1-(benzyloxymethyl)indole-3-carboxaldehyde | 80224-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxymethyl)indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-(benzyloxymethyl)-3-formyl-1H-indole；1-benzyloxymethyl-1H-indole-3-carbaldehyde；1-(Phenylmethoxymethyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 80224-82-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: DMOJMSUKFFUZPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxymethyl)indole-3-carboxaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 silver carbonate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 盐酸羟胺 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 5-tert-butyl 2-ethyl 1,11-bis(benzyloxymethyl)-4-oxo-6,11-dihydro-1H-pyrrolo[2′,3′:5,6]azepino[4,3-b]indole-2,5(4 H )-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new tetracyclic paullone derivatives as potential CDK inhibitors

  摘要：

  摘要：描述了合成新的四环杂环化合物，其中含有吡咯并[2′,3′:5,6]氮杂杂二环[4,3-b]吲哚-4(11H)-酮核。合成的四环化合物是第一个类似于蛋白激酶抑制剂波隆酮的结构类似物，其中包括一个氮杂吲哚环、一个吲哚环和一个吡咯环。合成方法涉及钯介导的分子内Heck偶联作为关键步骤。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0121
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(benzyloxymethyl)indole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new tetracyclic paullone derivatives as potential CDK inhibitors

  摘要：

  摘要：描述了合成新的四环杂环化合物，其中含有吡咯并[2′,3′:5,6]氮杂杂二环[4,3-b]吲哚-4(11H)-酮核。合成的四环化合物是第一个类似于蛋白激酶抑制剂波隆酮的结构类似物，其中包括一个氮杂吲哚环、一个吲哚环和一个吡咯环。合成方法涉及钯介导的分子内Heck偶联作为关键步骤。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0121

文献信息

• Intramolecular Oxidative C−H Coupling for Medium-Ring Synthesis
  作者：Didier G. Pintori、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ja1090854

  日期：2011.2.9

  An oxidative C-H coupling is described for medium-ring synthesis.

  描述了用于中环合成的氧化 CH 偶联。
• Houwing, Hendrik A.; Wildeman, Jurjen; van Leusen, Albert M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1133 - 1139
  作者：Houwing, Hendrik A.、Wildeman, Jurjen、van Leusen, Albert M.

  DOI：——

  日期：——
• HOUWING, H. A.;WILDEMAN, J.;VAN, LEUSEN, A. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 6, 1133-1139
  作者：HOUWING, H. A.、WILDEMAN, J.、VAN, LEUSEN, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new tetracyclic paullone derivatives as potential CDK inhibitors
  作者：Efthimia G. Koutsandrea、Manolis A. Fousteris、Sotiris S. Nikolaropoulos

  DOI：10.1515/hc-2012-0121

  日期：2012.10.1

  Synthetic efforts towards new tetracyclic heterocycles bearing the pyrrolo[2′,3′:5,6]azepino[4,3-b]indol-4(11H)-one core are described. Synthesized tetracyclic compounds are the first analogs, structurally related to protein kinase inhibitors paullones which incorporate an azepinone, an indole and a pyrrole ring. The synthetic approach involves palladium mediated intramolecular Heck coupling as a key step.

  摘要：描述了合成新的四环杂环化合物，其中含有吡咯并[2′,3′:5,6]氮杂杂二环[4,3-b]吲哚-4(11H)-酮核。合成的四环化合物是第一个类似于蛋白激酶抑制剂波隆酮的结构类似物，其中包括一个氮杂吲哚环、一个吲哚环和一个吡咯环。合成方法涉及钯介导的分子内Heck偶联作为关键步骤。