N-[(1S)-1-(1-adamantyl)-2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-oxoethyl]acetamide | 182439-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-1-(1-adamantyl)-2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-oxoethyl]acetamide
• CAS: 182439-68-5
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₄
• 分子量: 410.513
• InChiKey: SCWUSQRYSVBBBF-WIYDYVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-1-(1-adamantyl)-2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-oxoethyl]acetamide 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-(+)-(金刚烷-1-基)氨基乙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  钴介导的（4 R）和（4 S）-3-乙酰乙酰基-4-苄基恶唑烷-2-酮的烷基化。对映纯二苯甲基，9-芴基和（1-金刚烷基）甘氨酸的制备

  摘要：

  （4 R）和（4 S）-3-乙酰乙酰基-4-苄基恶唑烷丁-2-酮的Co（II）配合物被二苯甲基，9-芴基和1-金刚烷基溴化物非对映选择性地烷基化。将所得产物转化为对映体纯的α-取代的甘氨酸。在Co（II）催化下，通过将游离的乙酰乙酰基恶唑烷酮进行烷基化，可获得相似的结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01322-6
• 作为产物：
  描述：

  1-((S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-butane-1,3-dione 在 双(三苯基膦)氯化钴 、 sodium azide 、 lanthanum bromide 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[(1S)-1-(1-adamantyl)-2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-oxoethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  钴介导的（4 R）和（4 S）-3-乙酰乙酰基-4-苄基恶唑烷-2-酮的烷基化。对映纯二苯甲基，9-芴基和（1-金刚烷基）甘氨酸的制备

  摘要：

  （4 R）和（4 S）-3-乙酰乙酰基-4-苄基恶唑烷丁-2-酮的Co（II）配合物被二苯甲基，9-芴基和1-金刚烷基溴化物非对映选择性地烷基化。将所得产物转化为对映体纯的α-取代的甘氨酸。在Co（II）催化下，通过将游离的乙酰乙酰基恶唑烷酮进行烷基化，可获得相似的结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01322-6

文献信息

• Cobalt-mediated alkylation of (4R) and (4S)-3-acetoacetyl-4-benzyloxazolidin-2-ones. Preparation of enantiopure diphenylmethyl-, 9-fluorenyl- and (1-adamantyl)glycines
  作者：Nicanor Gálvez、Marcial Moreno-Mañas、Adelina Vallribera、Elies Molins、Araceli Cabrero

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01322-6

  日期：1996.8

  The Co(II) complexes of (4R) and (4S)-3-acetoacetyl-4-benzyloxazolidin-2-ones are alkylated diastereoselectively with diphenylmethyl, 9-fluorenyl, and 1-adamantyl bromide. The resulting products are converted into enantiopure α-substituted glycines. Similar results are obtained by alkylation of the free acetoacetyloxazolidinones under Co(II)-catalysis.

  （4 R）和（4 S）-3-乙酰乙酰基-4-苄基恶唑烷丁-2-酮的Co（II）配合物被二苯甲基，9-芴基和1-金刚烷基溴化物非对映选择性地烷基化。将所得产物转化为对映体纯的α-取代的甘氨酸。在Co（II）催化下，通过将游离的乙酰乙酰基恶唑烷酮进行烷基化，可获得相似的结果。