3-Ethynylundec-1-yn-3-yl acetate | 929706-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Ethynylundec-1-yn-3-yl acetate
• CAS: 929706-65-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: CHLOYJJCMBLTIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethynylundec-1-yn-3-yl acetate 在 盐酸 、 gold(III) chloride 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-acetyloxy-3-ethynylundecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金和铂催化带有末端炔烃或甲基酮的乙酸炔丙酯的级联反应

  摘要：

  金（III）催化的带有额外末端炔烃的炔丙基乙酸酯的级联反应（1）提供了γ-酮酸酯3和内酯4。这些产物应通过1，2-酰氧基环化/片段化/环异构化/水解顺序通过烯基酮中间体B生成。另一方面，带有末端炔烃5的α-乙酰氧基酮的级联反应通过烯丙基酮中间体A提供内酯6。该反应涉及[3，3]-σ酰氧基重排/环异构化/水解序列。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.010
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 3-Ethynylundec-1-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Gold(III)-Catalyzed Double Wacker-Type Reaction of 1,1-Diethynyl Acetate

  摘要：

  在甲醇中，以Au或Pt催化剂（5 mol%）条件下处理1,1-二乙炔基乙酸酯，在60°C下反应20-48小时，分别得到γ-酮酯和内酯，产率为40-54%和19-39%。根据马科夫尼科夫规则，氧原子被引入第一个乙炔基团，而对于第二个乙炔基团，则表现为反马科夫尼科夫区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956497

文献信息

• Ligand-Controlled Intramolecular Carbonylative Cyclization of 1,1-Diethynyl Acetates: New Entry to the Functionalized 4-Cyclopentene-1,3-diones
  作者：Keisuke Kato、Hiroyuki Akita、Ryuhei Teraguchi、Shigeo Yamamura、Tomoyuki Mochida、Tat’yana Peganova、Nikolai Vologdin、Oleg Gusev

  DOI：10.1055/s-2007-967944

  日期：——

  The carbonylative cyclization of 1,1-diethynyl acetates mediated by Phbox/Pd(TFA)2 afforded a functionalized 4-cyclopentene-1,3-dione as a major product. In the absence of box ligand, a methoxycarbonylated orthoester was obtained predominantly.

  在 Phbox/Pd(TFA)2 的介导下，1,1-二炔基乙酸酯发生羰基化环化反应，主要产物为官能化的 4-环戊烯-1,3-二酮。在没有盒配体的情况下，主要得到甲氧基羰基化的原酯。