3-acetyloxy-3-ethynylundecan-2-one | 1269424-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-acetyloxy-3-ethynylundecan-2-one
• CAS: 1269424-94-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: IGQYWEDJGFQBFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyloxy-3-ethynylundecan-2-one 在 氯化铂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以63%的产率得到5-methyl-4-(1-octyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  金和铂催化带有末端炔烃或甲基酮的乙酸炔丙酯的级联反应

  摘要：

  金（III）催化的带有额外末端炔烃的炔丙基乙酸酯的级联反应（1）提供了γ-酮酸酯3和内酯4。这些产物应通过1，2-酰氧基环化/片段化/环异构化/水解顺序通过烯基酮中间体B生成。另一方面，带有末端炔烃5的α-乙酰氧基酮的级联反应通过烯丙基酮中间体A提供内酯6。该反应涉及[3，3]-σ酰氧基重排/环异构化/水解序列。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.010
• 作为产物：
  描述：

  4-ethynyl-2-methoxy-2-methyl-5-methylene-4-(1-octyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到3-acetyloxy-3-ethynylundecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金和铂催化带有末端炔烃或甲基酮的乙酸炔丙酯的级联反应

  摘要：

  金（III）催化的带有额外末端炔烃的炔丙基乙酸酯的级联反应（1）提供了γ-酮酸酯3和内酯4。这些产物应通过1，2-酰氧基环化/片段化/环异构化/水解顺序通过烯基酮中间体B生成。另一方面，带有末端炔烃5的α-乙酰氧基酮的级联反应通过烯丙基酮中间体A提供内酯6。该反应涉及[3，3]-σ酰氧基重排/环异构化/水解序列。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.010