rac-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-carboxylicacid methyl ester | 1326706-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-carboxylicacid methyl ester
• 英文别名: methyl 3,3-dimethyl-1,2-dihydroisoindole-1-carboxylate
• CAS: 1326706-88-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: BWNFXCYXGWDYKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-carboxylicacid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 rac-(1S,3aR,7aS)-3,3-dimethyloctahydroisoindole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  结构简化的环吡唑酸类似物的合成和SERCA活性

  摘要：

  吲哚生物碱环吡唑酸（CPA）是除抗癌药thapsigargin和抗血浆类萜类青蒿素外，为数不多的已知的肌醇内质网Ca 2+ -ATPase（SERCA）纳摩尔抑制剂之一。由于其结构不那么复杂，CPA代表了一种引人注目的铅结构，可用于开发新型抗疟药或用于植物保护领域。我们在这里报告结构简化的CPA片段的第一个合成，并在已发表的CPA-SERCA复合物晶体结构的基础上讨论了它们的SERCA活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.001
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-carboxylic acid methyl ester 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 rac-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-carboxylicacid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  结构简化的环吡唑酸类似物的合成和SERCA活性

  摘要：

  吲哚生物碱环吡唑酸（CPA）是除抗癌药thapsigargin和抗血浆类萜类青蒿素外，为数不多的已知的肌醇内质网Ca 2+ -ATPase（SERCA）纳摩尔抑制剂之一。由于其结构不那么复杂，CPA代表了一种引人注目的铅结构，可用于开发新型抗疟药或用于植物保护领域。我们在这里报告结构简化的CPA片段的第一个合成，并在已发表的CPA-SERCA复合物晶体结构的基础上讨论了它们的SERCA活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.001