2-羟基-3-硝基-4-氨基吡啶 | 88511-57-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-羟基-3-硝基-4-氨基吡啶
• 中文别名: 3-氯对甲苯胺-6-磺酸；3-硝基-2-羟基-4-氨基吡啶；4-氨基-3-硝基-2羟基吡啶
• 英文名称: 4-amino-3-nitro-2(1H)-pyridinone
• 英文别名: 4-Amino-2-hydroxy-3-nitropyridin；4-amino-3-nitro-1H-pyridin-2-one；4-Amino-3-nitropyridin-2(1H)-one；4-amino-3-nitro-1H-pyridin-2-one
• CAS: 88511-57-3
• 化学式: C₅H₅N₃O₃
• 分子量: 155.113
• InChiKey: RGLDNSAKBSIEHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  315-316 °C
• 沸点：
  291.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-硝基-4-氨基吡啶 在 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-amino-3-nitro-1-β-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  3-取代的3-脱氮胞苷和3-取代的3-脱氮尿苷的合成，抗肿瘤活性和抗病毒活性。

  摘要：

  4-氨基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-吡啶酮（3-脱氮胞苷，3）和4-羟基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-吡啶酮的新型3-取代类似物（3-deazauridine，4）已被合成并测试其抗肿瘤和抗病毒活性。因此，3的3-氯（9a），3-溴（9b）和3-硝基（9c）类似物以及3-氯（9d），3-溴（9e）和3-硝基（9f）类似物通过标准糖基化程序制备4个。通过卤化4-氨基-2（1H）来制备新型必需杂环4-氨基-3-氯-2（1H）-吡啶酮（7a）和4-氨基-3-溴-2（1H）-吡啶酮（7b） -吡啶酮（5）。必需的杂环化合物4-氨基-3-硝基-2（1H）-吡啶酮（7c），3-氯-4-羟基-2（1H）-吡啶酮（7d），3-溴-4-羟基-2（1H） -吡啶酮（7e），用已知方法由4-羟基-2（1H）-吡啶酮（6）合成4-羟基-3-硝基-2（1H）-吡啶酮（7f）。通过独立合成，1 H

  DOI：

  10.1021/jm00169a032
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到2-羟基-3-硝基-4-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  New substituted imidazo-pyridinones and imidazo-pyridazinones, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions

  摘要：

  本发明涉及通式所示的取代咪唑吡啶酮和咪唑吡啶酮，其中R1至R4如权利要求书中所定义，它们的互变异构体、立体异构体、混合物及其盐，具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）活性的抑制作用。

  公开号：

  US20050020574A1

文献信息

• Cu-Catalyzed Direct Amination of Cyclic Amides via C–OH Bond Activation Using DMF
  作者：Peng Chen、Kaixiu Luo、Xianglin Yu、Xu Yuan、Xiaoyu Liu、Jun Lin、Yi Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02320

  日期：2020.8.21

  aromatic heterocyclic amines from cyclic amides. The most-reported methods for cyclic amide conversions to aromatic heterocyclic amines use an activating group, such as a halogen atom or a trifluoromethane sulfonyl group. However, subsequent elimination of activating groups during the amination process results in significant waste. This copper-catalyzed direct amination of cyclic amides in DMF forms aromatic

  在这里，我们描述了一种铜催化的方法，可以直接从环状酰胺中获得芳香族杂环胺。用于环酰胺转化为芳族杂环胺的最报道的方法使用活化基团，例如卤素原子或三氟甲烷磺酰基。但是，在胺化过程中随后消除活化基团导致大量浪费。铜催化的DMF中环状酰胺的直接胺化反应形成具有环境友好性且易于获得的试剂的芳香族杂环胺。已经提出该反应的可能的自由基机理。同时，N1原子的配位作用是该反应成功的关键，它为铜离子的C-O键活化和胺化提供了帮助。
• Substituted imidazo-pyridinones and imidazo-pyridazinones, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co KG

  公开号：US07109192B2

  公开（公告）日：2006-09-19

  The present invention relates to substituted imidazo-pyridinones and imidazo-pyridazinones of general formula wherein R1 to R4 are defined as in claim 1, the tautomers, the stereoisomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及通式如下的取代咪唑吡啶酮和咪唑吡嗪酮： 其中R1至R4在权利要求书1中定义，其互变异构体、立体异构体、混合物及其盐具有有价值的药理学特性，特别是对二肽基肽酶IV（DPP-IV）酶活性具有抑制作用。
• Salemink; van der Want, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 1013,1024
  作者：Salemink、van der Want

  DOI：——

  日期：——
• MCNAMARA, DENNIS J.;DAN, COOK P.;ALLEN, LOIS B.;KEHOE, MARY J.;HOLLAND, C+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2006-2011
  作者：MCNAMARA, DENNIS J.、DAN, COOK P.、ALLEN, LOIS B.、KEHOE, MARY J.、HOLLAND, C+

  DOI：——

  日期：——
• New substituted imidazo-pyridinones and imidazo-pyridazinones, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Hauel Norbert

  公开号：US20050020574A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The present invention relates to substituted imidazo-pyridinones and imidazo-pyridazinones of general formula wherein R 1 to R 4 are defined as in claim 1, the tautomers, the stereoisomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及通式所示的取代咪唑吡啶酮和咪唑吡啶酮，其中R1至R4如权利要求书中所定义，它们的互变异构体、立体异构体、混合物及其盐，具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）活性的抑制作用。