7-Methoxycarbonyl-2-heptenal | 22292-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-Methoxycarbonyl-2-heptenal
• 英文别名: methyl 8-oxooct-6-enoate
• CAS: 22292-14-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: IUHXCTAPQJRAPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-138 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 methyl 8,8-dimethoxyoct-(5Z)-enoate 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 7-(1,3,-dioxan-2-yl)-hept-(5Z)-en-oate 、 7-Methoxycarbonyl-2-heptenal 、 8-oxo-oct-5-cis-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  藻类信息素生物合成：硅藻配子的立体化学分析及其机制意义

  摘要：

  在有性繁殖过程中，褐藻的雌性配子或卵会释放信息素来吸引雄性交配伙伴。生物活性化合物包含通过氧化裂解衍生自C 20多不饱和脂肪酸(PUFA)的脂族末端的直链或脂环族不饱和烃。目前的研究利用海洋褐藻E. siliculusus的雌配子和手性氘标记的花生四烯酸，探讨了信息素生物合成的立体化学过程。生物合成序列可能通过中间的 9-氢过氧花生四烯酸进行，该酸在 C(16) -HR丢失的情况下被裂解成 C 11 -碳氢化合物二环萜烯 C 和 9-oxonona-(5 Z ,7 E )-二烯酸。

  DOI：

  10.1021/jo1004372