6-O-Acetyl-4-O-[2-azido-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-levulinyl-alpha-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-alpha,beta-L-idopyranosyl trichloroacetimidate | 1314746-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-O-Acetyl-4-O-[2-azido-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-levulinyl-alpha-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-alpha,beta-L-idopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4-[(4-bromophenyl)methoxy]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(4-oxopentanoyloxy)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1314746-10-5
• 化学式: C₅₈H₆₂BrCl₃N₄O₁₄Si
• 分子量: 1253.5
• InChiKey: NDBGXHHTCGLSFG-ZHPQKHMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.44
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-O-benzoyl-2-deoxy-6-O-(2-naphthylmethyl)-alpha-D-glucopyranoside 、 6-O-Acetyl-4-O-[2-azido-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-levulinyl-alpha-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-alpha,beta-L-idopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到Methyl [2-azido-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-levulinyl-alpha-D-glucopyranosyl]-(1-4)-(6-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-alpha-L-idopyranosyl)-(1-4)-2-benzyloxycarbonylamino-3-O-benzoyl-2-deoxy-6-O-(2-naphthylmethyl)-alpha-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抑制单纯疱疹病毒 1 型宿主细胞相互作用的 3-O-磺化硫酸乙酰肝素八糖的合成

  摘要：

  细胞表面碳水化合物在许多生物学上重要的过程中发挥着重要作用。例如，硫酸乙酰肝素是一种无处不在的多硫酸化多糖，除其他外，它参与了单纯疱疹病毒 1 型 (HSV-1) 感染的初始步骤。病毒与细胞表面硫酸乙酰肝素相互作用以促进宿主细胞附着和进入。已发现3- O-磺化硫酸乙酰肝素作为 HSV-1 进入受体发挥作用。实现对这些相互作用的完整理解需要对此类寡糖进行化学合成，但这仍然具有挑战性。在这里，我们提出了一种合成两种不规则 3- O的简便方法-磺化硫酸乙酰肝素八糖，利用关键的二糖中间体来获得寡糖链组装的不同结构单元。尽管存在显着的结构差异，但制备的 3- O-磺化糖以剂量依赖性方式阻断病毒感染，彼此之间具有显着的相似性。

  DOI：

  10.1038/nchem.1073
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 2-azido-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-D-glucopyranoside (4) 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氨 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-O-Acetyl-4-O-[2-azido-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-levulinyl-alpha-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-alpha,beta-L-idopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  抑制单纯疱疹病毒 1 型宿主细胞相互作用的 3-O-磺化硫酸乙酰肝素八糖的合成

  摘要：

  细胞表面碳水化合物在许多生物学上重要的过程中发挥着重要作用。例如，硫酸乙酰肝素是一种无处不在的多硫酸化多糖，除其他外，它参与了单纯疱疹病毒 1 型 (HSV-1) 感染的初始步骤。病毒与细胞表面硫酸乙酰肝素相互作用以促进宿主细胞附着和进入。已发现3- O-磺化硫酸乙酰肝素作为 HSV-1 进入受体发挥作用。实现对这些相互作用的完整理解需要对此类寡糖进行化学合成，但这仍然具有挑战性。在这里，我们提出了一种合成两种不规则 3- O的简便方法-磺化硫酸乙酰肝素八糖，利用关键的二糖中间体来获得寡糖链组装的不同结构单元。尽管存在显着的结构差异，但制备的 3- O-磺化糖以剂量依赖性方式阻断病毒感染，彼此之间具有显着的相似性。

  DOI：

  10.1038/nchem.1073