1-((S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-butane-1,3-dione | 165336-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-((S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-butane-1,3-dione
• 英文别名: (S)-1-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)butane-1,3-dione；(4S)-3-acetoacetyl-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one；N-acetoacetyl-(4S)-4-benzyloxazolidin-2-one；(4S)-benzyl-N-acetoacetyloxazolidin-2-one；(4s)-3-Acetoacetyl-4-benzyloxazolidin-2-one；1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]butane-1,3-dione
• CAS: 165336-55-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: VDCOCNVHEMVEFH-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98.5 °C
• 沸点：
  446.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-butane-1,3-dione 在 sodium azide 、 甲烷磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到5-((4S)-4-benzyl-2-oxo-3-oxazolidinyl)-2-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基乙烷作为施密特反应的替代溶剂。由恶唑烷酮的N-乙酰乙酰基衍生物制备手性N-（5-恶唑基）恶唑烷酮

  摘要：

  二甲氧基乙烷是酮和β-酮​​酸酯与叠氮化钠和甲磺酸进行Schmidt反应以生成酰胺和酰胺基酯的有用溶剂。该溶剂是通常使用的不安全氯化溶剂的替代品。在这些条件下，β-二酮和几个（4S）-N-（2-烷基乙酰乙酰基）-4-苄基恶唑烷-2-酮可提供恶唑。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00989-2
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到1-((S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过CAN介导的半胱氨酸的氧化裂解形成γ-内酯。

  摘要：

  取代的γ-内酯的产生可通过应用串联扩链​​-醛醇缩合反应，然后通过CAN介导的醛醇缩合产物的氧化裂解来完成。氧化裂解需要中间分子和α-杂原子的存在。通过氧化裂解形成γ-内酯可用于指定醛醇缩合反应的立体化学，并用作天然产物菜豆酸家族成员的短合成的最后一步。

  DOI：

  10.1021/jo801258h

文献信息

• Diastereoselective alkylation of chiral derivatives of acetoacetic acid
  作者：Marcial Moreno-Mañas、Rosa M. Sebastian、Adelina Vallribera、Elies Molins

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00643-m

  日期：1995.9

  N-acetoacetyl-(S)-4-benzyloxazolidin-2-one and N-acctoacetyl-(R)-bornane-10,2-sultam are alkylated at the C-α of the acctoacetyl moiety with significant diastereoisomeric excesses. The diastereoisomers are in general easily separable and configurationally fairly stable.

  N-乙酰乙酰基- （S）-4-苄基恶唑烷丁-2-酮和N-乙酰乙酰基- （R）-冰片烷-10,2-磺酰胺在具有明显非对映异构体过量的乙酰乙酰基部分的C-α处被烷基化。非对映异构体通常易于分离并且构型相当稳定。
• Ni(II)-catalyzed Michael additions. Part 2: Dynamic kinetic resolution in the reduction of chiral α-hydrazino-β-ketoacid derivatives
  作者：Caroline Marchi、Elisenda Trepat、Marcial Moreno-Mañas、Adelina Vallribera、Elies Molins

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00538-0

  日期：2002.7

  Relative syn 1,2-hydrazinoalcohols have been prepared through diastereoselective Ni(II)-catalyzed Michael addition of chiral derivatives of acetoacetic acid and of 3-oxostearic acid to dialkyl azodicarboxylates, followed by stereoselective reduction of the keto function.

  相对顺式1,2- hydrazinoalcohols已通过非对映选择性的Ni（II）催化的制备迈克尔加成乙酰乙酸的手性衍生物和3- oxostearic酸的二烷基偶氮二羧酸盐，接着立体选择性还原酮官能的。
• Nickel(II)-catalyzed Michael additions. Formation of quaternary centers and diastereoselective addition of enantiopure N -acetoacetyl-4-benzyloxazolidin-2-one
  作者：Jaume Clariana、Nicanor Gálvez、Caroline Marchi、Marcial Moreno-Mañas、Adelina Vallribera、Elies Molins

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00358-0

  日期：1999.6

  Ni(acac)2 and Ni(salicylaldehydate)2 are effective catalysts for conjugate additions of 2-methyl-1,3-dicarbonyl compounds to Michael acceptors. Significant diastereomeric excesses are obtained in the Michael additions of enantiopure N-acetoacetyl-4-benzyloxazolidinones. Reaction of the latter compound with aryl isocyanates affords unsymmetrical diamides of malonic acid.

  Ni（acac）2和Ni（水杨醛醛酸酯）2是将2-甲基-1,3-二羰基化合物共轭加成至迈克尔受体的有效催化剂。在对映体纯的N-乙酰乙酰基-4-苄基恶唑烷酮的迈克尔加成中获得显着的非对映异构体过量。后者化合物与芳基异氰酸酯反应得到丙二酸的不对称二酰胺。
• Reaction of Hydrazines with N-Acetoacetyl Derivatives of (4S)-4-Benzyloxazolidin-2-one and (2R)-Bornane-10,2-sultam in Very Acidic Media to Give Pyrazoles Retaining the Chiral Moiety at C-3(5)
  作者：Marcial Moreno-Mañas、Rosa María Sebastián、Adelina Vallribera、Francesca Carini

  DOI：10.1055/s-1999-3683

  日期：——

  Reaction of hydrazines with acetoacetamides affords pyrazoles retaining the amine moiety. Evans oxazolidinone and Oppolzer sultam have been incorporated into pyrazoles.

  肼与乙酰乙酰胺反应生成保留胺分子的吡唑。Evans oxazolidinone 和 Oppolzer sultam 已被并入吡唑中。
• Cobalt-mediated alkylation of (4R) and (4S)-3-acetoacetyl-4-benzyloxazolidin-2-ones. Preparation of enantiopure diphenylmethyl-, 9-fluorenyl- and (1-adamantyl)glycines
  作者：Nicanor Gálvez、Marcial Moreno-Mañas、Adelina Vallribera、Elies Molins、Araceli Cabrero

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01322-6

  日期：1996.8

  The Co(II) complexes of (4R) and (4S)-3-acetoacetyl-4-benzyloxazolidin-2-ones are alkylated diastereoselectively with diphenylmethyl, 9-fluorenyl, and 1-adamantyl bromide. The resulting products are converted into enantiopure α-substituted glycines. Similar results are obtained by alkylation of the free acetoacetyloxazolidinones under Co(II)-catalysis.

  （4 R）和（4 S）-3-乙酰乙酰基-4-苄基恶唑烷丁-2-酮的Co（II）配合物被二苯甲基，9-芴基和1-金刚烷基溴化物非对映选择性地烷基化。将所得产物转化为对映体纯的α-取代的甘氨酸。在Co（II）催化下，通过将游离的乙酰乙酰基恶唑烷酮进行烷基化，可获得相似的结果。