1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2,4-difluorobenzene | 333447-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2,4-difluorobenzene
• 英文别名: 1,4-Anhydro-2-deoxy-1-C-(2,4-difluorophenyl)-D-erythro-pentitol, (1R)-；(2R,3S,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 333447-67-9
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂O₃
• 分子量: 230.211
• InChiKey: VQLSSZHKMQNLJF-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  352.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2,4-difluorobenzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-difluorophenyl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下用吸电子取代基与三氟乙酸-苯磺酸对芳香族C-核苷进行新的差向异构化

  摘要：

  已发现在室温下在二氯甲烷中的三氟乙酸和苯磺酸是具有吸电子取代基的C-核苷差向异构化的有效助催化剂。这种方法为获得核苷的β端基异构体提供了便利的途径，其产率在54–78％的范围内。描述了适合于固相DNA合成的2，4-二氟苯基C-核苷的3'-亚磷酰胺的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00848-7
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride 在 碘 、 sodium methylate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2,4-difluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下用吸电子取代基与三氟乙酸-苯磺酸对芳香族C-核苷进行新的差向异构化

  摘要：

  已发现在室温下在二氯甲烷中的三氟乙酸和苯磺酸是具有吸电子取代基的C-核苷差向异构化的有效助催化剂。这种方法为获得核苷的β端基异构体提供了便利的途径，其产率在54–78％的范围内。描述了适合于固相DNA合成的2，4-二氟苯基C-核苷的3'-亚磷酰胺的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00848-7

文献信息

• SYNTHESIS OF 1-(2-DEOXY-β-<scp>D</scp>- RIBOFURANOSYL)-2,4-DIFLUORO-5-SUBSTITUTED-BENZENE THYMIDINE MIMICS,^*SOME RELATED α-ANOMERS, AND THEIR EVALUATION AS ANTIVIRAL AND ANTICANCER AGENTS
  作者：Zhi-Xian Wang、Weili Duan、Leonard I. Wiebe、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Edward E. Knaus

  DOI：10.1081/ncn-100001435

  日期：2001.2.26

  Me, F, Cl, Br, I, CF3, CN, NO2, NH2), designed as thymidine mimics, were synthesized for evaluation as anticancer and antiviral agents. The coupling reaction of 3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-α-D-ribofuranosyl chloride with an organocadmium reagent [(2,4-difluorophenyl)2Cd] afforded a mixture of the α- and β-anomeric products (α:β = 3:1 to 10:1 ratio). Treatment of the α-anomer with BF3·Et2O in

  一组具有各种C-5取代基（H，Me，F，Cl，Br，I，CF3，CN，NO2，合成了设计为胸苷模拟物的NH2）作为抗癌药和抗病毒药进行评估。3,5-双-O-（对氯苯甲酰基）-2-脱氧-α-D-呋喃呋喃糖基氯与有机镉试剂[（2,4-二氟苯基）2Cd]的偶联反应得到α-和-C的混合物β-异头物产物（α：β= 3：1至10：1的比例）。作为在主要的α-端基异构体上异构化成所需的β-端基异构体的有效方法，人们开发了在BF-​​110-C中在硝基乙烷中用BF3·Et2O处理α-端基异构体的方法。相对于胸腺嘧啶（CC50 = 10-3-10），在MTT分析（CC50 = 10−3–10−4 M范围）中，5取代的（H，Me，Cl，I，NH2）β-异头物显示出可忽略的细胞毒性。 -5 M范围），针对各种癌细胞系。相比之下，5- 衍生物具有更高的细胞毒性（CC50 = 10-5-6-10 M范围）。使用