者：Mukkanti Amere、Marie-Claire Lasne、Jacques Rouden

  DOI：10.1021/ol070712v

  日期：2007.7.1

  Thiourea derived cinchona alkaloids promote the asymmetric decarboxylative protonation of cyclic, acyclic, or bicyclic alpha-aminomalonate hemiesters under mild and metal-free conditions to afford enantioenriched aminoesters in high yields and enantioselectivities up to 93%. Both enantiomers of the aminoesters have been synthesized with the same selectivity when using organic base 3 and its pseudoenantiomer

  硫脲衍生的金鸡纳生物碱可在温和且无金属的条件下促进环状，无环或双环α-氨基丙二酸酯半酯的不对称脱羧质子化，从而以高收率和高达93％的对映选择性提供对映体富集的氨基酯。当使用有机碱3及其衍生自奎宁的假对映体6时，已以相同的选择性合成了氨基酯的两种对映体。