1-(3-溴丙-1-炔基)-3-氟苯 | 1020153-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-溴丙-1-炔基)-3-氟苯
• 中文别名: 1-溴-3-(3-氟苯基)-2-丙炔
• 英文名称: 1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-3-fluorobenzene
• 英文别名: 1-(3-Bromoprop-1-ynyl)-3-fluorobenzene
• CAS: 1020153-64-3
• 化学式: C₉H₆BrF
• 分子量: 213.049
• InChiKey: GFWSDPGZBNWOCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴丙-1-炔基)-3-氟苯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 101.42h， 生成 (5aS,8aS)-7-benzyl-3-(3-fluorophenyl)-4,5a,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[3,4-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]oxaazine
  参考文献：
  名称：

  三环三唑作为 σ1 受体拮抗剂治疗疼痛

  摘要：

  新系列5a,7,8,8a-四氢-4 H ,6 H-吡咯并[3,4- b ][1,2,3]三唑并[1,5- d ][的合成及药理活性据报道，1,4]恶嗪衍生物可作为有效的 sigma-1 受体 (σ 1 R) 配体。旨在提高母体外消旋非极性衍生物的水溶性的先导优化程序导致鉴定了几种 σ 1 R 拮抗剂，这些拮抗剂具有良好的体外吸收、分布、代谢和排泄特性，无脱靶亲和力，其特征是低碱性pKa （约 5）与啮齿类动物的高暴露水平相关。两种显示出不同的脑与血浆比率分布特征的化合物， 12lR和12qS ，表现出良好的镇痛特征，并被选为治疗疼痛的临床前候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00244
• 作为产物：
  描述：

  间氟碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(3-溴丙-1-炔基)-3-氟苯
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型黄嘌呤衍生物作为有效和选择性的A2B腺苷受体拮抗剂，用于治疗慢性炎症性气道疾病。

  摘要：

  腺苷通过激活A2B腺苷受体（A2BAdoR）诱导哮喘患者的支气管高反应性和炎症。临床前研究表明，选择性拮抗剂可减弱气道反应性并改善炎症状况。因此，鉴定出新颖的，有效的和选择性的A2BAdoR拮抗剂可能对哮喘和慢性阻塞性肺疾病（COPD）的潜在治疗是有益的。为此，我们探索了黄嘌呤化学型上的几个丙-2-炔化的C8-芳基或杂芳基取代基，发现1-丙-2-炔基-1H-吡唑-4-基部分在C8位置具有更好的耐受性。化合物59表现出62 nM的结合亲和力（Ki），但是对A2BAdoR的选择性高于其他AdoR。在末端乙炔上掺入取代的苯基可将结合亲和力（Ki）显着提高至<10 nM。探索了在末端苯基上的各种取代以及在N-1和N-3上的不同烷基的取代，以提高A2BAdoR的效力，选择性和溶解性。通常，与对位取代的类似物相比，具有间位取代的苯基的化合物对A2BAdoR的选择性更好。在末端乙炔上尝试了诸如碱性胺（如

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.014

文献信息

• Tricyclic triazolic compounds
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve S.A.

  公开号：EP2070933A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  The present invention relates to new tricyclic triazolic compounds having a high affinity for sigma-1 receptor as well as to the process for the preparation thereof, to composition comprising them and to their use as medicaments according to compounds of formula (I) Wherein R1 and R2 are as defined in the description.

  本发明涉及具有高亲和力的新三环三唑化合物与sigma-1受体的关系，以及其制备过程，包括它们的组成物和根据式(I)化合物的用途。 其中R1和R2如描述中所定义。
• Synthesis of Carbolines via Palladium/Carboxylic Acid Joint Catalysis
  作者：Gianpiero Cera、Matteo Lanzi、Davide Balestri、Nicola Della Ca’、Raimondo Maggi、Franca Bigi、Max Malacria、Giovanni Maestri

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01072

  日期：2018.6.1

  The combination of a Pd(0) complex with benzoic acid converts propargylic tryptamines to the corresponding tetrahydro-β-carbolines. The method uses unprotected indoles and affords the desired products with ample functional group tolerance. Detailed modeling studies reveal a close synergy between the organic and metal catalysts, which enables sequential alkyne isomerization, indole C–H activation, and

  Pd（0）配合物与苯甲酸的组合可将炔丙基色胺转化为相应的四氢-β-咔啉。该方法使用未保护的吲哚，并提供具有足够官能团耐受性的所需产物。详细的建模研究表明，有机催化剂和金属催化剂之间具有密切的协同作用，从而可以实现顺序炔烃异构化，吲哚C–H活化以及最终的C–C还原消除以提供目标杂环。
• Synthesis and Antiviral Properties of Spirocyclic [1,2,3]-Triazolooxazine Nucleosides
  作者：Antonio Dell'Isola、Matthew M. W. McLachlan、Benjamin W. Neuman、Hawaa M. N. Al-Mullah、Alexander W. D. Binks、Warren Elvidge、Kenneth Shankland、Alexander J. A. Cobb

  DOI：10.1002/chem.201403560

  日期：2014.9.8

  efficient synthesis of spirocyclic triazolooxazine nucleosides is described. This was achieved by the conversion of β-D-psicofuranose to the corresponding azido-derivative, followed by alkylation of the primary alcohol with a range of propargyl bromides, obtained by Sonogashira chemistry. The products of these reactions underwent 1,3-dipolar addition smoothly to generate the protected spirocyclic adducts

  描述了螺环三唑并恶嗪核苷的有效合成。这是通过将 β-D-psicofuranose 转化为相应的叠氮基衍生物，然后用 Sonogashira 化学获得的一系列炔丙基溴对伯醇进行烷基化来实现的。这些反应的产物顺利进行 1,3-偶极加成以生成受保护的螺环加合物。这些很容易脱保护，得到相应的核糖核苷。使用MHV（小鼠肝炎病毒）作为模型研究获得的化合物文库的抗病毒活性，其中衍生物3f显示出最有希望的活性和耐受性。
• Synthesis and antiviral activity of novel spirocyclic nucleosides
  作者：Alexander J. A. Cobb、Antonio Dell’Isola、Ban O. Abdulsattar、Matthew M. W. McLachlan、Benjamin W. Neuman、Christin Müller、Kenneth Shankland、Hawaa M. N. Al-Mulla、Alexander W. D. Binks、Warren Elvidge

  DOI：10.1039/c8nj02777c

  日期：——

  azetidinic system is described, along with two analogous phosphonate derivatives of the former. These systems were constructed from the same β-D-psicofuranose starting material. The triazole spirocyclic nucleosides were constructed using the 1-azido-1-hydroxymethyl derived sugars, where the primary alcohol was alkylated with a range of propargyl bromides, whereas the azetidine systems orginated from the corresponding

  描述了包含三唑或氮杂环丁烷系统的许多螺环核糖核苷的合成，以及前者的两种类似的膦酸酯衍生物。这些系统是由相同的β- D- psicofuranose起始原料构建的。使用1-叠氮基-1-羟甲基衍生的糖构建三唑螺环核苷，其中伯醇被一系列炔丙基溴烷基化，而氮杂环丁烷体系则由相应的1-氰基-1-羟甲基糖产生。由于它们与利巴韦林的相似性，因此使用MHV（鼠肝炎病毒）作为模型对化合物库的抗病毒特性进行了研究。
• Indium-mediated annulation of 2-azidoaryl aldehydes with propargyl bromides to [1,2,3]triazolo[1,5-<i>a</i>]quinolines
  作者：Xiaomin Zhang、Jiali Yang、Ni Xiong、Zhe Han、Xinhua Duan、Rong Zeng

  DOI：10.1039/d1ob01183a

  日期：——

  indium-mediated cascade annulation reaction of 2-azidoaryl aldehydes with propargyl bromides is reported. The aromatic 5/6/6-fused heterocycles, [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline derivatives, could be constructed in one pot in moderate yields with a broad substrate scope. Mechanistic studies indicated that the reaction proceeded through allenol formation, azide–allene [3 + 2] cycloaddition, and dehydration

  报道了一种有效的铟介导的 2-叠氮芳基醛与炔丙基溴的级联环化反应。芳香族 5/6/6-稠合杂环，[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹啉衍生物，可以在一锅中以中等产率和广泛的底物范围构建。机理研究表明，该反应通过丙二烯醇形成、叠氮-丙二烯[3 + 2]环加成和脱水进行。还探索了产品的合成潜力，包括脱氮功能化和 Pd 催化的偶联反应。